Ácido deshidroacético

Ácido deshidroacético ^[1]
Nombres

Nombre IUPAC preferido 3-acetil-2-hidroxi-6-metil-4 H -piran-4-ona
Otros nombres Biocida 470F ^{[ cita requerida ]} Metilacetopironona ^{[ cita requerida ]}
Identificadores
Número CAS	520-45-6^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Abreviaturas	DHAA
CHEBI	CHEBI: 137426
CHEMBL	ChEMBL284127^norte
ChemSpider	10177^Y
Tarjeta de información ECHA	100.007.541
Número CE	208-293-9
Número e	E265 (conservantes)
Malla	ácido deshidroacético
PubChem CID	122903
UNII	2KAG279R6R^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6020014
InChI EnChI = 1S / C8H8O4 / c1-4-3-6 (10) 7 (5 (2) 9) 8 (11) 12-4 / h3,11H, 1-2H3^norte Clave: JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N^norte
Sonrisas CC (= O) C1 = C (O) OC (C) = CC1 = O
Propiedades
Fórmula química	C ₈H ₈O ₄
Masa molar	168,148 g · mol ⁻¹
Apariencia	Cristales blancos
Punto de fusion	109 ° C; 228 ° F; 382 K
Punto de ebullición	270 ° C; 518 ° F; 543 K
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H302
Consejos de prudencia del SGA	P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 1 0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido dehidroacético es un compuesto orgánico que tiene varias aplicaciones industriales. El compuesto se clasifica como derivado de pirona . Se presenta como un polvo cristalino inodoro, incoloro a blanco, casi insoluble en agua y moderadamente soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. ^[2]

Preparación

Se prepara mediante la dimerización catalizada por bases de diceteno . ^[3] Las bases orgánicas de uso común incluyen imidazol , DABCO y piridina . ^[4]

Usos

Industrialmente, el ácido deshidroacético tiene varios usos que incluyen los siguientes:

como fungicida y bactericida . La sal de sodio , deshidroacetato de sodio , se usa a menudo en lugar del ácido deshidroacético debido a su mayor solubilidad en agua.
como conservante de alimentos para evitar la hinchazón de los pepinillos en calabazas y fresas . ^[5] Cuando se utiliza como aditivo alimentario, se hace referencia al ácido deshidroacético mediante el Sistema Internacional de Numeración de Aditivos Alimentarios o el número E 265.
como plastificante en resinas sintéticas. ^[1]
como antienzima en pastas dentales.
como precursor de dimetil -4-piridonas . Los compuestos se sintetizan cuando el ácido deshidroacético se expone a soluciones acuosas que contienen aminas primarias . ^[6]

Referencias

^ a b Índice de Merck , 11ª edición, 2855
^ Jilalat, Alae Eddine; et al. (2017). "ÁCIDO DESHIDROACÉTICO (Parte 1): PROPIEDADES QUÍMICAS Y FARMACOLÓGICAS" . Revista Marocain de Chimie Hétérocyclique . 16 (1): 1–47. ISSN 1114-7792 . Consultado el 3 de julio de 2017 .
^ Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson. "Ketenes". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . 2001, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a15_063
^ Clemens, Robert J .; Witzeman, J. Stewart (1993). Agreda, Victor H .; Zoeller, Joseph R. (eds.). Ácido acético y sus derivados . Nueva York: Marcel Dekker, Inc. p. 202. ISBN 9780824787929.
^ Harold William Rossmoore. Manual de uso de biocidas y conservantes , pág. 341. ISBN 0-7514-0212-5
^ Cook, Denys (1963). "La preparación, propiedades y estructura de 2,6-bis- (Alkyamino) -2,5-heptadien-4-ones" . Revista canadiense de química . 41 (6): 1435-1440. doi : 10.1139 / v63-195 .

[Merck-1] Índice de Merck , 11ª edición, 2855

[2] Jilalat, Alae Eddine; et al. (2017). "ÁCIDO DESHIDROACÉTICO (Parte 1): PROPIEDADES QUÍMICAS Y FARMACOLÓGICAS" . Revista Marocain de Chimie Hétérocyclique . 16 (1): 1–47. ISSN 1114-7792 . Consultado el 3 de julio de 2017 .

[3] Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said, Barry Jackson. "Ketenes". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . 2001, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a15_063

[4] Clemens, Robert J .; Witzeman, J. Stewart (1993). Agreda, Victor H .; Zoeller, Joseph R. (eds.). Ácido acético y sus derivados . Nueva York: Marcel Dekker, Inc. p. 202. ISBN 9780824787929.

[5] Harold William Rossmoore. Manual de uso de biocidas y conservantes , pág. 341. ISBN 0-7514-0212-5

[6] Cook, Denys (1963). "La preparación, propiedades y estructura de 2,6-bis- (Alkyamino) -2,5-heptadien-4-ones" . Revista canadiense de química . 41 (6): 1435-1440. doi : 10.1139 / v63-195 .

[1]