Éter dietílico
El éter dietílico , o simplemente éter , es un compuesto orgánico de la clase de los éteres con la fórmula ( C
2H
5)
2O , a veces abreviado como Et
2O (ver Símbolos de pseudoelementos ). Es un líquido incoloro, altamente volátil , de olor dulce ("olor etéreo"), extremadamente inflamable . Se usa comúnmente como solvente en laboratorios y como líquido de arranque para algunos motores. Antiguamente se usaba como anestésico general , hasta que se desarrollaron fármacos no inflamables, como el halotano . Se ha utilizado como droga recreativa para causar intoxicación .
La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase de vapor del etileno para producir etanol . Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico con soporte sólido y se puede ajustar para producir más éter si surge la necesidad. [8] La deshidratación en fase de vapor del etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95 %. [9]
El éter dietílico se puede preparar tanto en laboratorios como a escala industrial mediante la síntesis de éter ácido. [10] El etanol se mezcla con un ácido fuerte, típicamente ácido sulfúrico , H 2 SO 4 . El ácido se disocia en el ambiente acuoso produciendo iones hidronio , H 3 O + . Un ion de hidrógeno protona el átomo de oxígeno electronegativo del etanol , dando a la molécula de etanol una carga positiva:
Un átomo de oxígeno nucleófilo de etanol sin protonar desplaza una molécula de agua de la molécula de etanol protonado ( electrófilo ), reformando el ion hidronio y produciendo éter dietílico.
Esta reacción debe llevarse a cabo a temperaturas inferiores a 150 °C para garantizar que un producto de eliminación ( etileno ) no sea producto de la reacción. A temperaturas más altas, el etanol se deshidratará para formar etileno. La reacción para producir éter dietílico es reversible, por lo que finalmente se logra un equilibrio entre los reactivos y los productos. Obtener un buen rendimiento de éter requiere que el éter se elimine por destilación de la mezcla de reacción antes de que vuelva a convertirse en etanol, aprovechando el principio de Le Chatelier . [ cita requerida ]
Otra reacción que se puede usar para la preparación de éteres es la síntesis de éter de Williamson , en la que un alcóxido (producido al disolver un metal alcalino en el alcohol que se va a usar) realiza una sustitución nucleófila sobre un haluro de alquilo . [ cita requerida ]
