La decalina ( decahidronaftaleno , también conocida como biciclo [4.4.0] decano ya veces decalina ), [3] un compuesto orgánico bicíclico , es un solvente industrial . Líquido incoloro con olor aromático, se utiliza como disolvente para muchas resinas o aditivos para combustibles. [4] Es el análogo saturado de naftaleno y se puede preparar a partir de él mediante hidrogenación en presencia de un catalizador . La decalina forma fácilmente peróxidos orgánicos explosivos [5] cuando se almacena en presencia de aire. [6] [7]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Decahidronaftaleno [1] | |
Otros nombres Biciclo [4.4.0] decano [1] Calina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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878165 | |
CHEBI |
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.861 ![]() |
Número CE |
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185147 | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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un numero | 1147 |
Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 10 H 18 |
Masa molar | 138,25 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,896 g / cm 3 |
Punto de fusion | trans: −30,4 ° C (−22,7 ° F, 242,7 K) cis: −42,9 ° C (−45,2 ° F, 230,3 K) [2] |
Punto de ebullición | trans: 187 ° C (369 ° F) cis: 196 ° C (384 ° F) |
solubilidad en agua | Insoluble |
Susceptibilidad magnética (χ) |
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Índice de refracción ( n D ) | 1.481 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Calcomanía MSDS |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H305 , H314 , H318 , H331 , H332 , H400 , H410 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P331 , P363 , P370 + 378 |
punto de inflamabilidad | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
autoignición temperatura | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Naftaleno ; Tetralin |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Isómeros
El decahidronaftaleno se presenta en formas cis y trans . La forma trans es energéticamente más estable debido a menos interacciones estéricas . cis -decalina es una molécula quiral sin un centro quiral; tiene un eje de simetría rotacional doble, pero no tiene simetría reflectante. Sin embargo, la quiralidad se cancela mediante un proceso de cambio de silla que convierte la molécula en su imagen especular.
1: isómeros trans (izquierda) y cis (derecha) - 2:
modelo de bola y palo de cis -decalina - 3:
trans- decalina - 4:
cis- decalina anillo-flip 5: Media molécula de decalina: ciclohexano en forma de silla . Las posiciones axiales se muestran en rojo, mientras que las posiciones ecuatoriales se muestran en azul. 6: Androstanodiol, una biomolécula con tres anillos trans fusionados de seis miembros (y uno también trans fusionados de cinco miembros)
trans- Decalina
La única forma posible de unir los dos anillos de seis miembros en la posición trans significa que el segundo anillo debe comenzar a partir de dos enlaces ecuatoriales (azul) del primer anillo. Un anillo de seis miembros no ofrece suficiente espacio para comenzar en una posición axial (hacia arriba) y alcanzar la posición axial del átomo de carbono vecino, que luego estará en el lado inferior de la molécula (ver el modelo de ciclohexano en Figura 5). La estructura está conformacionalmente congelada, en lugar de tener la capacidad de sufrir el cambio de silla como en el isómero cis . En biología, esta fijación se usa ampliamente en el esqueleto de esteroides para construir moléculas (como la figura 6) que juegan un papel clave en la señalización entre células distantes separadas.
Reacciones
La oxigenación de la decalina da el hidroperóxido terciario , que se reorganiza en ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico . [8]
Ver también
- Perfluorodecalina
- Tetralin
- Marcar
- Naftalina
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 33, 394, 601. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M. (2010). Manual de Química y Física (91 ed.). Boca Raton, Florida, EE.UU .: CRC Press . pag. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3.
- ^ "Dictionary.com" .
- ^ "Producto aditivo para combustibles" . Archivado desde el original el 12 de marzo de 2009.
- ^ "PDF - Estudio sustituto de combustible de aviación JP-8 - Universidad de Drexel de tesis de Alessandro Agosta" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 19 de junio de 2010.
- ^ "Datos de Inchem.org" .
- ^ "Hoja de MSDS - JT Baker" .
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .