La sal de Eschenmoser es el compuesto orgánico [(CH 3 ) 2 NCH 2 ] I. Es la sal yoduro del catión dimetilaminometileno.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Yoduro de N , N- dimetilmetaniminio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.046.968 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 8 NI | |
Masa molar | 185,01 g / mol |
Apariencia | cristales higroscópicos incoloros |
Punto de fusion | 116 ° C (241 ° F; 389 K) |
se descompone | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El catión dimetilaminometileno es un fuerte agente dimetilaminometilante, utilizado para preparar derivados del tipo RCH.
2N (CH
3)
2. [1] [2] Los enolatos , los éteres de silil enol e incluso las cetonas más ácidas se someten a una dimetilaminometilación eficaz. Una vez preparadas, dichas aminas terciarias pueden metilarse adicionalmente y luego someterse a eliminación inducida por bases para producir cetonas metilidenadas . La sal fue preparada por primera vez por el grupo de Albert Eschenmoser [3], que da nombre al reactivo.
Estructura y vinculación
El catión dimetilaminometileno se describe como un híbrido de resonancia del carbocatión y un catión iminio :
- (CH 3 ) 2 N-CH 2 + ↔ (CH 3 ) 2 N + = CH 2
Los átomos de C 3 N son coplanares. El catión es isolectrónico con isobuteno .
Sales relacionadas
Otras sales del catión dimetilaminometileno:
- Trifluoroacetato de dimetil (metiliden) amonio. [4] [1]
- Cloruro de dimetil (metilideno) amonio ( sal de Böhme [1] , después de Horst Böhme )
Ver también
- Reactivo de Vilsmeier , [(CH
3)
2NCHCl] Cl .
Referencias
- ^ a b c E. F. Kleinman en "Cloruro y yoduro de dimetilmetilenamonio" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002 / 047084289X.rd346
- ^ Horst Böhme; Eberhard Mundlos; Otto-Erich Herboth (1957). "Über Darstellung und Eigenschaften α-Halogenierter Amine". Chemische Berichte . 90 (9): 2003-2008. doi : 10.1002 / cber.19570900942 .
- ^ Jakob Schreiber; Hans Maag; Naoto Hashimoto; Albert Eschenmoser (1971). "Yoduro de dimetil (metileno) amonio". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 10 (5): 330–331. doi : 10.1002 / anie.197103301 .
- ^ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Condensación regioselectiva de Mannich con trifluoroacetato de dimetil (metileno) amonio: 1- (dimetilamino) -4-metil-3-pentanona". Síntesis orgánicas . 59 : 153. doi : 10.15227 / orgsyn.059.0153 .