La N -metil-2-pirrolidona ( NMP ) es un compuesto orgánico que consta de una lactama de 5 miembros. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden aparecer amarillas. Es miscible con agua y con los disolventes orgánicos más habituales. También pertenece a la clase dedisolventes apróticos dipolarescomo la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido . Se utiliza en las industrias petroquímica y plástica como solvente, aprovechando su no volatilidad y capacidad para disolver diversos materiales. [3]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-metilpirrolidin-2-ona | |||
Otros nombres 1-Metil-2-pirrolidona N- Metilpirrolidona N- Metilpirrolidinona Pharmasolve | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.011.662 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 9 N O | |||
Masa molar | 99,133 g · mol −1 | ||
Densidad | 1.028 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −24 ° C (−11 ° F; 249 K) | ||
Punto de ebullición | 202 a 204 ° C (396 a 399 ° F; 475 a 477 K) | ||
Soluble [1] | |||
Solubilidad en etanol , acetona , éter dietílico , acetato de etilo , cloroformo , benceno | Soluble [1] | ||
log P | −0,40 [2] | ||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
La NMP se produce industrialmente mediante una conversión típica de éster a amida, mediante el tratamiento de butirolactona con metilamina . Vías alternativas incluyen la hidrogenación parcial de N -metilsuccinimida y la reacción de acrilonitrilo con metilamina seguida de hidrólisis . Se producen anualmente entre 20.000 y 30.000 toneladas. [3]
Aplicaciones
La NMP se utiliza para recuperar ciertos hidrocarburos generados en el procesamiento de petroquímicos , como la recuperación de 1,3-butadieno y acetileno . Se utiliza para absorber sulfuro de hidrógeno de gas ácido e instalaciones de hidrodesulfuración. Sus buenas propiedades de solvencia han llevado al uso de NMP para disolver una amplia gama de polímeros . Específicamente, se usa como solvente para el tratamiento de superficies de textiles , resinas y plásticos recubiertos de metal o como decapante de pintura . También se utiliza como disolvente en la preparación comercial de sulfuro de polifenileno . En la industria farmacéutica, la N -metil-2-pirrolidona se utiliza en la formulación de fármacos por vías de administración tanto oral como transdérmica. [4] También se usa mucho en la fabricación de baterías de iones de litio , como solvente para la preparación de electrodos, aunque hay mucho esfuerzo para reemplazarlo con solventes de menor preocupación ambiental, como el agua. [5]
Aspectos biologicos
En ratas, la NMP se absorbe rápidamente después de la inhalación, administración oral y dérmica, se distribuye por todo el organismo y se elimina principalmente por hidroxilación a compuestos polares, que se excretan a través de la orina. Aproximadamente el 80% de la dosis administrada se excreta como NMP y metabolitos de NMP en 24 horas. Se observa una coloración amarilla probablemente dependiente de la dosis de la orina en roedores. El principal metabolito es la 5-hidroxi-N-metil-2-pirrolidona.
Los estudios en humanos muestran resultados comparables. Se ha demostrado que la penetración dérmica a través de la piel humana es muy rápida. La NMP se biotransforma rápidamente por hidroxilación a 5-hidroxi-N-metil-2-pirrolidona, que se oxida además a N-metilsuccinimida; este intermedio se hidroxila más a 2-hidroxi-N-metilsuccinimida. Todos estos metabolitos son incoloros. Las cantidades excretadas de metabolitos de NMP en la orina después de la inhalación o la ingesta oral representaron aproximadamente el 100% y el 65% de las dosis administradas, respectivamente. La NMP tiene un bajo potencial de irritación cutánea y un moderado potencial de irritación ocular en conejos. Dosis diarias repetidas de 450 mg / kg de peso corporal administradas en la piel causaron hemorragias severas y dolorosas y formación de escaras en conejos. Estos efectos adversos no se han observado en trabajadores expuestos ocupacionalmente a NMP puro, pero se han observado después de la exposición dérmica a NMP utilizados en procesos de limpieza. No se ha observado potencial de sensibilización. [6]
Ver también
- 2-pirrolidona
- 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI)
Referencias
- ^ a b Sigma-Aldrich Co. , 1-Metil-2-pirrolidinona . Consultado el 16 de junio de 2011.
- ^ "N-Metilpirrolidona_msds" .
- ^ a b Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. Doi : 10.1002 / 14356007.a22_457.pub2 .
- ^ "Pharmasolve® Drug Solubilizer" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, una división de Ashland Inc .: Página 9 . Consultado el 6 de junio de 2012 .
- ^ "Producción de baterías más barata y segura, gracias a investigadores finlandeses" . Science Daily . Consultado el 7 de mayo de 2015 .
- ^ Documento de evaluación química internacional conciso 35: N-METIL-2-PIRROLIDONA