El disiamilborano (bis (1,2-dimetilpropil) borano, Sia 2 BH) es un organoborano utilizado en síntesis orgánica . Se utiliza para reacciones de hidroboración-oxidación de alquinos terminales , dando aldehídos a través de la hidratación anti-Markovnikov seguida de tautomerización . El disiamilborano es relativamente selectivo para los alquinos y alquenos terminales frente a los alquinos y alquenos internos. [1] El disiamilborano se prepara mediante hidroboración de trimetiletileno con diborano . [1] La reacción se detiene en el borano secundario debido al impedimento estérico.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Bis (1,2-dimetilpropil) borano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 23 B | |
Masa molar | 154,09 g / mol |
Punto de fusion | 35-40 ° C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Reactivos relacionados
- 9-Borabiciclo [3.3.1] nonano (9-BBN).
- Thexylborano ((1,1,2-trimetilpropil) borano, ThxBH 2 ), un borano primario obtenido por hidroboración de tetrametiletileno .
Nombrar
El nombre siamyl es una abreviatura de " sec- isoamilo".
Referencias
- ↑ a b Eric J. Leopold (1986). "Hidroboración selectiva de un 1,3,7-trieno: homogeraniol". Síntesis orgánicas . 64 : 164. doi : 10.15227 / orgsyn.064.0164 .