La fluridona es un compuesto orgánico que se utiliza como herbicida acuático que se utiliza a menudo para controlar las plantas invasoras . Se utiliza en los Estados Unidos para controlar la hidrilla y el milfoil de agua euroasiático, entre otras especies. La fluridona se vende como solución y como sólido de liberación lenta porque el nivel de herbicida debe mantenerse durante varias semanas. El compuesto es un sólido incoloro. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-Metil-3-fenil-5- [3- (trifluorometil) fenil] piridin-4 (1 H ) -ona | |
Otros nombres Sonar; Avast !; Gorra blanca | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.056.269 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 14 F 3 NO | |
Masa molar | 329,3 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
Punto de fusion | 154,5 ° C (310,1 ° F; 427,6 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto fue reportado por primera vez como posible herbicida para campos de algodón en 1976. [2] Fue registrado con la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos en 1986 y tiene baja toxicidad para los animales [3] sin restricciones para nadar o beber en cuerpos de agua tratados. [4] La fluridona se degrada en el medio ambiente durante días o semanas, siendo el principal producto de degradación la N-metilformamida. La vida media de la fluridona en suelos y sedimentos se ha estimado en nueve meses. [5] La degradación de la fluridona en el suelo y el sedimento saturado se ha correlacionado con la temperatura y el contenido de arcilla, mientras que la degradación de la fluridona en el agua depende en gran medida de la exposición a la luz ultravioleta. [6] El transporte de fluridona a través del suelo, la zona vadosa y el acuífero está limitado por su fuerte sorbancia a materia orgánica. [6]
Objetivo molecular
La fluridona es un herbicida sistémico que actúa interfiriendo con la formación de caroteno que conduce a la degradación de la clorofila. [7] La fluridona y la norflurazón son inhibidores de la fitoeno desaturasa cloroplástica y cianobacteriana , que a su vez interrumpe la vía biosintética de los carotenoides .
Farmacéutico
La principal acción de la fluridona para interrumpir la fotosíntesis en las plantas es prevenir la secreción de ácido abscísico . [8] Dado que los eucariotas superiores , como los humanos, también dependen de una vía del ácido abscísico [9] para crear inflamación en los procesos fisiológicos normales, la fluridona podría investigarse como de interés en el desarrollo de agentes antiinflamatorios. [10]
Biodegradacion
La fluridona se degrada en el suelo y al exponerse a la luz solar con vidas medias aproximadas de 21 y 1 día, respectivamente. [1]
Ver también
- Stormy Lake (Alaska) , un lago que se trató con fluridona para eliminar la invasora Elodea , una planta acuática.
Referencias
- ^ a b Franz Müller y Arnold P. Applebyki "Control de malezas, 2. Herbicidas individuales" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2010 doi : 10.1002 / 14356007.o28_o01
- ^ Waldrep, Thomas W .; Taylor, Harold M. (1976). "1-Metil-3-fenil-5- [3- (trifluorometil) fenil] -4 (1H) -piridinona, un nuevo herbicida". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 24 (6): 1250-1251. doi : 10.1021 / jf60208a047 . PMID 1002909 .
- ^ Fluridone - Evaluación de riesgos ecológicos y de salud humana - Informe final , Syracuse Environmental Research Associates para USDA / Forest Service , Región sur, 25 de noviembre de 2008
- ^ Informe de la decisión de gestión de riesgos y progreso de reevaluación de tolerancia (TRED) de la Ley de protección de la calidad de los alimentos (FQPA) para la fluridona , AGENCIA DE PROTECCIÓN AMBIENTAL DE ESTADOS UNIDOS, 20 de septiembre de 2004
- ^ Paranjape, Kalyani; Gowariker, Vasant; Krishnamurthy, VN; Gowariker, Sugha (22 de diciembre de 2014). La Enciclopedia de plaguicidas . CABI. ISBN 9781780640143.
- ^ a b Wickham, Patrick; Pandey, Pramod; Harter, Thomas; Sandoval-Solis, Samuel. (2020). "Degradación de fluridona inducida por luz ultravioleta y temperatura en agua y sedimentos y transporte potencial al acuífero". Contaminación ambiental . 265 : 114750. doi : 10.1016 / j.envpol.2020.114750 .
- ^ Fluridone: Preguntas frecuentes sobre el tratamiento con herbicidas , Cornell Cooperative Extension Tompkins County, 17 de julio de 2013
- ^ Stetsenko, LA; Vedenicheva, NP; Likhnevsky, RV; Kuznetsov, VV (1 de abril de 2015). "[Influencia del ácido abscísico y fluridona sobre el contenido de fitohormonas y poliaminas y el nivel de estrés oxidativo en plantas de Mesembryanthemum crystallinum L. bajo salinidad]". Izvestiia Akademii Nauk. Seriia Biologicheskaia (2): 134-144. ISSN 1026-3470 . PMID 26021155 .
- ^ Vigliarolo, Tiziana; Guida, Lucrezia; Millo, Enrico; Fresia, Chiara; Turco, Emilia; De Flora, Antonio; Zocchi, Elena (22 de mayo de 2015). "Transporte de ácido abscísico en eritrocitos humanos" . La revista de química biológica . 290 (21): 13042–13052. doi : 10.1074 / jbc.M114.629501 . ISSN 1083-351X . PMC 4505561 . PMID 25847240 .
- ^ Magnone, Mirko; Scarfì, Sonia; Sturla, Laura; Guida, Lucrezia; Cuzzocrea, Salvatore; Di Paola, Rosanna; Bruzzone, Santina; Salis, Annalisa; De Flora, Antonio (15 de noviembre de 2013). "Fluridone como nuevo fármaco antiinflamatorio" . Revista europea de farmacología . 720 (1–3): 7–15. doi : 10.1016 / j.ejphar.2013.10.058 . ISSN 1879-0712 . PMID 24211328 .
enlaces externos
- Registro de sustancias de la EPA , entrada para fluridona
- Lista BREDA de inhibidores de la 1,5-cis-fitoeno desaturasa