El éter dipropílico es el éter simétrico de dos grupos n - propilo . Es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce típico de los éteres.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-propoxipropano | |
Otros nombres Éter propílico Éter dipropílico Di- n -propil éter | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.518 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 O | |
Masa molar | 102,177 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,75 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | −122 ° C (−188 ° F; 151 K) [1] |
Punto de ebullición | 90 ° C (194 ° F; 363 K) [1] |
3 g / L (20 ° C) | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | −18 ° C (0 ° F; 255 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Síntesis de éter catalizada por ácido
El éter dipropílico se puede sintetizar haciendo reaccionar dos moléculas de n -propanol en presencia de ácido p-toluenosulfónico (un ácido fuerte) y calor, de la misma forma que se pueden formar otros éteres simétricos. [2]
Síntesis de éter de Williamson
Este éter también puede prepararse mediante la síntesis de éter de Williamson en la que se hace reaccionar n -propóxido, la base conjugada de n -propanol, con un haluro de n -propilo: [3]
Seguridad
Como es típico de los éteres, el éter dipropílico puede formar lentamente peróxidos orgánicos explosivos durante largos períodos de almacenamiento. [2] A menudo se añaden antioxidantes como el hidroxitolueno butilado a los éteres para prevenir este proceso. [4]
Debido a la naturaleza sensible a los golpes y a la luz de los peróxidos orgánicos, el éter dipropílico nunca debe hervirse o evaporarse hasta que se seque. Esto concentra los peróxidos que pueden estar presentes, que luego pueden detonar inesperadamente destruyendo el recipiente en el que se han depositado o encendiendo líquidos inflamables cercanos. [5]
Ver también
Referencias
- ^ a b c d Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ a b O'Neil, Maryadele; Heckelman, Patricia; Koch, Cherie; Roman, Kristin, eds. (2006). Merck Index of Chemicals and Drugs (14ª ed.). Laboratorios de investigación Merck. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Fox, Marye; Whitesell, James (2004). Química Orgánica, 3ª ed . Editores Jones & Bartlett. ISBN 978-0763735869.
- ^ "Listado de productos de éter dietílico" . Sigma-Aldrich . Consultado el 3 de julio de 2012 .
- ^ "Peligros del peróxido orgánico" . Centro Canadiense de Salud y Seguridad Ocupacional . Consultado el 3 de julio de 2012 .