 Docusato de sodio | |
| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Colace, Ex-Lax Stool Softener, otros |
| Otros nombres | Sulfosuccinato de dioctilo |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a601113 |
| Datos de licencia | |
| Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | Por boca , rectal |
| Clase de droga | Ablandador fecal |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Inicio de acción | 12 horas a 5 días [1] |
| Duración de la acción | 3 días [1] |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| PubChem CID | |
| DrugBank |
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| ChemSpider | |
| UNII |
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| KEGG |
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| CHEBI |
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| CHEMBL |
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| Número e | E480 (espesantes, ...)  |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.008.553 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 37 O 7 S |
| Masa molar | 421,57 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Densidad | 1,1 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 153 a 157 ° C (307 a 315 ° F) |
| solubilidad en agua | 1 en 70 partes mg / mL (20 ° C) |
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Docusate es el nombre químico y farmacéutico común del anión bis (2-etilhexil) sulfosuccinato , también comúnmente llamado dioctil sulfosuccinato ( DOSS ). [2] [3] [4]
Las sales de este anión, especialmente el docusato de sodio , se utilizan ampliamente en medicina como laxantes y como ablandadores de heces , por vía oral o rectal. [1] El docusato de sodio está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . En 2018, fue el 142o medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 4 millones de recetas. [5] [6] Algunos estudios afirman que el docusato no es más eficaz que un placebo para mejorar el estreñimiento. [7] [8] [9] [10] Otras sales de docusato con uso médico incluyen las decalcio y potasio . [11] [1] [2]
Las sales de docusato también se utilizan como aditivos alimentarios, emulsionantes , dispersantes y agentes humectantes , entre otros usos. [12]
Historia [ editar ]
El docusato de sodio fue patentado en 1937 por Coleman R. Caryl y Alphons O. Jaeger para American Cyanamid , [3] que lo comercializó durante muchos años como detergente bajo la marca Aerosol OT .
Su uso para el tratamiento del estreñimiento fue propuesto por primera vez en 1955 por James L. Wilson y David G. Dickinson , [4] y rápidamente se popularizó con el nombre de Doxinate . [13]
Uso médico [ editar ]
Estreñimiento [ editar ]
El principal uso médico del docusato de sodio es para tratar el estreñimiento , actuando como laxante y ablandador de heces. En afecciones anorrectales dolorosas , como hemorroides y fisuras anales , puede ayudar a evitar el dolor causado por el esfuerzo al defecar.
Cuando se administra por vía oral, la evacuación intestinal ocurre a menudo en 1 a 3 días, [1] mientras que el uso rectal puede ser eficaz en 20 minutos. [14]
El docusato de sodio se recomienda como ablandador de heces para niños. [1]
Sin embargo, su efectividad para el estreñimiento está pobremente respaldada por evidencia. [7] [8] Múltiples estudios han encontrado que el docusato no es más efectivo que un placebo para mejorar el estreñimiento. [7] [8] [9] [10] Otros han encontrado que es menos útil para el tratamiento del estreñimiento crónico que el psyllium . [10] [15] [16]
El medicamento se puede administrar a personas que están recibiendo medicamentos opioides , aunque el uso prolongado puede causar irritación del tracto gastrointestinal. [10] [16]
Otros usos médicos [ editar ]
El docusato de sodio, cuando se usa con jeringas para los oídos, puede ayudar a eliminar la cera , especialmente en el caso de impactación. [17]
El docusato de sodio también se usa como lubricante en la producción de tabletas y como emulsionante en preparaciones tópicas y otras suspensiones . [18]
Precauciones y contraindicaciones [ editar ]
El docusato de sodio está aprobado y recomendado como seguro durante el embarazo y la lactancia . [19] [20]
Docusate no se recomienda en personas con apendicitis , abdomen agudo o íleo . [dieciséis]
Cuando se toma por vía oral, debe ingerirse con abundante agua.
