Decarbamoilsaxitoxina
La descarbamoilsaxitoxina , abreviada como dcSTX, es una neurotoxina que se produce naturalmente en el dinoflagelado . DcSTX es uno de los muchos análogos de la saxitoxina (STX).
La saxitoxina es un compuesto alcaloide tricíclico, que tiene múltiples neurotoxinas relacionadas estructurales. Una de esas neurotoxinas relacionadas es la neosaxitoxina (NSTX) en la que el nitrógeno en la posición 2 no está unido a un hidrógeno, sino a un grupo hidroxilo. Otro análogo tóxico de la saxitoxina es la goniautoxina (GTX). La diferencia entre GTX y STX es que en el carbono en la posición 11, se une un hidrogenosulfato.
Entre dcSTX, NSTX y GTX, dcSTX es el que más varía de la saxitoxina. En dcSTX hay un doble enlace entre los carbonos 2 y 3, mientras que hay un enlace simple en STX. Esto también da como resultado que el N de doble enlace al carbono número 3 en STX es un NH 2 de enlace simple en dcSTX. Otra diferencia entre la decarbamoilsaxitoxina y la saxitoxina es que el grupo amino-carbonil-oxi-metilo en la posición 1 en STX, es solo un grupo CH 2 OH en dcSTX.
Aunque existen ligeras diferencias entre todos los compuestos relacionados con la saxitoxina, todas esas saxitoxinas son neurotoxinas que afectan los canales de sodio. Cuando entra en contacto con una de las saxitoxinas, puede causar una enfermedad grave, que se conoce como intoxicación paralítica por mariscos (PSP).
Por comer mariscos, bajo los cuales mejillones, almejas, buccinos y vieiras, pueden resultar múltiples enfermedades. Uno de ellos es la parálisis sensorial y motora, conocida como intoxicación paralítica por mariscos (PSP), que resulta de la ingestión de saxitoxina y sus derivados, como la decarbamoilsaxitoxina. [1] Los mariscos pueden concentrar un dinoflagelado conocido como Gonyaulax tamarensis , que elabora la saxitoxina. [1] Se sabe que los mejillones filtran hasta 20 litros de agua al día, por lo que es muy probable que transporten la toxina cuando el agua circundante está contaminada. [2] Este dinoflagelado no afecta a los mariscos, pero cuando un organismo come las cáscaras de vieira, corre el riesgo de intoxicarse. [1] Algunas especies, como la almeja de cuello pequeño , poseen una enzima que convierte la saxitoxina en decarbamoilsaxitoxina, [3] que, según se informa, disminuye la toxicidad para los seres humanos de las saxitoxinas presentes. [4]
La descarbamoilsaxitocina es como la saxitoxina, un sólido muy higroscópico . Dado que las saxitoxinas y sus derivados son producidos principalmente por el dinoflagelado de Gonyaulax tamarensis , durante mucho tiempo se desconocía la vía de síntesis exacta. La saxitoxina fue la primera toxina paralítica de los mariscos para la que se describió una síntesis total. Esto fue hecho por Kishi y su grupo de investigación en 1977. [5] [6] En 1991 también lograron describir la síntesis de decarbamoilsaxitoxina. [7]
