Eritadenina
La eritadenina es un compuesto químico que se encuentra en los hongos shiitake . La eritadenina es un inhibidor de la S-adenosil-L-homocisteína hidrolasa (SAHH) y tiene actividad hipocolesterolémica. [1]
La apertura del anillo de la lactona protegida ( 1 ), derivada de la eritrosa con ftalimida de sodio da el ácido 2 ; la hidrazinólisis (cf. síntesis de Gabriel ) conduce entonces al aminoácido 3 . El desplazamiento del cloro en la pirimidina 4 por la función amina en 3 sirve para unir el futuro nitrógeno de imidazol y la cadena lateral derivada del azúcar ( 5 ). A continuación, el grupo nitro se reduce mediante hidrogenación catalítica, la amina primaria resultante es la más básica y se forma selectivamente con ácido fórmico . Estas condiciones fuertemente ácidas también sirven para eliminar el grupo protector acetónido (6 ). El tratamiento con NaOH sirve entonces para cerrar el anillo de imidazol, formando eritadenina ( 7 )
