El etileno ( nombre IUPAC : eteno ) es un hidrocarburo que tiene la fórmula C
2H
4o H 2 C = CH 2 . Es un gas inflamable incoloro con un leve olor "dulce y almizclado " cuando está puro. [6] Es el alqueno más simple (un hidrocarburo con dobles enlaces carbono-carbono ).
El etileno se utiliza ampliamente en la industria química y su producción mundial (más de 150 millones de toneladas en 2016 [7] ) supera la de cualquier otro compuesto orgánico . [8] [9] Gran parte de esta producción se destina al polietileno , un plástico ampliamente utilizado que contiene cadenas poliméricas de unidades de etileno en varias longitudes de cadena. El etileno también es una importante hormona vegetal natural y se utiliza en la agricultura para forzar la maduración de los frutos. [10] El hidrato de etileno es etanol .
Este hidrocarburo tiene cuatro átomos de hidrógeno unidos a un par de átomos de carbono que están conectados por un doble enlace . Los seis átomos que componen el etileno son coplanares . El ángulo HCH es de 117,4 °, cercano a los 120 ° para el carbono hibridado sp² ideal . La molécula también es relativamente débil: la rotación alrededor del enlace CC es un proceso de muy baja energía que requiere romper el enlace π suministrando calor a 50 ° C. [ cita requerida ]
El enlace π en la molécula de etileno es responsable de su útil reactividad. El doble enlace es una región de alta densidad de electrones , por lo que es susceptible al ataque de electrófilos . Muchas reacciones del etileno son catalizadas por metales de transición, que se unen transitoriamente al etileno utilizando los orbitales π y π *. [ cita requerida ]
Al ser una molécula simple, el etileno es espectroscópicamente simple. Su espectro UV-vis todavía se utiliza como prueba de métodos teóricos. [11]
Las principales reacciones industriales del etileno incluyen en orden de escala: 1) polimerización , 2) oxidación , 3) halogenación e hidrohalogenación , 4) alquilación , 5) hidratación , 6) oligomerización y 7) hidroformilación . En el Estados Unidos y Europa , aproximadamente el 90% de etileno se utiliza para producir óxido de etileno , dicloruro de etileno , etilbenceno y polietileno . [12] La mayoría de las reacciones con etileno son de adición electrofílica .[ cita requerida ]