La azida de difenilfosforilo ( DPPA ) es un compuesto orgánico . Es ampliamente utilizado como reactivo en la síntesis de otros compuestos orgánicos. [3]
El DPPA se somete a un reemplazo pseudohalógeno del grupo azido por tratamiento con reactivos nucleofílicos , como amoníaco y varias aminas . [ cita requerida ]
Este compuesto se utiliza como reactivo para la síntesis de péptidos en virtud de sus reacciones con ácidos carboxílicos que conducen al uretano oa la amida . La formación del uretano es particularmente valiosa ya que funciona con ácidos carboxílicos que no experimentan la reacción de Schmidt y se cree que implica la transferencia del grupo azido al ácido carboxílico.
Ahora se sugiere que esta reacción procede a través del anhídrido mixto intermedio , que resulta del ataque del anión carboxilato nucleófilo sobre el átomo de fósforo , con expulsión del ion azida. Este último luego ataca el átomo de carbono del carbonilo, para dar la azida de acilo y la pérdida del anión de difenilfosfato, que se sabe que es un buen grupo saliente. Finalmente, la azida de acilo reacciona de manera normal para dar el uretano.
Los estudios muestran que DPPA reacciona con aminas dando los fosforamidatos correspondientes; por tanto, parece que la formación de la amida implica de manera similar el anhídrido intermedio, seguido de la sustitución nucleofílica por la amina.
En la síntesis de AINE, DPPA puede reorganizar un grupo propanoilo en un ácido isopropanoico. [4]