Guayacol ( / ɡ w aɪ ə k ɒ l / ) es una de origen natural compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ). Aunque es biosintetizado por una variedad de organismos, [3] este aceite aromático generalmente se deriva de guayaco o creosota de madera . También se encuentra en aceites esenciales de semillas de apio , hojas de tabaco , hojas de naranja y cáscaras de limón . [4]Es incoloro, pero las muestras se vuelven amarillas al exponerse al aire y a la luz. El guayacol está presente en el humo de leña , como resultado de la pirólisis de la lignina . El compuesto contribuye al sabor de muchas sustancias como el whisky [5] y el café tostado . [6]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-metoxifenol | |||
Otros nombres o -Metoxifenol O- Metilcatecol [2] 2-Hidroxianisol Ácido piroguaico Pirocatecol monometil éter 1-hidroxi-2-metoxibenceno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.786 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 8 O 2 | |||
Masa molar | 124,139 g · mol −1 | ||
Apariencia | aceite incoloro o sólido cristalino | ||
Densidad | 1,112 g / cm 3 , líquido 1,129 g / cm 3 , cristales | ||
Punto de fusion | 26–29 ° C (79–84 ° F; 299–302 K) | ||
Punto de ebullición | 204–206 ° C (399–403 ° F; 477–479 K) | ||
23,3 g / la 25 ° C | |||
Compuestos relacionados | |||
Metoxifenoles relacionados | Mequinol 3-metoxifenol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El compuesto fue aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826. [7] El guayacol se produce por metilación de o - catecol , por ejemplo, utilizando potasa y sulfato de dimetilo : [8]
- C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2
Métodos de laboratorio
El guaiacol se puede preparar por diversas vías en el laboratorio. La o- anisidina , derivada en dos pasos del anisol , puede hidrolizarse a través de su derivado de diazonio . Guayacol se puede sintetizar por la dimetilación de catecol seguido de mono- selectiva desmetilación . [9]
- C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa [10] → C 6 H 4 (OCH 3 ) (ONa) + C 2 H 5 SCH 3
Usos y reacciones químicas
El guayacol es un precursor útil para la síntesis de otros compuestos. [11] Al derivarse de la biomasa, es un componente potencial o precursor de los "combustibles verdes". [12]
El guayacol es también un reactivo útil para la cuantificación de peroxidasas , ya que en presencia de peróxido de hidrógeno estas enzimas catalizarán con él la formación de tetraguayacol, [13] un compuesto coloreado que puede cuantificarse por su absorbancia a 420-470 nm, siguiendo la ecuacion:
4 guayacol (incoloro) + 2 H
2O
2→ tetraguaiacol (coloreado) + 8 H
2O .
Medicinal y alimenticio
Guaiacol es un precursor de varios aromatizantes , como el eugenol . [14] Se estima que el 85% del suministro mundial de vainillina proviene del guayacol. La ruta implica la condensación del ácido glioxílico con guayacol para dar ácido mandélico, que se oxida para producir un ácido fenilglioxílico . Este ácido sufre una descarboxilación para producir vainillina. [15]
El guayacol también se usa con fines medicinales como expectorante , antiséptico y anestésico local . [dieciséis]
El guaiacol se produce en el intestino de las langostas del desierto , Schistocerca gregaria , mediante la descomposición de material vegetal. Este proceso lo lleva a cabo la bacteria intestinal Pantoea agglomerans ( Enterobacter ). Es uno de los principales componentes de las feromonas que provocan el enjambre de langostas . [17]
Seguridad
Los metoxifenoles son posibles biomarcadores de la exposición al humo de biomasa, como la inhalación de humo de leña . Las fuentes dietéticas de metoxifenoles superan la contribución de las exposiciones por inhalación al humo de leña. [18]
Ver también
- Creosota
- Guaifenesina
Referencias
- ^ Índice de Merck (13ª ed.). pag. 4568.
- ^ "Lista de sinónimos de guayacol" . Chemindustry .
- ^ Duffey, SS; Aldrich, JR; Blum, MS (1977). "Biosíntesis de fenol y guayacol por el hemípteros Leptoglossus phyllopus ". Bioquímica y fisiología comparada B: Bioquímica y biología molecular . 56 (2B): 101–102. doi : 10.1016 / 0305-0491 (77) 90029-3 . PMID 830476 .
- ^ Burdock, GA (1995). Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes . Boca Raton, FL: CRC Press. pag. 1244-1245. ISBN 978-0849394126.
- ^ Gallegos, Jenna (17 de agosto de 2017). "La mejor forma de beber whisky, según la ciencia" . The Washington Post .
Guaiacol es lo que le da al whisky ese sabor ahumado, picante y turbio.
- ^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Yeretzian, C. (septiembre de 2003). "Monitoreo en tiempo real de 4-vinilguayacol, guayacol y fenol durante el tostado del café mediante espectrometría de masas de tiempo de vuelo de ionización láser resonante". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (19): 5768–5773. doi : 10.1021 / jf0341767 . ISSN 0021-8561 . PMID 12952431 .
- ^ Stevens, ME; Ronan, AK; Sourkes, TS; EM, Boyd (1943). "Sobre la acción expectorante de la creosota y los guaiacols" . Revista de la Asociación Médica Canadiense . 48 (2): 124-127. PMC 1827660 . PMID 20322688 .
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe. "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
- ^ Mirrington, RN; Feutrill, GI (1988). "Éter monometílico de orcinol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 859
- ^ Etanotiolato de sodio
- ^ Liao, Chun-Chen (2005). " Estrategia de o -benzoquinona enmascarada en síntesis orgánica: construcción corta y eficiente de cis -decalinas y triquinanos lineales a partir de 2-metoxifenoles" . Química pura y aplicada . 77 (7): 1221-1234. doi : 10.1351 / pac200577071221 .
- ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C .; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). "Mejora de bioaceites derivados de la lignina mediante hidrodesoxigenación catalítica". Entorno energético. Sci . 7 : 103-129. doi : 10.1039 / C3EE43081B .
- ^ Koduri RS, Tien M (1995). "Oxidación de guayacol por lignina peroxidasa. Papel del alcohol veratrílico" . Revista de Química Biológica . 270 (38): 22254–8. doi : 10.1074 / jbc.270.38.22254 . PMID 7673205 .
- ^ Allen, CFH; Gates, JW, Jr (1955). " o -Eugenol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 418
- ^ Esposito, Lawrence J .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Robert, G .; Truchet, F. (1997). "Vanilina". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . 24 (4ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. págs. 812–825.
- ^ "Guaiacol" . DrugBank . 2019-11-02 . Consultado el 18 de noviembre de 2019 .
- ^ Dillon, Rod J .; Vennard, Chris T .; Charnley, A. Keith (24 de febrero de 2000). "Feromonas: Explotación de bacterias intestinales en la langosta". Naturaleza . 403 (6772): 851. Código Bibliográfico : 2000Natur.403..851D . doi : 10.1038 / 35002669 . PMID 10706273 .
- ^ Smith, KR (2005). "Revisión crítica de los efectos sobre la salud del humo de leña" (PDF) . Escuela de Salud Pública, Universidad de Berkeley. Archivado desde el original (PDF) el 10 de julio de 2009.