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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC Trifluorometano | |||
| Otros nombres Fluoroformo, trifluoruro de carbono, trifluoruro de metilo, Fluoryl, Freon 23, Arcton 1, HFC 23, R-23, FE-13 , ONU 1984 | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.794  | ||
| Número CE |
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PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| CHF 3 | |||
| Masa molar | 70,01 g / mol | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Densidad | 2.946 kg · m −3 (gas, 1 bar, 15 ° C) | ||
| Punto de fusion | −155,2 ° C (−247,4 ° F; 118,0 K) | ||
| Punto de ebullición | −82,1 ° C (−115,8 ° F; 191,1 K) | ||
| 1 g / l | |||
| Solubilidad en disolventes orgánicos. | Soluble | ||
| Presión de vapor | 4,38 MPa a 20 ° C | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 0,013 mol · kg −1 · bar −1 | ||
| Acidez (p K a ) | 25-28 | ||
| Estructura | |||
| Tetraédrico | |||
| Peligros | |||
| Principales peligros | Depresión del sistema nervioso | ||
| Frases S (desactualizadas) | S38 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | No es inflamable | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El fluoroformo es el compuesto químico con la fórmula CHF 3 . Es uno de los " haloformas ", una clase de compuestos con la fórmula CHX 3 (X = halógeno ) con simetría C 3v . El fluoroformo se utiliza en diversas aplicaciones en síntesis orgánica . No agota la capa de ozono, pero es un gas de efecto invernadero . [1]
Síntesis [ editar ]
Aproximadamente 20 millones de kg / año se producen industrialmente como subproducto y precursor de la fabricación de teflón . [1] Se produce por reacción de cloroformo con HF : [2]
- CHCl 3 + 3 HF → CHF 3 + 3 HCl
También se genera biológicamente en pequeñas cantidades aparentemente por descarboxilación del ácido trifluoroacético . [3]
Histórico [ editar ]
El fluoroformo fue obtenido por primera vez por Maurice Meslans en la violenta reacción de yodoformo con fluoruro de plata seco en 1894. [4] Otto Ruff mejoró la reacción mediante la sustitución del fluoruro de plata por una mezcla de fluoruro de mercurio y fluoruro de calcio . [5] La reacción de intercambio funciona con yodoformo y bromoformo , y el intercambio de los dos primeros átomos de halógeno por flúor es vigoroso. Al cambiar a un proceso de dos pasos, primero se forma un bromodifluorometano en la reacción del trifluoruro de antimonio.con bromoformo y terminando la reacción con fluoruro de mercurio, Henne encontró el primer método de síntesis eficiente. [5]
Aplicaciones industriales [ editar ]
El CHF 3 se utiliza en la industria de los semiconductores en el grabado por plasma de óxido de silicio y nitruro de silicio . Conocido como R-23 o HFC-23, también fue un refrigerante útil , a veces como reemplazo del clorotrifluorometano (cfc-13) y es un subproducto de su fabricación.
Cuando se utiliza como supresor de incendios, el fluoroformo lleva el nombre comercial de DuPont , FE-13 . Se recomienda CHF 3 para esta aplicación debido a su baja toxicidad, su baja reactividad y su alta densidad. El HFC-23 se ha utilizado en el pasado como sustituto del Halón 1301 [cfc-13b1] en los sistemas de extinción de incendios como agente de extinción de incendios gaseoso de inundación total .
Química orgánica [ editar ]
El fluoroformo es débilmente ácido con un pK a = 25-28 y bastante inerte. El intento de desprotonación da como resultado la defluoración para generar F - y difluorocarbeno (CF 2 ). Algunos compuestos de organocobre y organocadmio se han desarrollado como reactivos de trifluorometilación. [6]
El fluoroformo es un precursor del reactivo de Ruppert-Prakash CF 3 Si (CH 3 ) 3 , que es una fuente del anión nucleófilo CF 3 - . [7] [8]
Gas de efecto invernadero [ editar ]
CHF 3 es un potente gas de efecto invernadero . Una tonelada de HFC-23 en la atmósfera tiene el mismo efecto que 11.700 toneladas de dióxido de carbono. Esta equivalencia, también llamada potencial de calentamiento global de 100 años , es ligeramente mayor a 14.800 para el HFC-23. [9] La vida atmosférica es de 270 años. [9]
El HFC-23 fue el HFC más abundante en la atmósfera mundial hasta alrededor de 2001, que es cuando la concentración media mundial de HFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoroetano), el químico que ahora se usa ampliamente en los acondicionadores de aire de los automóviles, superó los del HFC-23. En el pasado, las emisiones mundiales de HFC-23 han estado dominadas por la producción y liberación involuntarias durante la fabricación del refrigerante HCFC-22 (clorodifluorometano).
