El 1-propanol es un alcohol primario con la fórmula CH
3CH
2CH
2OH y, a veces, se representa como PrOH o n -PrOH . Es un líquido incoloro y un isómero del 2-propanol . Se forma de forma natural en pequeñas cantidades durante muchos procesos de fermentación y se utiliza como disolvente en la industria farmacéutica, principalmente para resinas y ésteres de celulosa y, a veces, como agente desinfectante .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Propan-1-ol [1] | |
Otros nombres
| |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1098242 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.679 |
Número CE |
|
25616 | |
KEGG | |
Malla | 1-propanol |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
un numero | 1274 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 3 H 8 O | |
Masa molar | 60,096 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | suave, parecido al alcohol [2] |
Densidad | 0,803 g / ml |
Punto de fusion | -126 ° C; -195 ° F; 147 K |
Punto de ebullición | 97 a 98 ° C; 206 a 208 ° F; 370 hasta 371 K |
miscible | |
log P | 0.329 |
Presión de vapor | 1,99 kPa (a 20 ° C) |
Acidez (p K a ) | dieciséis |
Basicidad (p K b ) | −2 |
Susceptibilidad magnética (χ) | −45,176 · 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.387 |
Viscosidad | 1.959 mPa · s (a 25 ° C) [3] |
Momento bipolar | 1,68 D |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 143,96 J / (K · mol) |
Entropía molar estándar ( S | 192,8 J / (K · mol) |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −302,79… −302,29 kJ / mol |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2.02156… −2.02106 MJ / mol |
Farmacología | |
Código ATC | D08AX03 ( OMS ) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H318 , H336 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 |
punto de inflamabilidad | 22 ° C (72 ° F; 295 K) |
autoignición temperatura | 371 ° C (700 ° F; 644 K) |
Límites explosivos | 2,2-13,7% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2800 mg / kg (conejo, oral) 6800 mg / kg (ratón, oral) 1870 mg / kg (rata, oral) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 200 ppm (500 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (500 mg / m 3 ) ST 250 ppm (625 mg / m 3 ) [piel] [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 800 ppm [2] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Propano Alcohol isopropílico Propanamina Etanol Butanol |
Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades químicas
El 1-propanol muestra las reacciones normales de un alcohol primario . Por tanto, se puede convertir en haluros de alquilo ; por ejemplo, el fósforo rojo y el yodo producen yoduro de n-propilo con un rendimiento del 80%, mientras que el PCl3con ZnCl catalítico2da cloruro de n-propilo . Reacción con ácido acético en presencia de un H2ENTONCES4el catalizador en condiciones de esterificación de Fischer da acetato de propilo , mientras que el reflujo de propanol durante la noche con ácido fórmico solo puede producir formato de propilo con un rendimiento del 65%. Oxidación de 1-propanol con Na2Cr2O7y H
2ENTONCES
4da solo un 36% de rendimiento de propionaldehído , y por lo tanto para este tipo de reacción se recomiendan métodos de mayor rendimiento usando PCC o la oxidación de Swern . La oxidación con ácido crómico produce ácido propiónico .
Preparación
El 1-propanol se fabrica mediante hidrogenación catalítica de propionaldehído . El propionaldehído se produce mediante el proceso oxo por hidroformilación de etileno utilizando monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador como cobalto octacarbonilo o un complejo de rodio . [5]
- H
2C = CH
2 + CO + H
2 → CH
3CH
2CH = O
- CH
3CH
2CH = O + H
2 → CH
3CH
2CH
2OH
Una preparación de laboratorio tradicional de 1-propanol implica el tratamiento de yoduro de n -propilo con Ag húmedo2O .
Seguridad
Se cree que el 1-propanol es similar al etanol en sus efectos sobre el cuerpo humano, pero de 2 a 4 veces más potente. LD Oral 50 en ratas es 1870 mg / kg (en comparación con 7060 mg / kg para el etanol). Se metaboliza en ácido propiónico . Los efectos incluyen intoxicación alcohólica y acidosis metabólica con alto desequilibrio aniónico . En 2011, solo se informó un caso de intoxicación letal por 1-propanol. [6]
Propanol como combustible
El 1-propanol tiene un alto índice de octanaje y es adecuado para el uso de combustible de motor . Sin embargo, el propanol es demasiado caro para usar como combustible de motor. El índice de octano de investigación (RON) del propanol es 118 y el índice antidetonante (AKI) es 108. [7]
Referencias
- ^ Favre HA, Powell WH (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . pag. 61. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 9780854041824.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0533" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Pal A, Gaba R (2008). "Estudios volumétricos, acústicos y viscosimétricos de interacciones moleculares en mezclas binarias de dipropilenglicol dimetiléter con 1-alcanoles a 298,15 K". J. Chem. Thermodyn. 40 (5): 818–828. doi : 10.1016 / j.jct.2008.01.008 .
- ^ "alcohol n-propílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Papa AJ (2011). "Propanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_173.pub2 . ISBN 9783527303854.
- ^ Unmack JL (2011). "Evaluación de base de salud de N-PROPANOL y recomendación para HEAC" (PDF) .
- ^ "Bioalcoholes" . Biofuel.org.uk . 2010 . Consultado el 16 de abril de 2014 .
Otras lecturas
- Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel (5a ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
- Lide DR, ed. (2006). Manual CRC de Química y Física (87ª ed.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
- O'Neil MJ, ed. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14a ed.). Merck. ISBN 091191000X.
- Perkin WH, Kipping FS (1922). Química Orgánica . Londres: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0553
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos