El ácido pentético o ácido dietilentriaminopentaacético ( DTPA ) es un ácido aminopolicarboxílico que consta de una cadena principal de dietilentriamina con cinco grupos carboximetilo. La molécula puede verse como una versión expandida de EDTA y se usa de manera similar. Es un sólido blanco con limitada solubilidad en agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2- [bis [2- [bis (carboximetil) amino] etil] amino] acético | |
Otros nombres DTPA; H 5 dtpa; Ácido dietilentriaminopentaacético; Penta (carboximetil) dietilentriamina [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.593 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 23 N 3 O 10 | |
Masa molar | 393,349 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino blanco |
Punto de fusion | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
Punto de ebullición | se descompone a una temperatura más alta. |
<0,5 g / 100 ml | |
Acidez (p K a ) | ~ 1,80 (20 ° C) [2] |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | EDTA , NTA |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades de coordinación
La base conjugada de DTPA tiene una alta afinidad por los cationes metálicos. Por tanto, el penta-anión DTPA 5− es potencialmente un ligando octadentado asumiendo que cada centro de nitrógeno y cada grupo COO - cuenta como un centro de coordinación. Las constantes de formación de sus complejos son aproximadamente 100 mayores que las del EDTA. [3] Como agente quelante , el DTPA envuelve un ión metálico formando hasta ocho enlaces. Sus complejos también pueden tener una molécula de agua adicional que coordina el ion metálico. [4] Los metales de transición, sin embargo, suelen formar menos de ocho enlaces de coordinación . Entonces, después de formar un complejo con un metal, el DTPA todavía tiene la capacidad de unirse a otros reactivos, como lo demuestra su derivado pendetide . Por ejemplo, en su complejo con cobre (II), DTPA se une de manera hexadentada utilizando los tres centros de amina y tres de los cinco carboxilatos. [5]
Aplicaciones
Al igual que el EDTA más común, el DTPA se usa predominantemente para secuestrar iones metálicos que de otra manera descomponen el peróxido de hidrógeno , que se usa para blanquear la pulpa en la fabricación de papel. Se producen anualmente varios millones de kilogramos con este fin. [3]
Sus propiedades quelantes son útiles para desactivar los iones de calcio y magnesio en productos para el cabello. DTPA se utiliza en más de 150 productos cosméticos. [6] Además, el DTPA se usa en agentes de contraste de resonancia magnética. El DTPA mejora las imágenes de resonancia magnética al formar un complejo con un ion gadolinio, que altera las propiedades de las moléculas de agua cercanas. [7]
Se ha considerado el DTPA para el tratamiento de materiales radiactivos como plutonio , americio y otros actínidos . [8] En teoría, estos complejos son más propensos a eliminarse en la orina. Normalmente se administra como sal de calcio o zinc , ya que estos iones son fácilmente desplazados por cationes más cargados. El DTPA forma complejos con torio (IV), uranio (IV), neptunio (IV) y cerio (III / IV). [9]
En agosto de 2004, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (USFDA) determinó que el zinc-DTPA y el calcio-DTPA eran seguros y efectivos para el tratamiento de quienes han inhalado o han sido contaminados internamente por plutonio, americio o curio. El tratamiento recomendado es una dosis inicial de calcio-DTPA, ya que se ha demostrado que esta sal de DTPA es más eficaz en las primeras 24 horas después de la contaminación interna por plutonio, americio o curio. Una vez transcurrido ese tiempo, tanto el calcio-DTPA como el zinc-DTPA son igualmente efectivos para reducir la contaminación interna con plutonio, americio o curio, y es menos probable que el zinc-DTPA agote los niveles normales de zinc y otros metales esenciales para la salud en el cuerpo. Cada fármaco puede administrarse mediante nebulizador a quienes hayan inhalado la contaminación y mediante inyección intravenosa a los contaminados por otras vías. [10]
El DTPA también se utiliza como quelato para fertilizantes de plantas de acuarios, específicamente hierro, un micronutriente esencial que todas las plantas necesitan normalmente en cantidades sustanciales. Los quelatos son sustancias orgánicas disueltas que se unen a los metales y les impiden formar moléculas más grandes por oxidación. El FeDTPA a menudo se vende bajo el nombre de quelato de hierro al 10% o al 11% cuando se usa con el propósito de fertilizar plantas de acuarios. El hierro que se encuentra típicamente en la columna de agua del acuario se ha convertido en estado férrico (Fe 3+ ) ya que está en presencia de oxígeno disuelto. Sin embargo, las plantas requieren hierro en estado ferroso (Fe 2+ ), por lo tanto, se debe gastar energía adicional para extraer el hierro férrico de la columna de agua y convertirlo a la forma ferrosa. Cuando se usa para quelar como fertilizante de hierro, el DTPA asegura que el hierro se mantenga en estado ferroso (Fe 2+ ) a lo largo del tiempo para que pueda ser utilizado por plantas acuáticas sin gastar energía valiosa.
Compuestos relacionados
Los compuestos que están estructuralmente relacionados con el DTPA se utilizan en medicina, aprovechando la alta afinidad del armazón de triaminopentacarboxilato por los iones metálicos.
