La hidrólisis de haluro de geminal es una reacción orgánica . Los reactivos son dihaluros geminales con una molécula de agua o un ion hidróxido . La reacción produce cetonas de haluros secundarios [1] [2] o aldehídos de haluros primarios . [3] [4]
Mecanismo de reacción
La primera parte del mecanismo de reacción consiste en una sustitución alifática nucleofílica ordinaria para producir una gema : halohidrina :
- R CH (Cl) 2 + KOH RCH (OH) Cl + KCl
El haluro restante es un buen grupo saliente y esto permite que el grupo hidroxi recién creado se convierta en un grupo carbonilo al expulsar el haluro:
- RCH (OH) Cl El reordenamiento da R-CHO + HCl
Variaciones
Otros grupos funcionales pueden sufrir reacciones de hidrólisis similares. Por ejemplo, los trihaluros geminales (por ejemplo, benzotricloruro ) se pueden hidrolizar parcialmente a haluros de acilo (por ejemplo, cloruro de benzoílo ) de una manera similar. [5] La hidrólisis adicional produce ácidos carboxílicos .
Ver también
Referencias
- ^ Marvel, CS; Sperry, WM (1928). "Benzofenona". Síntesis orgánicas . 8 : 26. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0026 .
- ^ Estanque, FJ; OP, Maxwell; GM, Norman (1899). "La acción del metilato de sodio sobre dibromuros de compuestos de propenilo y de cetonas insaturadas" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 22 (11): 955–967. doi : 10.1021 / ja02061a002 .
- ^ Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-ftalaldehído". Síntesis orgánicas . 34 : 82. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0082 .
- ^ Buck, Johannes S .; Zimmermann, FJ (1938). "Protocatechualdehído". Síntesis orgánicas . 18 : 75. doi : 10.15227 / orgsyn.018.0075 .
- ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R .; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K .; Mann, Trevor (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann : 139. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730.