La γ-butirolactona ( GBL ) es un líquido higroscópico , incoloro, miscible en agua con un olor característico débil. Es la lactona de 4 carbonos más simple . Se utiliza principalmente como producto intermedio en la producción de otros productos químicos, por ejemplo, metil-2-pirrolidona . [4] En los seres humanos, el GBL actúa como profármaco del ácido γ-hidroxibutírico (GHB) y se utiliza como depresor recreativo del SNC con efectos similares a los de los barbitúricos .
Se ha encontrado GBL en extractos de muestras de vinos sin adulterar. [5] [6] Este hallazgo indica que GBL es un componente natural en algunos vinos y puede estar presente en productos similares. La concentración detectada fue de aproximadamente 5 μg / mL y se observó fácilmente utilizando una técnica de extracción simple seguida de análisis GC / MS . El GBL se puede encontrar en los aromas de queso, pero normalmente tiene como resultado un contenido de 0,0002% de GBL en el producto alimenticio final. [7]
La γ-butirolactona se produce industrialmente por deshidrogenación de 1,4-butanodiol a una temperatura de 180–300 ° C y presión atmosférica en presencia de un catalizador de cobre. [4]
El rendimiento de este proceso es aproximadamente del 95%. La depuración se realiza con extracción en fase líquido-gas. [4]
En el laboratorio, también se puede obtener mediante la oxidación de tetrahidrofurano (THF), por ejemplo con bromato de sodio acuoso . [8] Una ruta alternativa procede de GABA a través de un intermedio de diazonio . [9]
Como lactona , GBL se hidroliza en condiciones básicas , por ejemplo en una solución de hidróxido de sodio en gamma- hidroxibutirato de sodio , la sal de sodio del ácido gamma- hidroxibutírico . En agua ácida, una mezcla de lactona y formas ácidas coexisten en equilibrio . Estos compuestos pueden pasar a formar el polímero poli (4-hidroxibutirato) así como el dímero 1,6-dioxecano-2,7-diona . Cuando se trata con una base no nucleofílica, como diisopropilamida de litio , GBL sufre desprotonación alfa al carbonilo. El compuesto relacionado caprolactona se puede usar para hacer un poliéster de esta manera.