Reacción de eliminación
Una reacción de eliminación es un tipo de reacción orgánica en la que se eliminan dos sustituyentes de una molécula en un mecanismo de uno o dos pasos. [2] El mecanismo de un paso se conoce como reacción E2 , y el mecanismo de dos pasos se conoce como reacción E1 . Los números no se refieren al número de pasos en el mecanismo, sino a la cinética de la reacción: E2 es bimolecular (segundo orden) mientras que E1 es unimolecular (primer orden). En los casos en que la molécula es capaz de estabilizar un anión pero posee un grupo saliente pobre, un tercer tipo de reacción, E1 CB, existe. Finalmente, la pirólisis de los ésteres de xantato y acetato procede a través de un mecanismo de eliminación "interno", el mecanismo E i .
El mecanismo E2, donde E2 significa eliminación bimolecular , implica un mecanismo de un solo paso en el que los enlaces carbono-hidrógeno y carbono-halógeno se rompen para formar un doble enlace (enlace C=C Pi ).
Un ejemplo de este tipo de reacción en el esquema 1 es la reacción de bromuro de isobutilo con etóxido de potasio en etanol . Los productos de reacción son isobuteno , etanol y bromuro de potasio .
E1 es un modelo para explicar un tipo particular de reacción de eliminación química. E1 significa eliminación unimolecular y tiene las siguientes especificaciones
La velocidad de reacción está influenciada por la reactividad de los halógenos , siendo favorecida el yoduro y el bromuro . El fluoruro no es un buen grupo saliente, por lo que las eliminaciones con fluoruro como grupo saliente tienen velocidades más lentas que otros halógenos. Existe un cierto nivel de competencia entre la reacción de eliminación y la sustitución nucleófila . Más precisamente, hay competencias entre E2 y S N 2 y también entre E1 y S N 1 . La sustitución generalmente predomina y la eliminación ocurre solo en circunstancias precisas. En general, se prefiere la eliminación a la sustitución cuando
Un ejemplo de sustitución predominante de eliminación es visible en un caso especial de síntesis de Williamson . Cuando el haloalcano de 3° reacciona con un alcóxido, debido al fuerte carácter básico del alcóxido y la menor reactividad del grupo de 3° hacia SN2, se formará un alqueno en lugar del éter esperado con un grupo de 3°.
