Ácido gadobénico

Ácido gadobénico
Datos clinicos

Nombres comerciales	Multihance
Otros nombres	gadobenato de dimeglumina ( USAN EE . UU. )
AHFS / Drugs.com	Datos de medicamentos profesionales
Código ATC	V08CA08 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	Reino Unido : POM (solo con receta)^[1] EE . UU .: Solo ℞ ^[2]
Identificadores
Nombre IUPAC [(±) -4-carboxi-5,8,11-tris (carboximetil) -1-fenil-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oato (5 -)] gadolinato de dihidrógeno (2−) .
Número CAS	113662-23-0^norte
PubChem CID	105124
DrugBank	DB00743^norte
ChemSpider	94843^norte
UNII	15G12L5X8K
KEGG	D08018^Y
CHEMBL	ChEMBL1200571^norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID00921145
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₂H ₂₈Gd N ₃O ₁₁
Masa molar	667,73 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas [H +]. [H +]. [Gd + 3]. [O-] C (= O) CN (CC ([O -]) = O) CCN (CC ([O -]) = O) CCN (CC ([O -]) = O) C (C ([O -]) = O) COCc1ccccc1
InChI EnChI = 1S / C22H31N3O11.Gd / c26-18 (27) 10-23 (6-7-24 (11-19 (28) 29) 12-20 (30) 31) 8-9-25 (13-21 ( 32) 33) 17 (22 (34) 35) 15-36-14-16-4-2-1-3-5-16; / h1-5,17H, 6-15H2, (H, 26,27) (H, 28,29) (H, 30,31) (H, 32,33) (H, 34,35); / q; + 3 / p-3^norte Clave: MXZROTBGJUUXID-UHFFFAOYSA-K^norte
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

El ácido gadobénico ( DCI , nombre comercial Multihance ) es un complejo de gadolinio con el ligando BOPTA. En forma de gadobenato de meglumina de sal de metilglucamina ( INNm ) o gadobenato de dimeglumina ( USAN ), se utiliza como medio de contraste de resonancia magnética a base de gadolinio . ^[3]

BOPTA es un derivado de DTPA en el que un grupo carboxilo terminal , –C (O) OH se reemplaza por -C – O – CH ₂ C ₆ H ₅ . Por tanto, el ácido gadobénico está estrechamente relacionado con el ácido gadopentético . El propio BOPTA se sintetizó por primera vez en 1995. ^[4] En el ión "gadobenato", el ión gadolinio tiene una coordenada 9 y BOPTA actúa como un ligando de coordinación 8. La novena posición está ocupada por una molécula de agua, que se intercambia rápidamente con moléculas de agua en las inmediaciones del complejo fuertemente paramagnético , lo que proporciona un mecanismo para la mejora del contraste de resonancia magnética . ¹³⁹Los estudios de RMN La sobre el complejo diamagnético La-BOPTA ²⁻ sugieren que el complejo Gd mantiene en solución el mismo tipo de coordinación que se encuentra, por cristalografía de rayos X , en el estado sólido para la sal disódica de Gd-BOPTA. ^[4]

Referencias

^ "Multihance, solución inyectable 0,5 M - Resumen de las características del producto (SmPC)" . (emc) . 14 de agosto de 2019 . Consultado el 29 de agosto de 2021 .
^ "Multihance- inyección de gadobenato dimeglumina, solución" . DailyMed . Consultado el 29 de agosto de 2021 .
^ Sweetman, Sean C., ed. (2009). "Medios de contraste". Martindale: The Complete Drug Reference (36ª ed.). Londres: Prensa farmacéutica. pag. 1478. ISBN 978-0-85369-840-1.
↑ a b Uggeri F, Aime S, Anelli PL, Botta M, Brocchetta M, de Haeen C, Ermondi G, Grandi M, Paoli P (1995). "Agentes de contraste novedosos para la obtención de imágenes por resonancia magnética. Síntesis y caracterización del ligando BOPTA y sus complejos Ln (III) (Ln = Gd, La, Lu). Estructura de rayos X del disodio (TPS-9-145337286-CS) - [ 4-carboxi-5,8,11-tris (carboximetil) -1-fenil-2-oxa- 5,8,11-triazatridecan-13-oato (5 -)] gadolinato (2-) en una mezcla con su enantiómero ". Química inorgánica . 34 (3): 633–643. doi : 10.1021 / ic00107a017 . ISSN 0020-1669 .

enlaces externos

"Ácido gadobénico" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
"Gadobenate Dimeglumine" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

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[1] "Multihance, solución inyectable 0,5 M - Resumen de las características del producto (SmPC)" . (emc) . 14 de agosto de 2019 . Consultado el 29 de agosto de 2021 .

[2] "Multihance- inyección de gadobenato dimeglumina, solución" . DailyMed . Consultado el 29 de agosto de 2021 .

[Martindale-3] Sweetman, Sean C., ed. (2009). "Medios de contraste". Martindale: The Complete Drug Reference (36ª ed.). Londres: Prensa farmacéutica. pag. 1478. ISBN 978-0-85369-840-1.

[UggeriAime1995-4] Uggeri F, Aime S, Anelli PL, Botta M, Brocchetta M, de Haeen C, Ermondi G, Grandi M, Paoli P (1995). "Agentes de contraste novedosos para la obtención de imágenes por resonancia magnética. Síntesis y caracterización del ligando BOPTA y sus complejos Ln (III) (Ln = Gd, La, Lu). Estructura de rayos X del disodio (TPS-9-145337286-CS) - [ 4-carboxi-5,8,11-tris (carboximetil) -1-fenil-2-oxa- 5,8,11-triazatridecan-13-oato (5 -)] gadolinato (2-) en una mezcla con su enantiómero ". Química inorgánica . 34 (3): 633–643. doi : 10.1021 / ic00107a017 . ISSN 0020-1669 .

[1]