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| Nombres | |
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| Pronunciación | / f l ʊəˈr ɛ s i . ɪ n , f l ʊəˈr ɛ s iː n / |
| Nombre IUPAC 3 ′, 6′-dihidroxispiro [isobenzofuran-1 (3 H ), 9 ′ - [9 H ] xanteno] -3-ona | |
| Otros nombres Fluoresceína, resorcinolftaleína, CI 45350, solvente amarillo 94, D & C amarillo no. 7, angiofluor, amarillo Japón 201, amarillo jabón | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.017.302  |
| Número CE |
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| KEGG | |
| Malla | Fluoresceína |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 20 H 12 O 5 | |
| Masa molar | 332,311 g · mol −1 |
| Densidad | 1,602 g / ml |
| Punto de fusion | 314 a 316 ° C (597 a 601 ° F; 587 a 589 K) |
| Levemente | |
| Farmacología | |
| S01JA01 ( OMS ) | |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
| H319 | |
Consejos de prudencia del SGA | P305 , P351 , P338 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La fluoresceína es un compuesto y colorante orgánico . Está disponible como un polvo de color naranja oscuro / rojo ligeramente soluble en agua y alcohol. Es ampliamente utilizado como un fluorescente trazador para muchas aplicaciones. [1]
La fluoresceína es un fluoróforo comúnmente utilizado en microscopía , en un tipo de láser de colorante como medio de ganancia , en medicina forense y serología para detectar manchas de sangre latentes y en el rastreo de colorantes . La fluoresceína tiene un máximo de absorción a 494 nm y un máximo de emisión de 512 nm (en agua). Los principales derivados son el isotiocianato de fluoresceína (FITC) y, en la síntesis de oligonucleótidos , la fosforamidita 6-FAM .
El color de su solución acuosa varía de verde a naranja en función de la forma en que se observa: por reflexión o por transmisión, como se puede observar en los niveles de burbuja , por ejemplo, en los que se añade fluoresceína como colorante al relleno de alcohol . el tubo para aumentar la visibilidad de la burbuja de aire contenida en su interior (mejorando así la precisión del instrumento). Las soluciones más concentradas de fluoresceína pueden incluso aparecer rojas.
Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [2]
Usos [ editar ]
Investigación bioquímica [ editar ]
En biología celular, el derivado isotiocianato de la fluoresceína se usa a menudo para marcar y rastrear células en aplicaciones de microscopía de fluorescencia (por ejemplo, citometría de flujo ). También se pueden unir a la fluoresceína moléculas biológicamente activas adicionales (como anticuerpos ), lo que permite a los biólogos dirigir el fluoróforo a proteínas o estructuras específicas dentro de las células. Esta aplicación es común en la exhibición de levadura .
La fluoresceína también puede conjugarse con nucleósidos trifosfatos e incorporarse en una sonda enzimáticamente para la hibridación in situ . El uso de amidita de fluoresceína, que se muestra a continuación a la derecha, permite sintetizar oligonucleótidos marcados con el mismo propósito. Aún otra técnica denominada balizas moleculares hace uso de oligonucleótidos sintéticos marcados con fluoresceína. Se pueden obtener imágenes de las sondas marcadas con fluoresceína usando FISH , o se pueden dirigir anticuerpos usando inmunohistoquímica . Esta última es una alternativa común a la digoxigenina., y los dos se utilizan juntos para marcar dos genes en una muestra. [3]
Uso médico [ editar ]
La fluoresceína sódica, la sal sódica de la fluoresceína, se usa ampliamente como herramienta de diagnóstico en el campo de la oftalmología y la optometría , donde la fluoresceína tópica se usa en el diagnóstico de abrasiones corneales , úlceras corneales e infecciones corneales herpéticas . También se utiliza en la adaptación de lentes de contacto rígidas permeables a los gases para evaluar la capa lagrimal debajo de la lente. Está disponible en sobres estériles de un solo uso que contienen aplicadores de papel sin pelusa empapados en solución de fluoresceína sódica. [4]
La fluoresceína intravenosa u oral se utiliza en la angiografía con fluoresceína en la investigación y para diagnosticar y categorizar trastornos vasculares que incluyen enfermedad de la retina, degeneración macular , retinopatía diabética , afecciones intraoculares inflamatorias y tumores intraoculares . También se utiliza cada vez más durante la cirugía de tumores cerebrales .
