2,3-diclorofenilpiperazina

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2,3-diclorofenilpiperazina

Nombres
Nombre IUPAC 1- (2,3-diclorofenil) piperazina
Identificadores
Número CAS	41202-77-1 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	744460 Y
Tarjeta de información ECHA	100.126.497
PubChem CID	851833
UNII	891W3EV0B1 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID90961499
InChI InChI = 1S / C10H12Cl2N2 / c11-8-2-1-3-9 (10 (8) 12) 14-6-4-13-5-7-14 / h1-3,13H, 4-7H2 Y Clave: UDQMXYJSNNCRAS-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1S / C10H12Cl2N2 / c11-8-2-1-3-9 (10 (8) 12) 14-6-4-13-5-7-14 / h1-3,13H, 4-7H2 Clave: UDQMXYJSNNCRAS-UHFFFAOYAH InChI = 1 / C10H12Cl2N2 / c11-8-2-1-3-9 (10 (8) 12) 14-6-4-13-5-7-14 / h1-3,13H, 4-7H2 Clave: UDQMXYJSNNCRAS-UHFFFAOYAH
Sonrisas Clc1c (Cl) c (ccc1) N2CCNCC2
Propiedades
Fórmula química	C 10 H 12 Cl 2 N 2
Masa molar	231,12 g / mol
Apariencia	aceite marrón
Densidad	1,272 g / cm 3 ° C
Punto de fusion	242 a 244 ° C (468 a 471 ° F; 515 a 517 K)
Punto de ebullición	365,1 ° C (689,2 ° F; 638,2 K) a 760 mmHg
Peligros
punto de inflamabilidad	174,6 ° C (346,3 ° F; 447,8 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Compuesto químico

La 2,3-diclorofenilpiperazina ( 2,3-DCPP o DCPP ) es un compuesto químico de la familia de las fenilpiperazinas . Es tanto un precursor en la síntesis de aripiprazol como uno de sus metabolitos . ^{[1] [2]} No está claro si el 2,3-DCPP es farmacológicamente activo como agonista del receptor de serotonina similar a su análogo cercano 3-clorofenilpiperazina ( m CPP), aunque se ha demostrado que actúa como un agonista parcial de la dopamina D ₂y D ₃ receptores. ^[3]

Legalidad

El 2,3-DCPP se ha declarado ilegal en Japón y Hungría después de haber sido identificado en muestras de drogas de diseño incautadas. ^{[4] [5]}

Análogos y derivados

Al igual que con el compuesto relacionado mCPP, el 2,3-DCPP es un precursor esencial de varios fármacos que se utilizan ampliamente en medicina, y también se forma como un metabolito de estos fármacos en pacientes, aunque generalmente solo en cantidades insignificantes.

• Aripiprazol
• Cariprazina

También se conoce el isómero posicional 3,4-diclorofenilpiperazina (3,4-DCPP), que actúa como liberador de serotonina a través del transportador de serotonina , ^[6] y como bloqueador del receptor β ₁ -adrenérgico, ^[7] aunque con un nivel relativamente bajo afinidad en ambos objetivos.

3,4-DCPP, CAS # 57260-67-0

Ver también

• Piperazina sustituida
• Fenilpiperazina

Referencias

1. Leś A, Badowska-Rosłonek K, Łaszcz M, Kamieńska-Duda A, Baran P, Kaczmarek Ł (2010). "Optimización de la síntesis de aripiprazol". Acta Poloniae Pharmaceutica . 67 (2): 151–7. PMID  20369792 .
2. Caccia S (agosto de 2007). "N-desalquilación de derivados de arilpiperazina: disposición y metabolismo de las 1-aril-piperazinas formadas". Metabolismo actual de los fármacos . 8 (6): 612-22. doi : 10.2174 / 138920007781368908 . PMID 17691920 . 
3. Newman AH, Beuming T, Banala AK, Donthamsetti P, Pongetti K, LaBounty A, et al. (Agosto 2012). "Determinantes moleculares de selectividad y eficacia en el receptor de dopamina D3" . Revista de Química Medicinal . 55 (15): 6689–99. doi : 10.1021 / jm300482h . PMC 3415572 . PMID 22632094 .  
4. "指定 薬 物 名称 ・ 構造 式 一 覧 （平 成 27 年 9 月 16 日 現在）" (PDF) (en japonés). 厚生 労 働 省. 16 de septiembre de 2015 . Consultado el 6 de enero de 2015 .
5. A Magyarországon megjelent, a Kábítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelő Központjának Korai Jelzőrendszerébe (EMCDDA EWS) 2005 óta bejelentett ellenőrzött anyagok bünteolás
6. Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (junio de 2008). "El análisis de campo molecular comparativo utilizando campos de selectividad revela residuos en la tercera hélice transmembrana del transportador de serotonina asociado con el reconocimiento de sustrato y antagonista" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 325 (3): 791–800. doi : 10.1124 / jpet.108.136200 . PMC 2637348 . PMID 18354055 .  
7. Christopher JA, Brown J, Doré AS, Errey JC, Koglin M, Marshall FH, et al. (Mayo 2013). "Cribado de fragmentos biofísicos del receptor adrenérgico β1: identificación de cables de arilpiperazina de alta afinidad utilizando un diseño de fármacos basado en la estructura" . Revista de Química Medicinal . 56 (9): 3446–55. doi : 10.1021 / jm400140q . PMC 3654563 . PMID 23517028 .  

Enlaces externos

• Medios relacionados con 2,3-diclorofenilpiperazinas en Wikimedia Commons