El 9-borabiciclo [3.3.1] nonano o 9-BBN es un compuesto organoborano . Este sólido incoloro se utiliza en química orgánica como reactivo de hidroboración . El compuesto existe como un dímero con puentes de hidruro, que se escinde fácilmente en presencia de sustratos reducibles. [1] El 9-BBN también es conocido por su sobrenombre de 'banana borano'. [2] Esto se debe a que, en lugar de extraer la estructura completa, los químicos a menudo simplemente dibujan una forma de plátano con el boro puente. [3] [se necesita una mejor fuente ]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 9-borabiciclo [3.3.1] nonano | |
Otros nombres Borabicyclononane Banana borane | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | 9-BBN |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.456 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 30 B 2 | |
Masa molar | 244,04 g · mol −1 |
Densidad | 0,894 g / cm 3 |
Punto de fusion | 153 a 155 ° C (307 a 311 ° F; 426 a 428 K) |
Reacciona | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H250 , H260 , H314 | |
P210 , P222 , P223 , P231 + 232 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 334 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P335 + 334 , P363 , P370 + 378 , P402 + 404 , P405 , P422 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El 9-BBN se prepara mediante la reacción de 1,5-ciclooctadieno y borano, normalmente en disolventes etéreos, por ejemplo: [4] [5]
El compuesto está disponible comercialmente como una solución en tetrahidrofurano y como un sólido. El 9-BBN es especialmente útil en las reacciones de Suzuki . [6] [7] [8]
Su adición altamente regioselectiva sobre alquenos permite la preparación de alcoholes terminales por posterior escisión oxidativa con H 2 O 2 en KOH acuoso . La demanda estérica de 9-BBN suprime en gran medida la formación del isómero 2-sustituido en comparación con el uso de borano.
Referencias
- ^ Marrón, HC (1975). Síntesis orgánicas a través de boranos . Nueva York: John Wiley & Sons. ISBN 0-471-11280-1.
- ^ Stix, Gary. "La droga recta: una sesión de preguntas y respuestas con el profesor detrás de la buena ciencia en Breaking Bad" . Red de blogs de Scientific American . Naturaleza America, Inc . Consultado el 18 de junio de 2017 .
- ^ "Moléculas con nombres tontos o inusuales - página 3" . Chm.bris.ac.uk . 2014-05-07 . Consultado el 1 de junio de 2016 .
- ^ Soderquist, John A .; Brown, Herbert C. (1981). "Ruta simple, notablemente eficiente para dímero de 9-borabiciclo [3.3.1] nonano (9-BBN) cristalino de alta pureza". J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. doi : 10.1021 / jo00335a067 .
- ^ Soderquist, John A .; Alvin, Negron (1998). "Dímero de 9-borabiciclo [3.3.1] nonano" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 9 , p. 95
- ^ Ishiyama, Tatsuo; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira. "Reacción catalizada por paladio (0) de 9-alquil-9-borabiciclo [3.3.1] nonano con 1-bromo-1-feniltioeteno: 4- (3-ciclohexenil) -2-feniltio-1-buteno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 9 , p. 107
- ^ Balog, A .; Meng, D .; Kamenecka, T .; Bertinato, P .; Su, D.-S .; Sorensen, EJ; Danishefsky, SJ (1996). "Síntesis total de (-) - Epotilona A". Angew. Chem. En t. Ed. Engl. 35 : 2801. doi : 10.1002 / anie.199628011 .
- ^ Liu, J .; Lotesta, SD; Sorensen, EJ (2011). "Una síntesis concisa del marco molecular de la pleuromutilina" . Chem. Comun . 47 : 1500. doi : 10.1039 / C0CC04077K . PMC 3156455 . PMID 21079876 .
Ver también
- Química organoboro
- Boro