Se ha utilizado colorante de fluoresceína diluido para localizar múltiples defectos del tabique ventricular muscular durante la cirugía a corazón abierto y confirmar la presencia de cualquier defecto residual. [5]
Ciencias de la tierra [ editar ]
La fluoresceína se utiliza como un trazador de flujo bastante conservador en las pruebas de trazadores hidrológicos para ayudar a comprender el flujo de agua tanto de las aguas superficiales como subterráneas . El tinte también se puede agregar al agua de lluvia en simulaciones de pruebas ambientales para ayudar a localizar y analizar cualquier fuga de agua, y en Australia y Nueva Zelanda como tinte de alcohol metilado .
Como la solución de fluoresceína cambia de color dependiendo de la concentración, [6] se ha utilizado como trazador en experimentos de evaporación.
Uno de sus usos más reconocibles fue en el río Chicago , donde la fluoresceína fue la primera sustancia utilizada para teñir el río de verde en el Día de San Patricio en 1962. En 1966, los ambientalistas forzaron un cambio a un tinte a base de vegetales para proteger la vida silvestre local. [7]
Ciencias de las plantas [ editar ]
La fluoresceína se ha utilizado a menudo para rastrear el movimiento del agua en el agua subterránea para estudiar el flujo de agua y observar áreas de contaminación u obstrucción en estos sistemas. La fluorescencia creada por el tinte hace que las áreas problemáticas sean más visibles y fáciles de identificar. Se puede aplicar un concepto similar a las plantas porque el tinte puede hacer que los problemas en la vasculatura de las plantas sean más visibles. En la ciencia de las plantas , la fluoresceína y otros tintes fluorescentes se han utilizado para monitorear y estudiar la vasculatura de las plantas , particularmente el xilema , que es la principal vía de transporte de agua en las plantas. Esto se debe a que la fluoresceína es móvil xilema y no puede atravesar las membranas plasmáticas., lo que lo hace particularmente útil para rastrear el movimiento del agua a través del xilema. [8] La fluoresceína se puede introducir en las venas de una planta a través de las raíces o un tallo cortado. El tinte puede ser absorbido por la planta de la misma manera que el agua y se mueve desde las raíces hasta la parte superior de la planta debido a un tirón transpiratorio. [9] La fluoresceína que ha sido absorbida por la planta se puede visualizar con un microscopio fluorescente .
Aplicación para yacimientos petrolíferos [ editar ]
Soluciones de colorante fluoresceína, típicamente 15% activo, se utilizan comúnmente como una ayuda para la detección de fugas durante la prueba hidrostática de submarinos de petróleo y gas de tuberías y otras infraestructuras submarinas. Los buzos que llevan una luz ultravioleta pueden detectar las fugas.
Cosméticos [ editar ]
La fluoresceína también se conoce como un aditivo de color ( D&C Yellow nº 7). La forma de sal disódica de la fluoresceína se conoce como uranina o D&C Yellow no. 8.
Seguridad [ editar ]
El uso tópico, oral e intravenoso de fluoresceína puede causar reacciones adversas , como náuseas , vómitos , urticaria , hipotensión aguda , anafilaxia y reacción anafilactoide relacionada , [10] [11] causando paro cardíaco [12] y muerte súbita por shock anafiláctico . [13] [14]
La reacción adversa más común son las náuseas, debido a una diferencia en el pH del cuerpo y el pH del tinte de fluoresceína sódica; varios otros factores, [ especificar ] sin embargo, también se consideran contribuyentes. [ cita requerida ] Las náuseas suelen ser pasajeras y remiten rápidamente. La urticaria puede variar desde una molestia leve hasta severa, y una sola dosis de antihistamínico puede brindar un alivio completo. El shock anafiláctico y el paro cardíaco posterior y la muerte súbita son muy raros, pero debido a que ocurren en minutos, un proveedor de atención médica que usa fluoresceína debe estar preparado para realizar una reanimación de emergencia.
