La fucsina (a veces deletreada fucsina ) o el clorhidrato de rosanilina es un tinte magenta con fórmula química C 20 H 19 N 3 · HCl. [1] [2] Hay otras formulaciones químicas similares de productos vendidos como fucsina y varias docenas de sinónimos de esta molécula. [1]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC Clorhidrato de 4 - [(4-Aminofenil) - (4-imino-1-ciclohexa-2,5-dieniliden) metil] anilina | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.173 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
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Propiedades | |||
C 20 H 19 N 3 · HCl | |||
Masa molar | 337,86 g / mol (clorhidrato) | ||
Apariencia | Polvo verde oscuro | ||
Punto de fusion | 200 ° C (392 ° F; 473 K) | ||
2650 mg / L (25 ° C (77 ° F)) | |||
log P | 2.920 | ||
Presión de vapor | 7,49 × 10 −10 mmHg (25 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 2,28 × 10 −15 atm⋅m 3 / mol (25 ° C) | ||
Constante de velocidad atmosférica de OH | 4,75 × 10 −10 cm 3 / molécula⋅seg (25 ° C) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Ingestión, inhalación, contacto con la piel y los ojos, combustible a alta temperatura, ligeramente explosivo alrededor de llamas abiertas y chispas. | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se vuelve magenta cuando se disuelve en agua ; como sólido , forma cristales de color verde oscuro . Además de teñir textiles , la fucsina se usa para teñir bacterias y, a veces, como desinfectante . En la literatura sobre tinciones biológicas, el nombre de este tinte está frecuentemente mal escrito, con omisión del terminal -e , que indica una amina . [3] Los diccionarios americano e inglés (Webster's, Oxford, Chambers, etc.) dan la ortografía correcta, que también se utiliza en la literatura de teñido industrial. [4] Está bien establecido que la producción de fucsina da como resultado el desarrollo de cánceres de vejiga por parte de los trabajadores de producción. La producción de magenta figura como una circunstancia que se sabe que provoca cáncer . [5]
Historia
La fucsina fue preparada por primera vez por August Wilhelm von Hofmann a partir de anilina y tetracloruro de carbono en 1858. [6] [7] François-Emmanuel Verguin descubrió la sustancia independientemente de Hofmann el mismo año y la patentó. [8] Fuchsine fue nombrado por su fabricante original Renard frères et Franc, [9] se suele citar con una de dos etimologías: del color de las flores del género de plantas Fuchsia , [10] nombrado en honor al botánico Leonhart Fuchs , o como la traducción alemana Fuchs del nombre francés Renard, que significa zorro. [11] Un artículo de 1861 en Répertoire de Pharmacie decía que el nombre fue elegido por ambas razones. [12] [13]
Fucsina ácida
La fucsina ácida es una mezcla de homólogos de la fucsina básica, modificada mediante la adición de grupos sulfónicos . Si bien esto produce doce isómeros posibles, todos son satisfactorios a pesar de las ligeras diferencias en sus propiedades. [ cita requerida ]
Fucsina básica
La fucsina básica es una mezcla de rosanilina, pararosanilina , fucsina nueva y Magenta II . [14] Las formulaciones utilizables para la fabricación del reactivo de Schiff deben tener un alto contenido de pararosanilina. La composición real de la fucsina básica tiende a variar un poco según el proveedor y el lote, lo que hace que los lotes sean diferentes para diferentes propósitos.
En solución con fenol (también llamado ácido carbólico) como acentuador [15] se le llama carbol fucsina y se usa para la tinción de Ziehl-Neelsen y otras tinciones acidorresistentes similares de las micobacterias que causan tuberculosis , lepra , etc. [16] Básico la fucsina se usa ampliamente en biología para teñir el núcleo , y también es un componente de Lactofuchsin, que se usa para el montaje de Lactofuchsin .
Propiedades
Los cristales que se muestran a la derecha son de fucsina básica, también conocida como violeta básica 14, roja básica 9, pararosanalina o CI 42500 . Su estructura difiere de la estructura mostrada anteriormente por la ausencia del grupo metilo en el anillo superior, por lo demás son bastante similares.
Son suaves, con una dureza menor a 1, aproximadamente igual o menor que el talco. Poseen un fuerte brillo metálico y un color amarillo verdoso. Dejan vetas verdosas oscuras en el papel y cuando estas se humedecen con un solvente, aparece el color magenta fuerte.
