El diacetileno (también conocido como butadina ) es el compuesto orgánico con la fórmula C 4 H 2 . Es el compuesto más simple que contiene dos triples enlaces . Es el primero en la serie de polinios , que son de interés teórico pero no práctico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Buta-1,3-diino | |
Otros nombres 1,3-Butadiyne Biacetilen Butadiyne | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1236317 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.641 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 2 | |
Masa molar | 50.060 g · mol −1 |
Apariencia | Gas |
Punto de ebullición | 10 ° C (50 ° F; 283 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Altamente inflamable; Formación de peróxido |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera de Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su característico espectro vibratorio . Se propone que surja de una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C 2 H), que se produce cuando el acetileno se somete a fotólisis . Este radical, a su vez, puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna .
Preparación
Este compuesto puede obtenerse mediante la deshidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino con hidróxido de potasio (en medio alcohólico) a ~ 70 ° C: [1]
- ClCH 2 C≡CCH 2 Cl + 2 KOH → HC≡C − C≡CH + 2 KCl + 2 H 2 O
El derivado protegido con bis ( trimetilsililo ) puede prepararse mediante el acoplamiento de heno de (trimetilsilil) acetileno: [2]
- 2 Me 3 Si − C≡CH → Me 3 Si − C≡C − C≡C − SiMe 3
Ver también
Referencias
- ^ Verkruijsse, HD; Brandsma, L. (1991). "Un procedimiento detallado para la preparación de Butadiyne". Comunicaciones sintéticas . 21 (5): 657. doi : 10.1080 / 00397919108020833 .
- ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick y Andrew B. Holmes (1993). "1,4-bis (trimetilsilil) buta-1,3-diino" . Síntesis orgánicas . doi : 10.15227 / orgsyn.065.0052 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 8 , p. 63
Otras lecturas
- Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). "Diacetileno: un candidato para reacciones de importancia industrial". Reseñas de productos químicos rusos . 69 (7): 591. doi : 10.1070 / RC2000v069n07ABEH000564 .