Efectos secundarios [ editar ]
Los efectos secundarios son poco frecuentes y típicamente leves, [1] y pueden incluir dolor de estómago , calambres abdominales o diarrea , [1] La eficacia disminuye con el uso prolongado y puede causar una función intestinal deficiente. [11]
Pueden ocurrir reacciones alérgicas graves con el medicamento. El efecto secundario más grave del docusato, aunque muy poco común, es el sangrado rectal. [21]
Interacciones [ editar ]
El docusato podría aumentar la reabsorción de otros fármacos, por ejemplo, dantron (1,8-dihidroxiantraquinona). [dieciséis]
Mecanismo de acción [ editar ]
El docusato de sodio actúa permitiendo que las heces absorban más agua. [11] [22]
El docusato no permanece en el tracto gastrointestinal, sino que se absorbe en el torrente sanguíneo y se excreta a través de la vesícula biliar [16] después de sufrir un metabolismo extenso.
El efecto del docusato puede no deberse necesariamente a sus propiedades tensioactivas. Los estudios de perfusión sugieren que el docusato inhibe la absorción de líquidos o estimula la secreción en la porción del intestino delgado conocida como yeyuno . [ cita médica necesaria ]
Nombres de marcas farmacéuticas [ editar ]
En los EE. UU., El docusato de sodio para uso farmacéutico está disponible con varias marcas: Aqualax, Calube, Colace, Colace Micro-Enema, Correctol Softgel Extra Gentle, DC-240, Dialose, Diocto, Dioctocal, Dioctosoftez, Dioctyn, Dionex, Doc- Q-Lace, Docu Soft, Docucal, Doculax, Docusoft S, DOK, DOS, Doss-Relief, DSS, Dulcolax - Ablandador de heces (no confundir con otro medicamento comercializado bajo la marca Dulcolax, bisacodyl , que es un laxante estimulante) , Ablandador de heces Ex-Lax, Fleet Sof-Lax, Genasoft, Kasof, Laxa-basic, Modane Soft, Octycine-100, Pedia-Lax, Ablandador de heces de farmacia Preferred Plus, Regulax SS, Sulfalax Calcium, Sur-Q-Lax, Surfak Ablandador de heces y Therevac-SB. También se encuentran disponibles preparaciones genéricas.
En el Reino Unido, el sulfosuccinato de dioctil sodio se vende bajo la marca Docusol (Typharm Ltd) y DulcoEase (Boehringer Ingelheim).
En Australia, el sulfosuccinato de dioctil sodio se vende como Coloxyl y Coloxyl con sen .
En la India, las preparaciones incluyen Laxatin de Alembic, Doslax de Raptakos Laboratories, Cellubril de AstraZeneca y Laxicon de Stadmed.
Otros usos [ editar ]
El sulfosuccinato de dioctil sodio se utiliza como tensioactivo en una amplia gama de aplicaciones, a menudo con el nombre de Aerosol-OT. [4] [23] Es inusual que sea capaz de formar microemulsiones sin el uso de cotensioactivos, y tiene una rica variedad de comportamiento en fase acuosa que incluye múltiples fases cristalinas líquidas. [24]
Aditivo alimentario [ editar ]
El sulfosuccinato de dioctil sodio ha sido aprobado por la FDA de los Estados Unidos como un aditivo "generalmente reconocido como seguro" (GRAS). [25] Se utiliza en una variedad de productos alimenticios, como agente tensioactivo, estabilizador , espesante , agente humectante , coadyuvante de procesamiento, agente solubilizante , emulsionante y dispersante . La mayor cantidad que se encuentra en los productos alimenticios es del 0,5% en peso, que incluyen quesos para untar pasteurizados, quesos cremosos y aderezos para ensaladas. [26] La FDA también ha aprobado su uso como un agente humectante o solubilizante para agentes aromatizantes en carbonataday bebidas no carbonatadas en niveles de hasta 10 partes por millón. [25]
Microencapsulación [ editar ]
El docusato de sodio es el tensioactivo más utilizado en los estudios de encapsulación de micelas inversas . [27]
Nombres de marca no médicos [ editar ]
Como tensioactivo, el docusato de sodio se comercializa o se ha comercializado con muchas marcas, incluidas DSSj Aerosol OT, Alphasol OT, Colace, Complemix, Coprol, Dioctylal, Dioctyl-Medo Forte, Diotilan, Diovac, Disonate, Doxinate, Doxol, Dulsivac, Molatoc , Molofac, Nevax, Norval, Regutol, Softili, Solusol, Sulfimel DOS, Vatsol OT, Velmol y Waxsol [28]
Química [ editar ]
Estructura y propiedades [ editar ]
La fórmula estructural del anión docusato es R − O − C (= O) −CH (SO-
3) −CH
2−C (= O) −O − R , donde R es el grupo 2-etilhexilo H
3C− (CH
2)
3−C (−CH
2−CH
3) H − CH
2- . El ácido conjugado puede describirse como el éster carboxilato doble de ácido sulfosuccínico con 2-etilhexanol .
