El óxido de difenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 P (O) H. Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos polares. El compuesto se usa en reacciones de acoplamiento de Buchwald-Hartwig para introducir un sustituyente difenilfosfino. [1] De manera análoga al comportamiento del ácido fosforoso , el óxido de difenilfosfina existe en equilibrio con un tautómero menor, hidroxidifenilfosfina (CAS # 24630-80-6) (C 6 H 5 ) 2 POH.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Difenil-λ 5 -fosfanona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 12 H 11 O P | |
Masa molar | 202.19 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 56-57 ºC |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El óxido de difenilfosfina se puede preparar mediante la reacción de ésteres fosfónicos , como el dietilfosfito , con reactivos de Grignard . Alternativamente, se puede preparar mediante hidrólisis parcial de clorodifenilfosfina [1] o difenilfosfina . [2]
Reacciones
Los ácidos organofosfinos se desoxigenan con DIBAH . Las fosfinas secundarias resultantes son precursoras de los ligandos de fosfina . [3]
Referencias
- ^ a b Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "Óxido de difenilfosfina" de Kuiling Ding , 2007 John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1002 / 047084289X.rd428.pub2
- ^ RAUHUT, MM; CURRIER, HELEN A. (noviembre de 1961). "Oxidación de fosfinas secundarias a óxidos de fosfina secundarios". La Revista de Química Orgánica . 26 (11): 4626–4628. doi : 10.1021 / jo01069a102 .
- ^ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake (2007). "Síntesis de óxidos de fosfina secundaria deficientes en electrones y fosfinas secundarias: óxido de bis [3,5-bis (trifluorometil) fenil] fosfina y bis [3,5-bis (trifluorometil) fenil] fosfina". Org. Synth . 84 : 242. doi : 10.15227 / orgsyn.084.0242 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )