La taxifolina (5,7,3 ', 4'-flavan-on-ol), también conocida como dihidroquercetina, pertenece a la subclase de flavanonoles en los flavonoides , que a su vez es una clase de polifenoles .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 R , 3 R ) -3,3 ′, 4 ′, 5,7-pentahidroxiflavan-4-ona | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxi-2,3-dihidro- 4H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Dihydroquercetin Taxifoliol Distylin (+) - taxifolina trans -Dihydroquercetin (+) - dihydroquercetin | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.859 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 12 O 7 | |
Masa molar | 304,254 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo marrón |
Punto de fusion | 237 ° C (459 ° F; 510 K) [1] |
UV-vis (λ máx. ) | 290, 327 nm (metanol) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estereocentros
La taxifolina tiene dos estereocentros en el anillo C, a diferencia de la quercetina, que no tiene ninguno. [2] Por ejemplo, (+) - taxifolina tiene una configuración (2R, 3R), lo que la convierte en 1 de 4 estereoisómeros que comprenden 2 pares de enantiómeros . [3]
Sucesos naturales
La taxifolina se encuentra en el arroz no glutinoso hervido con frijol adzuki (adzuki-meshi). [4]
Se puede encontrar en coníferas como el alerce siberiano , Larix sibirica , en Rusia, en Pinus roxburghii , [5] en Cedrus deodara [5] y en el tejo chino, Taxus chinensis var. mairei . [6]
También se encuentra en el extracto de silimarina de las semillas de cardo mariano .
La taxifolina está presente en los vinagres envejecidos en madera de cerezo. [7]
La taxifolina y los flavonoides en general se pueden encontrar en muchas bebidas y productos. Específicamente, la taxifolina se encuentra en alimentos de origen vegetal como frutas, verduras, vino, té y cacao. [8]
Farmacología
La taxifolina no es mutagénica y menos tóxica que el compuesto relacionado quercetina . [9] Actúa como un agente quimiopreventivo potencial al regular genes a través de un mecanismo dependiente de ARE. [10] Se ha demostrado que la taxifolina inhibe el crecimiento de las células de cáncer de ovario de una manera dependiente de la dosis. [11] Sin embargo, en este mismo estudio, la taxifolina fue el flavonoide menos eficaz en la inhibición de la expresión de VEGF. [12] También existe una fuerte correlación (con un coeficiente de correlación de 0,93) entre los efectos antiproliferativos de los derivados de taxifolina sobre los fibroblastos cutáneos murinos y las células de cáncer de mama humano . [13]
Se ha demostrado que la taxifolina tiene efectos antiproliferativos en muchos tipos de células cancerosas al inhibir la lipogénesis de las células cancerosas. Al inhibir la sintasa de ácidos grasos en las células cancerosas, la taxifolina puede prevenir el crecimiento y la diseminación de las células cancerosas. [14]
La capacidad de la taxifolina para estimular la formación de fibrillas y promover la estabilización de formas fibrilares de colágeno se puede utilizar en medicina. [15] También la taxifolina inhibió la melanogénesis celular tan eficazmente como la arbutina , uno de los agentes hipopigmentantes más utilizados en cosméticos. Sin embargo, la arbutina actúa como quercetina extremadamente mutagénica, cancerígena y tóxica. [dieciséis]
La taxifolina también mejora la eficacia de los antibióticos convencionales como la levofloxacina y la ceftazidima in vitro , que tienen potencial para la terapia combinatoria de pacientes infectados con Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA). [17]
Se ha descubierto que la taxifolina, así como muchos otros flavonoides, actúa como un antagonista no selectivo de los receptores opioides , aunque con una afinidad algo débil . [18] La taxifolina muestra actividades farmacológicas prometedoras en el tratamiento de la inflamación, los tumores, las infecciones microbianas, el estrés oxidativo, los trastornos cardiovasculares y hepáticos [19]
Se ha descubierto que la taxifolina actúa como agonista del receptor 2 de adiponectina (AdipoR2). [20]
Metabolismo
La enzima taxifolina 8-monooxigenasa utiliza taxifolina, NADH , NADPH , H + y O 2 para producir 2,3- dihidrogossipetina , NAD + , NADP + y H 2 O.
La enzima leucocianidina oxigenasa usos leucocianidina , alfa-cetoglutarato , y O 2 para producir cis -dihydroquercetin , taxifolina, succinato , CO 2 y H 2 O.
Glucósidos
Astilbin es el 3- O - ramnosido de taxifolina. La desoxihexosa de taxifolina se puede encontrar en las frutas de açai . [21]
Los isómeros de taxifolina 3- O -glucósidos se han separado de Chamaecyparis obtusa . [22]
(-) - 2,3- trans - Dihidroquercetina -3'- O -β- D -glucopiranósido , un glucósido de taxifolina que se ha extraído de la corteza interna de Pinus densiflora y puede actuar como estimulante de la oviposición en el escarabajo cerambícido Monochamus alternatus . [23]
(2 S , 3 S ) - (-) - Taxifolin-3- O -β- D -glucopiranósido se ha aislado de los brotes de raíz de Agrimonia pilosa . [24]
(2 R , 3 R ) -Taxifolin-3'- O -β- D -pyranoglucoside ha sido aislado a partir del rizoma de Smilax glabra . [25]
Se puede encontrar una cantidad menor de taxifolina 4′-O-β-glucopiranoisida en las cebollas rojas . [26]
Se han aislado (2 R , 3 R ) -taxifolina 3- O - arabinósido y (2 S , 3 S ) -taxifolina 3- O- arabinósido de las hojas de Trachelospermum jasminoides [27] (jazmín estrella).
Compuestos naturales derivados
- Dihidroquercetina-3-O-ramnosido ( Astilbin )
- (+) - La leucocianidina se puede sintetizar a partir de taxifolina mediante reducción con borohidruro de sodio . [28]
Referencias
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