El enilconazol (sinónimos imazalil , cloramizol ) es un fungicida ampliamente utilizado en agricultura, particularmente en el cultivo de cítricos . [3] Los nombres comerciales incluyen Freshgard , Fungaflor y Nuzone .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- {2- (2,4-diclorofenil) -2 - [(prop-2-en-1-il) oxi] etil} -1 H -imidazol | |
Otros nombres 1- [2- (aliloxi) -2- (2,4-diclorofenil) etil] -1 H -imidazol Imazalil Chloramizole | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.047.817 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 14 Cl 2 N 2 O | |
Masa molar | 297,18 g · mol −1 |
Apariencia | Aceite solidificado de ligeramente amarillo a marrón [1] |
Densidad | 1,23 g / ml |
Punto de fusion | 50 ° C (122 ° F; 323 K) [1] |
Punto de ebullición | 347 ° C (657 ° F; 620 K) [2] |
1400 mg / L (20 ° C) [1] | |
Farmacología | |
QD01AC90 ( OMS ) | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 181 ° C (358 ° F; 454 K) [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 227 mg / kg (rata oral) 4200 mg / kg (cutánea, conejo) 16 mg / l / 4 h (inhalación, rata) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El enilconazol también se usa en medicina veterinaria como antimicótico tópico . [4]
Historia
En 1983, el enilconazol fue introducido por primera vez por Janssen Pharmaceutica y desde entonces se ha registrado constantemente como un agente antifúngico poscosecha. [5] Poco después de su introducción, el enilconazol se usó para el tratamiento de semillas en 1984 y luego se usó en criaderos de pollos en 1990. Como cualquier fungicida, se usó para proteger los cultivos de enfermedades y no poder producir una cosecha rentable. Hoy en día, sigue utilizándose como ayuda agrícola por su contribución al mantenimiento de la integridad de los cultivos y la producción.
Usar en cultivos
El enilconazol se encuentra en una amplia variedad de frutas y verduras, pero se usa principalmente en tubérculos para almacenamiento. [6] Los hongos comunes que se sienten atraídos por los tubérculos son Fusarium spp, Phoma spp y Helminthosporum solani, que deprecian la calidad del cultivo. [6] En 1984, cuando el enilconazol se utilizó inicialmente para el tratamiento de semillas, la cebada era un objetivo principal para mitigar la pérdida de cultivos debido a enfermedades. [6]
Además, el agente antifúngico se usa comúnmente en frutas cítricas. [3]
Peligros
En 1999, con base en estudios en roedores, el enilconazol fue identificado como "probablemente carcinogénico en humanos" según el Borrador de Directrices para la Evaluación Carcinogénica de la Agencia de Protección Ambiental. [5] Sin embargo, debido a que los residuos de plaguicidas están muy por debajo de las concentraciones asociadas con el riesgo, la estimación del riesgo de cáncer de por vida asociado con la contaminación de los cítricos se valoró como insignificante. [5]
La EPA ha establecido un nivel de toxicidad equivalente para la exposición humana a 6,1 x 10 -2 mg / kg / día. Este nivel lo colocó en la Categoría I, II y IV por toxicidad oral, dérmica e inhalatoria. [5] La categoría I se clasifica como muy irritante para los ojos, pero no para la piel. En cuanto a la toxicidad oral, cuando el fungicida se transfiere a través de los alimentos al cuerpo, debe metabolizarse antes de que pueda causar algún daño.
Según la Proposición 65 de California , el enilconazol figura como "conocido por el estado como causante de cáncer". [7]
La EPA determinó que no existe un riesgo sustancial de toxicidad por enilconazol a través de la exposición al agua y los alimentos. El enilconazol tiene un grado mínimo de movilidad, por lo que su nivel de contaminación del agua potable es bastante bajo. La concentración ambiental estimada (EEC) encontró que los niveles eran de 0.072 ppb para el agua superficial, que es mucho menor que el nivel de comparación de 500 ppb para el agua potable. [5]
Referencias
- ^ a b c "Perfil de información sobre plaguicidas: imazalil" . Extensión de la Red de Toxicología.
- ^ a b c Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ a b Kaplan, HJ; Dave, BA (1979). "El estado actual de Imazalil: un fungicida post cosecha para cítricos". Actas de la Sociedad Hortícola del Estado de Florida . 92 : 37–43.
- ^ Comité de la EMA para productos veterinarios: enilconazol
- ^ a b c d e "Hechos RED: Imazalil" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental. Febrero de 2005. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ a b c "Imazalil" . Certis Europe.
- ^ Proposición 65 Archivado el 29 de julio de 2019 en Wayback Machine , Oficina de Evaluación de peligros para la salud ambiental
enlaces externos
- Página de Imazalil en EnvironmentalChemistry.com
- Diagrama que muestra el metabolismo del enilconazol
- Residuos de plaguicidas en los alimentos