DCMU ( 3- (3,4-diclorofenil) -1,1-dimetilurea ) es un algicida y herbicida de la clase aril urea que inhibe la fotosíntesis . Fue introducido por Bayer en 1954 con el nombre comercial de Diuron .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N ′ - (3,4-diclorofenil) - N , N -dimetilurea | |
Otros nombres 3- (3,4-diclorofenil) -1,1-dimetilurea, Karmex, Diuron, Direx | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.778 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 3077, 2767 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 Cl 2 N 2 O | |
Masa molar | 233,09 g · mol −1 |
Apariencia | sólido cristalino blanco [1] |
Densidad | 1,48 g / cm 3 |
Punto de fusion | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
Punto de ebullición | 180 ° C (356 ° F; 453 K) |
42 mg / L | |
Presión de vapor | 0,000000002 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H351 , H373 , H400 , H410 | |
P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P314 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | incombustible [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA 10 mg / m 3 [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
En 1952, los químicos de EI du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de aril urea derivados como herbicidas . Varios compuestos cubiertos por esta patente se comercializaron como herbicidas: monurón (4-clorofenilo), clortolurón (3-cloro-4-metilfenilo) y DCMU, el ejemplo (3,4-diclorofenilo). [2] [3] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados con el mismo mecanismo de acción llegaron al mercado en todo el mundo. [4]
Síntesis
Como se describe en la patente du Pont, el material de partida es un arilo sustituido amina , una anilina , que se trata con fosgeno para formar su isocianato derivado. Posteriormente, esta se hace reaccionar con dimetilamina para dar el producto final. [2]
- Aril-NH 2 + COCl 2 → Aril-NCO
- Aril-NCO + NH (CH 3 ) 2 → Aril-NHCON (CH 3 ) 2
Mecanismo de acción
DCMU es un inhibidor de la fotosíntesis muy específico y sensible. Bloquea el sitio de unión de plastoquinona Q B del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones del fotosistema II a la plastoquinona. [5] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintéticos en la fotosíntesis y, por lo tanto, reduce la capacidad de la planta para convertir la energía luminosa en energía química ( ATP y potencial reductor ).
DCMU solo bloquea el flujo de electrones del fotosistema II, no tiene ningún efecto sobre el fotosistema I u otras reacciones en la fotosíntesis, como la absorción de luz o la fijación de carbono en el ciclo de Calvin . [ cita requerida ]
Sin embargo, debido a que bloquea los electrones producidos por la oxidación del agua en PS II para que no entren en la reserva de plastoquinona, la fotosíntesis "lineal" se detiene efectivamente, ya que no hay electrones disponibles para salir del ciclo de flujo de electrones fotosintéticos para reducir NADP + a NADPH. De hecho, se descubrió que DCMU no solo no inhibe la vía fotosintética cíclica , sino que, en determinadas circunstancias, la estimula. [6] [7]
Debido a estos efectos, DCMU se usa a menudo para estudiar el flujo de energía en la fotosíntesis .
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0247" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Patente estadounidense 2655445 , Todd CW, "3- (Halofenil) -1-metil-1- (metil o etil) ureas y composiciones herbicidas y métodos que emplean las mismas", expedida el 13 de octubre de 1953, asignada a EI du Pont de Nemours & Co
- ^ Liu, Jing (2010). "Herbicidas de fenilurea". Manual de toxicología de plaguicidas de Hayes . págs. 1725-1731. doi : 10.1016 / B978-0-12-374367-1.00080-X . ISBN 9780123743671.
- ^ "Herbicidas de urea" . alanwood.net . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
- ^ Metz, J; Pakrasi, H; Seibert, M; Arntzer, C (1986). "Evidencia de una función dual de la proteína D1 de unión a herbicida en el fotosistema II". Cartas FEBS . 205 (2): 269. doi : 10.1016 / 0014-5793 (86) 80911-5 .
- ^ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Estudios sobre la vía del flujo de electrones cíclicos en cloroplastos mesófilos de una planta C4, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergética, Volumen 449, Número 3, 6 de diciembre de 1976, Páginas 420- 433, doi : 10.1016 / 0005-2728 (76) 90153-5
- ^ Hosler, JP; Yocum, CF (abril de 1987). "Regulación de la fotofosforilación cíclica durante el transporte de electrones mediado por ferredoxina: efecto de DCMU y la relación NADPH / NADP" . Plant Physiol . 83 (4): 965–9. doi : 10.1104 / pp.83.4.965 . PMC 1056483 . PMID 16665372 .