Estructura química
La fucsina es una sal de amina y tiene tres grupos amina, dos aminas primarias y una amina secundaria . Si uno de estos se protona para formar ABCNH + , la carga positiva se deslocaliza en toda la molécula simétrica debido al movimiento de electrones de la nube pi.
Se puede pensar que la carga positiva reside en el átomo de carbono central y las tres "alas" se convierten en anillos aromáticos idénticos terminados por un grupo amina primaria. [ aclaración necesaria ] Se pueden concebir otras estructuras de resonancia , donde la carga positiva "se mueve" de un grupo amina al siguiente, o un tercio de la carga positiva reside en cada grupo amina. La capacidad de la fucsina de ser protonada por un ácido más fuerte le confiere su propiedad básica . La carga positiva es neutralizada por la carga negativa del ion cloruro. Los "iones de fucsinio básicos" positivos y los iones de cloruro negativos se apilan para formar los "cristales" de sal representados anteriormente.
Ver también
- La nueva fucsina y la fucsina ácida son tintes relacionados
- La fucsina es un componente de la prueba de Schiff.
- La fucsina ahora se usa a menudo en el procedimiento de tinción de Gram en microbiología .
- Basic Fuchsine es un componente de la montura Lactofuchsin
Referencias
- ^ a b "Datos químicos básicos" . Base de datos en línea Discovery Series , Programa de Terapéutica del Desarrollo, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. Consultado el 8 de octubre de 2007.
- ^ Goyal, SK "Uso de tinte de clorhidrato de rosanilina para la determinación de SO 2 atmosférico y análisis de sensibilidad del método" . Journal of Environmental Monitoring , 3 , 666–670, doi : 10.1039 / b106209n . Consultado el 8 de octubre de 2007.
- ^ Baker JR (1958) Principios de microtécnica biológica. Londres: Methuen.
- ^ Tintes industriales Hunger K (2003). Química, Propiedades, Aplicaciones. Weinheim: wiley-VHC.
- ↑ Participants Lyon, 5-12 de febrero de 2008 (2010). "PRODUCCIÓN DE MAGENTA Y MAGENTA" (PDF) . MONOGRAFÍAS DE LA IARC SOBRE LA EVALUACIÓN DE RIESGOS CARCINÓGENOS PARA LOS HUMANOS. 99 . Agencia Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer, Organización Mundial de la Salud: 297 a 324 . Consultado el 12 de enero de 2013 .
La producción de magenta es cancerígena para los seres humanos (Grupo 1).
Cite journal requiere|journal=
( ayuda ) - ^ von Hofmann, August Wilhelm (1859). "Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin". Journal für Praktische Chemie . 77 : 190-191. doi : 10.1002 / prac.18590770130 .
- ^ von Hofmann, August Wilhelm (1858). "Acción del Bicloruro de Carbono sobre la Anilina" . Revista filosófica : 131-142.
- ^ Dr. Quesneville (1865). Le Moniteur Scientifique: Journal des Sciences pures et appliquees [ The Scientific Monitor: Journal of Pure and Applied Sciences ] (en francés). París, Francia. págs. 42–46.
- ↑ Béchamp, MA (enero-junio de 1860). "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)". Academia Francesa de Ciencias , Mallet-Bachelier: París, tomo 50, página 861. Consultado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ (2004.) "Fuchsin" El diccionario de herencia estadounidense de la lengua inglesa, cuarta edición, Houghton Mifflin Company , a través de dictionary.com. Consultado el 20 de septiembre de 2007.
- ^ "Fucsina". Archivado el 28 de septiembre de 2007 en la Wayback Machine (sitio web). Proyecto ARTFL: Diccionario Webster revisado íntegro de 1913 . Consultado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ Chevreul, ME (julio de 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie , tomo XVII, p. 62. Consultado el 25 de septiembre de 2007.
- ^ Cinturón, HVD; Hornix, Willem J .; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). "Por qué falló el monopolio: el ascenso y la caída de Société La Fuchsine". La Revista Británica de Historia de la Ciencia . 25 (1): 45–63. doi : 10.1017 / S0007087400045325 . JSTOR 4027004 .
- ^ Horobin RW y Kiernan JA 20002. Tinciones biológicas de Conn , 10ª ed. Oxford: BIOS, pág. 184-191
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 3 de octubre de 2016 . Consultado el 28 de junio de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Procedimientos de tinción de Clark G 1973 utilizados por la Comisión de tinción biológica , 3ª ed. Baltimore: Williams y Wilkins, págs. 252-254