El compuesto es un sólido plástico blanco, parecido a una cera, con un olor que sugiere alcohol octílico . Empieza a descomponerse a unos 220 ° C. [28]
La solubilidad del sulfosuccinato de dioctil sodio en agua es de 14 g / L a 25 ° C, aumentando a 55 g / L a 70 ° C. [28] La solubilidad es mejor en disolventes menos polares : 1:30 en etanol , 1: 1 en cloroformo y éter dietílico y prácticamente ilimitada en éter de petróleo (25 ° C). También es muy soluble en glicerol , aunque es un disolvente bastante polar. También es altamente soluble en xileno , ácido oleico , acetona , diacetona alcohol , metanol , isopropanol , 2-butanol , acetato de metilo., acetato de etilo , furfurol y aceites vegetales . [28]
Los grupos éster se escinden fácilmente en condiciones básicas , pero son estables frente a los ácidos . [dieciséis]
Síntesis [ editar ]
El dioctil sulfosuccinato de sodio se puede obtener tratando el maleato de dioctilo con bisulfito de sodio . El anión bisulfito se suma al doble enlace :
- −CH = CH− + HSO-
3 → −CH (−SO-
3) −CH
2-
Toxicidad [ editar ]
La ingestión puede causar los efectos secundarios descritos anteriormente, como diarrea, distensión intestinal y, ocasionalmente, cólicos. No se sabe que el sulfosuccinato de dioctil sodio sea carcinógeno , mutagénico o teratogénico . [29]
Especies marinas [ editar ]
El sulfosuccinato de dioctil sodio es de baja toxicidad para crustáceos como el cangrejo ermitaño Clibanarius erythropus y el camarón Crangon crangon . Toxicidad para moluscos varía ampliamente, con LD 48 horas 50 encontrado entre 5 mg / l para la lapa común y 100 mg / l para el bígaro común . Varias especies de fitoplancton tienen una DL 50 de alrededor de 8 mg / l.
En un estudio de 2010, el sulfosuccinato de dioctil sodio exhibió una mayor toxicidad contra bacterias ( Vibrio fischeri , Anabaena sp.) Y algas ( Pseudokirchneriella subcapitata ) que varios surfactantes fluorados ( PFOS , PFOA o PFBS ). Al medir la inhibición de la bioluminiscencia de las bacterias y la inhibición del crecimiento de las algas, los valores de LD 50 estuvieron en el rango de 43 a 75 mg / l. Las combinaciones de compuestos fluorados con dioctil sulfosuccinato sódico mostraron efectos de media a muy sinérgicos en la mayoría de los entornos, lo que significa que dichas combinaciones son significativamente más tóxicas que las sustancias individuales. [30]
Especies de agua dulce [ editar ]
La sustancia es altamente tóxica para la trucha arco iris con una concentración letal media (CL 50 ) de 0,56 mg / l después de 48 horas para la sustancia pura. Es sólo de leve a moderadamente tóxico para los alevines de trucha arco iris y ligeramente tóxico para las rasboras arlequín (LC 50 27 mg / l de una formulación al 60% después de 48 horas).
Referencias [ editar ]
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Enlaces externos [ editar ]
- "Docusate" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- "Docusato de sodio" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- Ablandadores de heces en el recurso NIH PubMed Health.
