Eugenol / j U dʒ ɪ n ɒ l / es un alilo de cadena sustituido con guayacol , un miembro de la alilbenceno clase de compuestos químicos. [2] Es un líquido aceitoso aromático, de incoloro a amarillo pálido, extraído de ciertos aceites esenciales, especialmente del aceite de clavo , nuez moscada , canela , albahaca y laurel . [3] [4] [5] [6]Está presente en concentraciones de 80 a 90% en aceite de yema de clavo y de 82 a 88% en aceite de hoja de clavo. [7] El eugenol tiene un aroma agradable, especiado, parecido al del clavo . [8] El nombre se deriva de Eugenia caryophyllata , el antiguo término de la nomenclatura linneana para el clavo . (El nombre actualmente aceptado es Syzygium aromaticum . [9] )
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metoxi-4- (prop-2-en-1-il) fenol | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1366759 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.355 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 O 2 | |
Masa molar | 164.204 g · mol −1 |
Densidad | 1,06 g / cm 3 |
Punto de fusion | −7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
Punto de ebullición | 254 ° C (489 ° F; 527 K) |
Acidez (p K a ) | 10,19 a 25 ° C |
Susceptibilidad magnética (χ) | −1,021 × 10 −4 cm 3 / mol |
Viscosidad |
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Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
punto de inflamabilidad | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Propionato de 2-fenetilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos modernos
El eugenol se utiliza en perfumes , aromatizantes y aceites esenciales . También se utiliza como antiséptico y anestésico local . [10] [11] El eugenol se puede combinar con óxido de zinc para formar óxido de zinc eugenol que tiene de restauración y de prostodoncia aplicaciones en odontología . Para las personas con una alveolitis seca como complicación de la extracción de un diente, empacar la alveolitis seca con una pasta de óxido de zinc y eugenol sobre una gasa yodoformo es eficaz para reducir el dolor agudo. [12] La pasta de óxido de zinc y eugenol también se utiliza para el sellado del conducto radicular. [13]
Es uno de los muchos compuestos que atraen a los machos de varias especies de abejas orquídeas , que aparentemente reúnen la sustancia química para sintetizar feromonas ; se usa comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. [14] También atrae a las hembras del escarabajo del pepino . [15] Recientemente se descubrió que el eugenol y el isoeugenol , compuestos aromáticos florales volátiles, son catalizados por un solo tipo de enzima en el género Gymnadenia y el gen que codifica esta enzima es el primer gen funcionalmente caracterizado en estas especies hasta ahora. [dieciséis]
El aceite de clavo está creciendo en popularidad como anestésico para su uso en peces de acuario, así como en peces silvestres cuando se toman muestras con fines de investigación y manejo. [17] [18] Cuando esté disponible, presenta un método humanitario para sacrificar peces enfermos y enfermos, ya sea por sobredosis directa o para inducir el sueño antes de una sobredosis de eugenol. [19]
Biosíntesis
La biosíntesis del eugenol comienza con el aminoácido tirosina . La L- tirosina se convierte en ácido p -cumarico por la enzima tirosina amoniaco liasa (TAL). [20] A partir de aquí, el ácido p- cumarico se convierte en ácido cafeico por la p -cumarato 3-hidroxilasa usando oxígeno y NADPH . La S- adenosil metionina (SAM) se usa para metilar el ácido cafeico, formando ácido ferúlico , que a su vez se convierte en feruloil- CoA por la enzima 4-hidroxicinamoil-CoA ligasa (4CL). [21] A continuación, la feruloil-CoA se reduce a coniferaldehído por la cinamoil-CoA reductasa (CCR). A continuación, el coniferaldehído se reduce aún más a alcohol de coniferilo mediante cinamil-alcohol deshidrogenasa (CAD) o sinapil-alcohol deshidrogenasa (SAD). El alcohol de coniferilo luego se convierte en un éster en presencia del sustrato CH 3 COSCoA, formando acetato de coniferilo. Finalmente, el acetato de coniferilo se convierte en eugenol a través de la enzima eugenol sintasa 1 y el uso de NADPH. [ cita requerida ]
Farmacología
Se encontró que el eugenol y el timol poseen propiedades anestésicas generales. Como muchos otros agentes anestésicos, se encontró que estos 2-alquil (oxi) fenoles actúan como moduladores alostéricos positivos del receptor GABA A. Aunque el eugenol y el timol son demasiado tóxicos y no lo suficientemente potentes para su uso clínico, estos hallazgos llevaron al desarrollo de fármacos anestésicos con fenol sustituido en 2, incluido el propanidida (que luego se retiró) y el propofol, de uso generalizado . [22] El eugenol, que tiene una estructura similar a la miristicina , comparte la propiedad común de inhibir la MAO-A y, en menor medida, la MAO-B en los seres humanos. [23]
Farmacocinética
En los seres humanos, la excreción completa se produce en 24 horas y los metabolitos son en su mayoría conjugados de eugenol. [24]
Toxicidad
El eugenol es hepatotóxico , lo que significa que puede causar daño al hígado . [25] [26] Es posible una sobredosis que cause una amplia gama de síntomas, desde sangre en la orina del paciente hasta convulsiones , diarrea , náuseas , pérdida del conocimiento , mareos o taquicardia . [27] Según un informe publicado en 1993, un niño de 2 años casi muere después de tomar entre 5 y 10 ml. [28] Se recomienda precaución al tomar alimentos con alto contenido de eugenol con fármacos inhibidores de la MAO. [23]
Alergia
El eugenol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería [29] ya que algunas personas pueden sensibilizarse a él; sin embargo, se discute el grado en que el eugenol puede causar una reacción alérgica en los seres humanos. [30]
El eugenol es un componente del bálsamo del Perú , al que algunas personas son alérgicas . [31] [32] Cuando el eugenol se usa en preparaciones dentales como pastas quirúrgicas, empaquetaduras dentales y cemento dental , puede causar estomatitis de contacto y queilitis alérgica . [31] La alergia se puede descubrir mediante una prueba de parche . [31]
Ocurrencia natural
El eugenol se encuentra naturalmente en varias plantas, incluidas las siguientes:
- Clavo ( Syzygium aromaticum ) [33] [34] [35]
- Ajenjo [ cita requerida ]
- Canela [34] [36]
- Cinnamomum tamala [37]
- Nuez moscada ( Myristica fragrans ) [38]
- Ocimum basilicum (albahaca dulce) [39]
- Ocimum gratissimum (albahaca africana) [16] [40]
- Ocimum tenuiflorum (sin. Ocimum sanctum , tulsi o albahaca sagrada)
- Anís estrellado japonés [41]
- Bálsamo de limón [42]
- Eneldo [ cita requerida ]
- Pimenta dioica (pimienta de Jamaica) [ cita requerida ]
- Vainilla [ cita requerida ]
- Bay laurel [ cita requerida ]
- Apio [ cita requerida ]
- Jengibre [ cita requerida ]
- Avens de madera
Ver también
- Eugenol de óxido de zinc
- Pseudoisoeugenol
- Isoeugenol
- Ácido ferúlico
Referencias
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