Dolicodial

Dolicodial
Nombres

Nombre IUPAC 2-metil-5- (3-oxo-1-propen-2-il) ciclopentanocarbaldehído
Identificadores
Número CAS	60478-52-6 (A)^Y 3671-76-9 (B)^Y 1127-67-9 (C)^norte 5951-57-5 (A ')^Y 1127-66-8 (B ')^norte 864826-30-2 (B, B ', C o C')
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 4685^Y
ChemSpider	390862
PubChem CID	534263
UNII	1KLH0PK5RS (A)^Y 48D28040JM (B)^Y D08WL9YC5Q (A ')^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID00331826
Sonrisas CC1CCC (C1C = O) C (= C) C = O
Propiedades
Fórmula química	C ₁₀H ₁₄O ₂
Masa molar	166,220 g · mol ⁻¹
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El dolicodial es un compuesto químico natural con dos grupos aldehído , que pertenece al grupo de los iridoides .

Química

Tiene en su anillo de cinco miembros tres átomos de carbono asimétricos y, en consecuencia, existe en cuatro pares diastereoisómeros de enantiómeros . Los pares con una estereoquímica diferente de dolicodial se denominan anisomorfal y peruphasmal.

Estereoisómeros de dolicodial

(1 R , 2 S , 5 S ) = (-) - Dolicodial ( A )
(1 S , 2 S , 5 S ) = (+) - Anisomorphal ( B )
(1 R , 2 S , 5 R ) = Peruphasmal ( C )
(1 S , 2 S , 5 R ) = D
(1 S , 2 R , 5 R ) = (+) - Dolicodial ( A ' )
(1 R , 2 R , 5 R ) = (-) - Anisomorphal ( B ' )
(1 S , 2 R , 5 S ) = Peruphasmal ( C ' )
(1 R , 2 R , 5 S ) = D '

Ocurrencia

El dolicodial y sus estereoisómeros se pueden encontrar en los aceites esenciales de ciertas plantas y también en las secreciones defensivas de algunas especies de insectos. ^[1]^[2]^[3]

Referencias

^ Tschuch G, Lindemann P, Moritz G (2008). "Una mezcla inesperada de sustancias en la secreción defensiva de los trips tubulíferos, Callococcus fuscipennis". Revista de Ecología Química . 34 : 742–747. doi : 10.1007 / s10886-008-9494-3 .
^ Boevé JL, Braekman JC, Daloze D, Houart M, Pasteels JM (1984). "Secreciones defensivas de larvas de Nematinae (Symphyta - Tenthredinidae)". Ciencias de la vida celular y molecular . 40 : 546–547. doi : 10.1007 / BF01982322 .
^ Dossey AT, Walse S, Edison AS (2008). "Variación geográfica y de desarrollo en la defensa química del insecto bastón Anisomorpha buprestoides" . Revista de Ecología Química . 34 (5): 584–590. doi : 10.1007 / s10886-008-9457-8 . PMID 18401661 .

[1] Tschuch G, Lindemann P, Moritz G (2008). "Una mezcla inesperada de sustancias en la secreción defensiva de los trips tubulíferos, Callococcus fuscipennis". Revista de Ecología Química . 34 : 742–747. doi : 10.1007 / s10886-008-9494-3 .

[2] Boevé JL, Braekman JC, Daloze D, Houart M, Pasteels JM (1984). "Secreciones defensivas de larvas de Nematinae (Symphyta - Tenthredinidae)". Ciencias de la vida celular y molecular . 40 : 546–547. doi : 10.1007 / BF01982322 .

[3] Dossey AT, Walse S, Edison AS (2008). "Variación geográfica y de desarrollo en la defensa química del insecto bastón Anisomorpha buprestoides" . Revista de Ecología Química . 34 (5): 584–590. doi : 10.1007 / s10886-008-9457-8 . PMID 18401661 .

[1]