El cloruro de benzal es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CHCl 2 . [1] Este líquido incoloro es un lacrimógeno y se utiliza como componente básico en la síntesis orgánica .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido (Diclorometil) benceno | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1099407 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.463 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | Compuestos Compuestos de bencilideno | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1886 2810 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 6 Cl 2 | |||
Masa molar | 161,03 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,254 g / cm 3 , líquido | ||
Punto de fusion | −17 a −15 ° C (1 a 5 ° F; 256 a 258 K) | ||
Punto de ebullición | 205 ° C (401 ° F; 478 K) (82 ° C a 10 mmHg) | ||
0,25 g / L a 39 ° C | |||
Presión de vapor | 0,6 kPa (45 ° C) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H302 , H315 , H318 , H331 , H335 , H351 | |||
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P311 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | 93 ° C (199 ° F; 366 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y uso
El cloruro de benzal se produce mediante la cloración por radicales libres de tolueno , siendo precedido en el proceso por cloruro de bencilo (C 6 H 5 CH 2 Cl) y seguido por benzotricloruro (C 6 H 5 CCl 3 ):
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
- C 6 H 5 CH 2 Cl + Cl 2 → C 6 H 5 CHCl 2 + HCl
- C 6 H 5 CHCl 2 + Cl 2 → C 6 H 5 CCl 3 + HCl
Los haluros bencílicos son típicamente agentes alquilantes fuertes y, por esta razón, el cloruro de benzal se trata como un compuesto peligroso.
El tratamiento del cloruro de benzal con sodio da estilbeno .
La mayor parte del uso industrial principal del cloruro de benzal es como precursor del benzaldehído . Esta conversión implica hidrólisis en presencia de base: [2]
- C 6 H 5 CHCl 2 + H 2 O → C 6 H 5 CHO + 2 HCl
Referencias
- ^ "CLORURO DE BENZAL" . Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 30 de octubre de 2007 .
- ^ Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard. "Cloruro de bencilo y otros hidrocarburos aromáticos clorados de cadena lateral". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o04_o01 .