El ácido ditiobenzoico es el compuesto orgánico de azufre con la fórmula C 6 H 5 CS 2 H. Es un ácido ditiocarboxílico , un análogo del ácido benzoico , pero más ácido y de color más intenso.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido bencenocarboditioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.084 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 6 S 2 | |
Masa molar | 154,25 g · mol −1 |
Apariencia | sólido amarillo-marrón |
Acidez (p K a ) | 1,92 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
Puede prepararse sulfurando cloruro de benzal : [2]
- C 6 H 5 CCl 3 + 4 KSH → C 6 H 5 CS 2 K + 3 KCl + 2 H 2 S
- C 6 H 5 CS 2 K + H + → C 6 H 5 CS 2 H + K +
También surge por la reacción del reactivo de Grignard bromuro de fenilmagnesio con disulfuro de carbono , seguida de acidificación: [3]
- C 6 H 5 MgBr + CS 2 → C 6 H 5 CS 2 MgBr
- C 6 H 5 CS 2 MgBr + HCl → C 6 H 5 CS 2 H + MgBrCl
Es aproximadamente 100 veces más ácido que el ácido benzoico . Su base conjugada, ditiobenzoato , sufre alquilación en S para dar ésteres de ditiocarboxilato. [2] De manera similar, el ditiobenzoato reacciona con sales metálicas "blandas" para dar complejos, por ejemplo, Fe (S 2 CC 6 H 5 ) 3 y Ni (S 2 CC 6 H 5 ) 2 .
La cloración del ácido ditiobenzoico da el cloruro de tioacilo C 6 H 5 C (S) Cl.
Referencias
- ^ Señor Crampton (1974). "Acidez y enlaces de hidrógeno". En Saul Patai (ed.). La química del grupo Thiol . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. pág. 402.
- ^ a b Frederick Kurzer, Alexander Lawson (1962). "Ácido tiobenzoiltioglicólico". Org. Synth . 42 : 100. doi : 10.15227 / orgsyn.042.0100 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ J. Houben (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [Acerca de los ácidos carbotioicos I. Ácidos arilcarbotioicos]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 39 (3): 3219–3233. doi : 10.1002 / cber.190603903140 .
- ^ Bonamico, M .; Dessy, G .; Tarifas, V .; Scaramuzza, L. (1975). "Estudios estructurales de complejos metálicos con ligandos bidentados que contienen azufre. Parte I. Estructuras cristalinas y moleculares de bis- (ditiobenzoato) -níquel (II) y -paladio (II) triméricos". Revista de la Sociedad Química, Transacciones de Dalton (21): 2250-2255. doi : 10.1039 / DT9750002250 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )