En química , el descriptor geminal se refiere a la relación entre dos átomos o grupos funcionales que están unidos al mismo átomo. La palabra proviene del latín Géminis que significa "gemelos". [1] Un diol geminal , por ejemplo, es un diol (una molécula que tiene dos grupos funcionales alcohol ) unido al mismo átomo de carbono , como en el metanodiol . Además, el prefijo abreviado gema se puede aplicar a un nombre químico para denotar esta relación, como en una gema -dibromuro para "dibromuro geminal".[ cita requerida ]
El concepto es importante en muchas ramas de la química, incluidas la síntesis y la espectroscopia , porque los grupos funcionales unidos al mismo átomo a menudo se comportan de manera diferente a cuando están separados. Los dioles geminales, por ejemplo, se convierten fácilmente en cetonas o aldehídos con pérdida de agua. [2]
Alcano | geminal | vecinal | aislado | |
Metano | inexistente | inexistente | ||
Etano | inexistente | |||
Propano | ||||
Sustituyentes en dibromoalcanos seleccionados marcados en rojo . |
El término relacionado vecinal se refiere a la relación entre dos grupos funcionales que están unidos a átomos adyacentes. La disposición relativa de dos grupos funcionales también puede describirse mediante los descriptores α y β .
Espectroscopia de 1 H RMN
En la espectroscopia de 1 H RMN , el acoplamiento de dos átomos de hidrógeno en el mismo átomo de carbono se denomina acoplamiento geminal. Ocurre solo cuando dos átomos de hidrógeno en un grupo metileno difieren estereoquímicamente entre sí. La constante de acoplamiento geminal se conoce como 2 J ya que los átomos de hidrógeno se acoplan a través de dos enlaces. Dependiendo de los otros sustituyentes, la constante de acoplamiento geminal toma valores entre -23 y +42 Hz. [3] [4]
Síntesis
El siguiente ejemplo muestra la conversión de una ciclohexil metil cetona a una joya dicloruro través de una reacción con pentacloruro de fósforo. Este dicloruro de gema se puede utilizar para sintetizar un alquino .
Referencias
- ^ "Definición de GEMINIS" . Diccionario Merriam-Webster . 27 de enero de 2021 . Consultado el 27 de enero de 2021 .
- ^ Peter Taylor (2002), Mecanismo y síntesis , Libro 10 de Mundo molecular . Universidad Abierta, Real Sociedad de Química; ISBN 0-85404-695-X . 368 páginas
- ↑ H. Günther: NMR-Spektroskopie; Grundlagen, Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie. 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.
- ^ DH Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden. 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 109.