Son evidentes disminuciones sustanciales en las emisiones de HFC-23 de los países desarrollados o del Anexo 1 desde la década de 1990 hasta la de 2000 (bases de datos de emisiones de gases de efecto invernadero de la CMNUCC). [10] Los proyectos del Mecanismo de Desarrollo Limpio de la CMNUCC han proporcionado financiación y facilitado la destrucción del HFC-23 coproducido a partir de una parte del HCFC-22 producido en países en desarrollo o no incluidos en el Anexo 1 desde 2003. Los países en desarrollo se han convertido en los mayores productores de HCFC-22 en los últimos años según datos recopilados por la Secretaría del Ozono de la Organización Meteorológica Mundial. [11] [12] [13] Las emisiones de todos los HFC están incluidas en el Protocolo de Kyoto de la CMNUCC. Para mitigar su impacto, CHF 3puede destruirse con tecnologías de arco de plasma eléctrico o mediante incineración a alta temperatura. [14]
Referencias [ editar ]
- ↑ a b ShivaKumar Kyasa (2015). "Fluoroformo (CHF3)" . Synlett . 26 (13): 1911-1912. doi : 10.1055 / s-0034-1380924 .
- ^ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Inteligente; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick (2005). "Compuestos de flúor, orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
- ↑ Meslans MM (1894). "Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse" . Annales de chimie et de physique . 7 (1): 346–423.
- ↑ a b Henne AL (1937). "Fluoroformo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 59 (7): 1200–1202. doi : 10.1021 / ja01286a012 .
- ^ Zanardi, Alessandro; Novikov, Maxim A .; Martin, Eddy; Benet-Buchholz, Jordi; Grushin, Vladimir V. (28 de diciembre de 2011). "Cupración directa de fluoroformo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 133 (51): 20901–20913. doi : 10.1021 / ja2081026 . ISSN 0002-7863 . PMID 22136628 .
- ^ Rozen, S .; Hagooly, A. "Fluoroformo" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00522
- ^ Prakash, GK Surya; Jog, Parag V .; Batamack, Patrice TD; Olah, George A. (7 de diciembre de 2012). "Domesticación de fluoroformo: trifluorometilación nucleofílica directa de centros Si, B, S y C". Ciencia . 338 (6112): 1324-1327. Código bibliográfico : 2012Sci ... 338.1324P . doi : 10.1126 / science.1227859 . ISSN 0036-8075 . PMID 23224551 . S2CID 206544170 .
- ^ a b Forster, P .; V. Ramaswamy; P. Artaxo; T. Berntsen; R. Betts; DW Fahey; J. Haywood; J. Lean; DC Lowe; G. Myhre; J. Nganga; R. Prinn; G. Raga; M. Schulz y R. Van Dorland (2007). "Cambios en los constituyentes atmosféricos y en el forzamiento radiativo". (PDF) . Cambio climático 2007: la base de la ciencia física. Contribución del Grupo de Trabajo I al Cuarto Informe de Evaluación del Panel Intergubernamental sobre Cambio Climático .
- ^ http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 21 de julio de 2011 . Consultado el 3 de abril de 2010 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Los beneficios de los créditos de carbono impulsan la producción de un gas nocivo 8 de agosto de 2012 New York Times
- ^ Subsidios para un gas de calentamiento global
- ^ Han, Wenfeng; Li, Ying; Tang, Haodong; Liu, Huazhang (2012). "Tratamiento del potente gas de efecto invernadero, CHF 3. Resumen". Revista de química del flúor . 140 : 7-16. doi : 10.1016 / j.jfluchem.2012.04.012 .
Literatura [ editar ]
- McBee et al. (1947). "Química del flúor". Química industrial y de ingeniería . 39 (3): 236–237. doi : 10.1021 / ie50447a002 .
- Oram DE; Sturges WT; Penkett SA; McCulloch A .; Fraser PJ (1998). "Crecimiento de fluoroformo (CHF 3 , HFC-23) en la atmósfera de fondo" . Cartas de investigación geofísica . 25 (1): 236–237. Código bibliográfico : 1998GeoRL..25 ... 35O . doi : 10.1029 / 97GL03483 .
- McCulloch A. (2003). "Fluorocarbonos en el medio ambiente global: una revisión de las interacciones importantes con la física y la química atmosférica". Revista de química del flúor . 123 (1): 21-29. doi : 10.1016 / S0022-1139 (03) 00105-2 .
Enlaces externos [ editar ]
- Tarjeta internacional de seguridad química 0577
- MSDS en la Universidad de Oxford
- MSDS en mathesontrigas.com
- Acoplamiento de fluoroformo con aldehídos utilizando una base electrogenerada
Propiedades físicas adicionales [ editar ]
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Densidad (ρ) a -100 ° C (líquido) | 1,52 g / cm 3 |
| Densidad (ρ) a -82,1 ° C (líquido) | 1.431 g / cm 3 |
| Densidad (ρ) a -82,1 ° C (gas) | 4,57 kg / m 3 |
| Densidad (ρ) a 0 ° C (gas) | 2,86 kg / m 3 |
| Densidad (ρ) a 15 ° C (gas) | 2,99 kg / m 3 |
| Momento bipolar | 1.649 D |
| Presión crítica (p c ) | 4.816 MPa (48.16 bares) |
| Temperatura crítica (T c ) | 25,7 ° C (299 K) |
| Densidad crítica (ρ c ) | 7,52 mol / l |
| Factor de compresibilidad (Z) | 0,9913 |
| Factor acéntrico (ω) | 0.26414 |
| Viscosidad (η) a 25 ° C | 14,4 μPa.s (0,0144 cP) |
| Calor específico molar a volumen constante (C V ) | 51,577 J.mol -1 .K -1 |
| Calor latente de vaporización (l b ) | 257,91 kJ.kg −1 |