El uso intravenoso tiene la mayoría de las reacciones adversas notificadas, incluida la muerte súbita, pero esto puede reflejar un mayor uso en lugar de un mayor riesgo. Se ha informado que tanto los usos orales como los tópicos causan anafilaxia, [15] [16] incluido un caso de anafilaxia con paro cardíaco ( reanimado ) después del uso tópico en una gota para los ojos. [12] Las tasas notificadas de reacciones adversas varían del 1% al 6%. [17] [18] [19] [20] Las tasas más altas pueden reflejar poblaciones de estudio que incluyen un porcentaje más alto de personas con reacciones adversas previas. El riesgo de una reacción adversa es 25 veces mayor si la persona ha tenido una reacción adversa previa. [19] El riesgo se puede reducir con previo (profiláctico ) de antihistamínicos [21] y manejo inmediato de emergencia de cualquier anafilaxia resultante. [22] Una simple prueba de punción puede ayudar a identificar a las personas con mayor riesgo de sufrir una reacción adversa. [20]
Química [ editar ]
La fluorescencia de esta molécula es muy intensa; la excitación máxima se produce a 494 nm y la emisión máxima a 521 nm.
La fluoresceína tiene un p K a de 6,4 y su equilibrio de ionización conduce a una absorción y emisión dependiente del pH en el rango de 5 a 9. Además, la vida útil de la fluorescencia de las formas protonadas y desprotonadas de fluoresceína es de aproximadamente 3 y 4 ns, lo que permite la determinación del pH a partir de mediciones que no se basan en la intensidad. Los tiempos de vida se pueden recuperar mediante el recuento de fotones individuales correlacionados en el tiempo o la fluorimetría de modulación de fase .
La fluoresceína tiene un punto isosbéstico (igual absorción para todos los valores de pH ) a 460 nm.
Derivados [ editar ]
Se conocen muchos derivados de la fluoresceína. Ejemplo
- El isotiocianato de fluoresceína 1 , a menudo abreviado como FITC, presenta un sustituyente del grupo isotiocianato ( -N = C = S ). FITC reacciona con los grupos amina de muchos compuestos biológicamente relevantes, incluidas las proteínas intracelulares, para formar un enlace tiourea.
- La fluoresceína modificada con éster de succinimidilo , es decir, NHS-fluoresceína , es otro derivado común reactivo con amina, que produce aductos de amida que son más estables que las tioureas mencionadas anteriormente.
- Otros: carboxifluoresceína , carboxifluoresceína succinimidil éster , pentafluorofenil ésteres (PFP), tetrafluorofenil ésteres (TFP) son otros reactivos útiles.
En la síntesis de oligonucleótidos , se utilizan varios reactivos de fosforamidita que contienen fluoresceína protegida, por ejemplo, 6-FAM fosforamidita 2 , [23] para la preparación de oligonucleótidos marcados con fluoresceína .
El grado en el que el dilaurato de fluoresceína se degrada para producir ácido láurico puede detectarse como una medida de la actividad de esterasa pancreática .
Síntesis [ editar ]
La fluoresceína fue sintetizada por primera vez por Adolf von Baeyer en 1871. [24] Se puede preparar a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en presencia de cloruro de zinc mediante la reacción de Friedel-Crafts .
Un segundo método para preparar fluoresceína utiliza ácido metanosulfónico como catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves. [25] [26]
Ver también [ editar ]
- Derivados químicos de la fluoresceína:
- Eosina
- Calceína
- Amidita de fluoresceína (FAM)
- Merbromin
- Eritrosina
- Rosa de bengala
- DyLight Fluor , una línea de productos de tintes fluorescentes
- Hidrólisis de diacetato de fluoresceína , una prueba de laboratorio de bioquímica
- Otros tintes:
- Azul de metileno
- Tintes laser
Referencias [ editar ]
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Enlaces externos [ editar ]
 | Wikimedia Commons tiene medios relacionados con la fluoresceína . |
- Espectros de absorción y emisión de fluoresceína en etanol y etanol básico en la Escuela de Ciencias e Ingeniería OGI
- Equilibrios de ionización de fluoresceína en Invitrogen
- Espectros de absorción y espectros de emisión de fluorescencia