- En ibritumomab tiuxetan , el quelante tiuxetan es una versión modificada de DTPA cuya estructura de carbono contiene un grupo isotiocianatobencilo y metilo. [11]
- En capromab pendetide y satumomab pendetide , el quelante pendetide (GYK-DTPA) es un DTPA modificado que contiene un péptido enlazador utilizado para conectar el quelato a un anticuerpo . [12]
- La pentetreotida es un DTPA modificado unido a un segmento peptídico. [13]
- El DTPA y sus derivados se utilizan para quelar el gadolinio y formar un agente de contraste de resonancia magnética , como Magnevist .
- El tecnecio-99m está quelado con DTPA para exploraciones de perfusión de ventilación (V / Q) y exploraciones de medicina nuclear con renografía de radioisótopos . [14]
Ver también
- Medicina Nuclear
- Radiofármaco
Referencias
- ^ Ácido pentético anónimo. En Diccionario de compuestos orgánicos, sexta edición; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds .; Prensa CRC: 1996; Vol. 5, págs. 1188.
- ^ Moeller, T .; Thompson, LC Observaciones sobre las tierras raras — LXXV (1): las estabilidades de los quelatos del ácido dietilentriaminopentaacético. Revista de Química Inorgánica y Nuclear 1962, 24, 499.
- ^ a b J. Roger Hart "Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a10_095
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Su, Jing; Batista, Enrique R .; Yang, Ping; Booth, Corwin H .; Abergel, Rebecca J. (2018). "Caracterización espectroscópica y computacional de quelatos de ácido dietilentriaminopentaacético / transplutonio: evidencia de heterogeneidad en la serie de actínidos pesados (III)" . Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521–4526. doi : 10.1002 / anie.201709183 . ISSN 1521-3773 . OSTI 1426318 . PMID 29473263 .
- ^ VV Fomenko, TN Polynova, MA Porai-Koshits, GL Varlamova y NI Pechurova Estructura cristalina del monohidrato de dietilentriaminopentaacetato de cobre (II) Journal of Structural Chemistry, 1973, vol. 14, 529. doi : 10.1007 / BF00747020
- ^ Burnett, LC "Informe final sobre la evaluación de la seguridad del pentetato pentasódico y el ácido pentético utilizado en cosméticos" International Journal of Toxicology 2008, 27, 71-92.
- ^ Caravana, Peter; Ellison, Jeffrey J .; McMurry, Thomas J.; Lauffer, Randall B. "Quelatos de gadolinio (III) como agentes de contraste de resonancia magnética: estructura, dinámica y aplicaciones" Chem. Revs. 1999, volumen 99, págs. 2293-2342.
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Su, Jing; Batista, Enrique R .; Yang, Ping; Booth, Corwin H .; Abergel, Rebecca J. (2018). "Caracterización espectroscópica y computacional de quelatos de ácido dietilentriaminopentaacético / transplutonio: evidencia de heterogeneidad en la serie de actínidos pesados (III)" . Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521–4526. doi : 10.1002 / anie.201709183 . ISSN 1521-3773 . OSTI 1426318 . PMID 29473263 .
- ^ (2) Marrón, MA; Paulenova, A .; Gelis, AV "Complejamiento acuoso de torio (IV), uranio (IV), neptunio (IV), plutonio (III / IV) y cerio (III / IV) con DTPA" Química inorgánica 2012, volumen 51, 7741-7748. doi : 10.1021 / ic300757k
- ^ " " FDA aprueba medicamentos para tratar la contaminación interna de elementos radiactivos "(comunicado de prensa)" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 19 de junio de 2015 [4 de agosto de 2004] . Consultado el 2 de agosto de 2016 .
- ^ Milenic, Diane E .; Erik D. Brady; Martin W. Brechbiel (junio de 2004). "Terapia de cáncer de radiación dirigida a anticuerpos" . Nat Rev Drug Discov . 3 (6): 488–99. doi : 10.1038 / nrd1413 . ISSN 1474-1776 . PMID 15173838 . S2CID 22166498 .
- ^ Kahn, Daniel; J. Christopher Austin; Robert T Maguire; Sara J Miller; Jack Gerstbrein; Richard D. Williams (1999). "Un estudio de fase II de [90Y] itrio-capromab pendetide en el tratamiento de hombres con recurrencia del cáncer de próstata después de prostatectomía radical". Bioterapia y radiofármacos contra el cáncer . 14 (2): 99-111. doi : 10.1089 / cbr.1999.14.99 . PMID 10850293 .
- ^ Liu, Shuang (15 de septiembre de 2008). "Agentes de acoplamiento bifuncional para el radiomarcaje de biomoléculas y entrega específica de radionucleidos metálicos" . Revisiones avanzadas de entrega de medicamentos . 60 (12): 1347–70. doi : 10.1016 / j.addr.2008.04.006 . ISSN 0169-409X . PMC 2539110 . PMID 18538888 .
- ^ Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham (8 de julio de 2013). Radiología de un vistazo . John Wiley e hijos. pag. 109. ISBN 9781118691083.
- Este artículo incorpora material de Facts about DTPA , una hoja informativa producida por los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de los Estados Unidos .