El dinitro- orto -cresol ( DNOC ) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH 3 C 6 H 2 (NO 2 ) 2 OH. Es un sólido amarillo que solo es ligeramente soluble en agua. El DNOC y algunos derivados relacionados se han utilizado como herbicidas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metil-3,5-dinitrofenol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.821 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 6 N 2 O 5 | |
Masa molar | 198,134 g · mol −1 |
Apariencia | Amarillo sólido [1] |
Olor | Inodoro [1] |
Densidad | 1,58 g / cm 3 |
Punto de fusion | 86,5 ° C (187,7 ° F; 359,6 K) |
Punto de ebullición | 312 ° C (594 ° F; 585 K) |
0,01% (20 ° C) [1] | |
Presión de vapor | 0,00005 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | incombustible [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 7 mg / kg (oral, rata) 50 mg / kg (oral, gato) 21 mg / kg (oral, ratón) 24,6 mg / kg (oral, conejo) 24,6 mg / kg (oral, conejillo de indias) 31 mg / kg (oral, rata) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 0,2 mg / m 3 [piel] [1] |
REL (recomendado) | TWA 0,2 mg / m 3 [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 5 mg / m 3 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Este compuesto se prepara di sulfonación de o -cresol . El disulfonato resultante se trata luego con ácido nítrico para dar DNOC. Se conocen una variedad de derivados relacionados , incluidos aquellos en los que el grupo metilo se reemplaza por sec -butilo ( dinoseb ), terc -butilo ( dinoterb ) y 1-metilheptilo ( dinocap ). Estos se preparan mediante la nitración directa de los alquifenoles . [3]
Aplicaciones y seguridad
Este tóxico es un desacoplador , lo que significa que interfiere con la producción de trifosfato de adenosina (ATP). [4] [5]
Los síntomas de la intoxicación por dinitro- orto -cresol, debido a la ingestión u otras formas de exposición, incluyen confusión, dolor de cabeza , dificultad para respirar y sudoración . [6]
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0234" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Dinitro-o-cresol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ Parker, VH; Barnes, JM; Denz, FA (1951). "Algunas observaciones sobre las propiedades tóxicas de 3: 5-Dinitro-Ortho-Cresol" . Medicina ocupacional y ambiental . 8 (4): 226. doi : 10.1136 / oem.8.4.226 . PMC 1037342 . PMID 14878957 .
- ^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). "Envenenamiento por dinitro-orto-cresol; algunas observaciones sobre los efectos del dinitro-orto-cresol administrado por vía oral a voluntarios humanos" . Revista médica británica . 2 (4722): 13–6. doi : 10.1136 / bmj.2.4722.13 . PMC 2069381 . PMID 14839311 .
- ^ "Envenenamiento químico - síntomas, diagnóstico, tratamientos y causas de dinitrocresol - RightDiagnosis.com" . www.rightdiagnosis.com .
enlaces externos
- Organización Mundial de la Salud
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos