4,4'-dihidroxibenzofenona

4,4′-dihidroxibenzofenona
Nombres

Nombre IUPAC preferido Bis (4-hidroxifenil) metanona
Otros nombres Benzofenona, 4,4'-dihidroxi- (7Cl, 8Cl); 4,4'-dihidroxidifenilcetona; Bis (4-hidroxifenil) cetona; HBP; HBP (cetona); NSC
Identificadores
Número CAS	611-99-4^norte
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 34365
CHEMBL	ChEMBL194859^Y
ChemSpider	62365^Y
DrugBank	DB07635^Y
Tarjeta de información ECHA	100.009.354
Número CE	210-288-1
KEGG	C14220^Y
PubChem CID	69150
UNII	HZR7D31SBY
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID1022425
InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H^Y Key: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H Key: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYAR
Sonrisas O=C(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2
Propiedades
Fórmula química	C ₁₃ H ₁₀ O ₃
Masa molar	214,22 g / mol
Apariencia	Blanco hueso / sólido amarillo
Densidad	1,302 g / cm3
Punto de fusion	213 a 215 ° C (415 a 419 ° F; 486 a 488 K)
Punto de ebullición	444,8 ° C (832,6 ° F; 718,0 K) a 760 mmHg
solubilidad en agua	0,45 g / L
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	MSDS de Fisher Scientific
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H317 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
punto de inflamabilidad	237 ° C (459 ° F; 510 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar ( ¿qué es ?)^YN
Referencias de Infobox

La 4,4′-dihidroxibenzofenona es un compuesto orgánico de fórmula (HOC ₆ H ₄ ) ₂ CO. Este sólido blanquecino es un precursor o un producto de degradación de diversos materiales comerciales. Es un potencial disruptor endocrino . ^[1]

Síntesis

La 4,4′-dihidroxibenzofenona se prepara mediante la transposición de p -hidroxifenilbenzoato:

HOC ₆ H ₄ CO ₂ C ₆ H ₅ → (HOC ₆ H ₄ ) ₂ CO

Alternativamente, el ácido p -hidroxibenzoico se puede convertir en cloruro de p -acetoxibenzoílo. Este cloruro de ácido reacciona con el fenol para dar, después de la desacetilación, 4,4'-dihidroxibenzofenona.

Usos

La principal aplicación de la 4,4'-dihidroxibenzofenona es como estabilizador de luz UV . Este y sus derivados se encuentran en cosméticos , plásticos , películas, adhesivos y recubrimientos, fibra óptica y placas de circuitos impresos. Es el precursor de ciertos polímeros de policarbonato . ^[2]

La reacción de McMurry entre CHone y p , p '-dihidroxibenzofenona, y la acetilación posterior da Ciclofenil .

Referencias

^ Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P .; Podust, Mikhail V .; Guerrero, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). "Estructura de rayos X de 4,4′-dihidroxibenzofenona imitando sustrato de esterol en el sitio activo de esterol 14α-desmetilasa (CYP51)" . Revista de Química Biológica . 283 (22): 15152-15159. doi : 10.1074 / jbc.M801145200 . PMC 2397474 . PMID 18367444 . S2CID 22025443 .
^ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T.van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polímeros, alta temperatura" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002 . doi : 10.1002 / 14356007.a21_449

[1] Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P .; Podust, Mikhail V .; Guerrero, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). "Estructura de rayos X de 4,4′-dihidroxibenzofenona imitando sustrato de esterol en el sitio activo de esterol 14α-desmetilasa (CYP51)" . Revista de Química Biológica . 283 (22): 15152-15159. doi : 10.1074 / jbc.M801145200 . PMC 2397474 . PMID 18367444 . S2CID 22025443 .

[2] David Parker, Jan Bussink, Hendrik T.van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polímeros, alta temperatura" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002 . doi : 10.1002 / 14356007.a21_449

[1]