El ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico (abreviado DMPS ) y su sal sódica (conocida como Unitiol ) son agentes quelantes que forman complejos con varios metales pesados. Están relacionados con dimercaprol , que es otro agente quelante.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2,3-bis (sulfanil) propano-1-sulfónico [1] | |
Otros nombres Ácido 2,3-dimercaptopropano-1-sulfónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
Malla | Unitiol |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 8 O 3 S 3 | |
Masa molar | 188,27 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La síntesis de DMPS fue descrita por primera vez en 1956 por VE Petrunkin. [2] Los efectos del DMPS sobre el envenenamiento por metales pesados , incluido el polonio -210, se investigaron en los años siguientes. Se encontró que el DMPS tiene algún efecto protector, prolongando el tiempo de supervivencia. [3]
Se realizó un estudio del uso de DMPS por parte de trabajadores involucrados en la producción de una loción blanqueadora de calomelanos y en contacto directo con cloruro mercurioso y que ya mostraba niveles elevados de mercurio en orina. Se descubrió que la sal sódica del DMPS es eficaz para reducir la carga corporal de mercurio y para reducir la concentración de mercurio en la orina a niveles normales. [4]
El DMPS administrado a un modelo animal envenenado con mercurio no logró eliminar el mercurio de los tejidos y no redujo la carga de mercurio inorgánico en el cerebro. [5] [6]
Un estudio de 2008 informó un caso de síndrome de Stevens-Johnson (SSJ), una enfermedad potencialmente grave, en un niño sometido a terapia de quelación con DMPS; el SJS se resolvió gradualmente después de que se detuvo la terapia de quelación. [7]
Un estudio de 2020 encontró que el DMPS proporciona algunos beneficios tomados por vía oral para mitigar los efectos de las mordeduras de serpientes hemotóxicas (utilizando veneno de víboras de escamas de sierra Viperidae Echis ) en modelos de ratón cuando se administra poco después de la exposición, lo que sugiere su potencial de reutilización como tratamiento prehospitalario. [Albulescu, L .; Hale, MS; Ainsworth, S .; Alsolaiss, J .; Crittenden, E .; Calvete, JJ; Evans, C .; Wilkinson, MC; Harrison, RA; Kool, J .; Casewell, NR (2020). "Validación preclínica de un quelante de metales reutilizado como terapéutica de intervención temprana para la mordedura de serpiente hemotóxica". Science Translational Medicine, Vol 12, Edición 542, 8314 DOI: 10.1126 / scitranslmed.aay8314]
Ver también
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 697. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Ya no se recomiendan los prefijos 'mercapto' (–SH), 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc.
- ^ Petrunkin, VE (1956). "Síntesis y propiedades de dimercapto derivados de ácidos alquilsulfónicos". Ukrainsky Khemichisky Zhurnal . 22 : 603–607.
- ^ Aposhian, HV; Aposhian, MM (1990). "Ácido meso-2,3-dimercaptosuccínico: propiedades químicas, farmacológicas y toxicológicas de un agente quelante de metales eficaz por vía oral". Revista anual de farmacología y toxicología . 30 (1): 279-306. doi : 10.1146 / annurev.pa.30.040190.001431 . PMID 2160791 .
- ^ D. González Ramírez; M. Zuniga-Charles; A. Narro-Juárez; Y. Molina-Recio; KM Hurlbut; RC Dart; HV Aposhian (1 de octubre de 1998). "DMPS (2,3-dimercaptopropano-1-sulfonato, Dimaval) disminuye la carga corporal de mercurio en seres humanos expuestos al cloruro de mercurio" (texto completo libre) . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 287 (1): 8-12. PMID 9765315 .
- ^ Rooney, James (2007). "El papel de los tioles, ditioles, factores nutricionales y ligandos que interactúan en la toxicología del mercurio". Toxicología . 234 (3): 145-156. doi : 10.1016 / j.tox.2007.02.016 . PMID 17408840 .
- ^ Guzzi, GianPaolo; Caterina AM La Porta (2008). "Mecanismos moleculares provocados por el mercurio". Toxicología . 244 (1): 1–12. doi : 10.1016 / j.tox.2007.11.002 . PMID 18077077 .
- ^ Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN (2008). "Síndrome de Stevens-Johnson en un niño con exposición crónica al mercurio y terapia con 2,3-dimercaptopropano-1-sulfonato (DMPS)" . Clin Toxicol . 46 (5): 479–81. doi : 10.1080 / 15563650701779687 . PMID 18568806 .