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Geraniol [1]
Geraniol
Geraniol-3D-bolas-B.png
Nombres
Nombre IUPAC
(2 E ) -3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.003.071 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 203-377-1
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7,11H, 4,6,8H2,1-3H3 / b10-7 + chequeY
    Clave: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7,11H, 4,6,8H2,1-3H3 / b10-7 +
    Clave: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
  • CC (= CCC / C (= C / CO) / C) C
Propiedades
C 10 H 18 O
Masa molar154,253  g · mol −1
Densidad0,889 g / cm 3
Punto de fusion−15 ° C (5 ° F; 258 K) [2]
Punto de ebullición230 ° C (446 ° F; 503 K) [2]
686 mg / L (20 ° C) [2]
log P3.28 [3]
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol . Es el componente principal del aceite de rosa , aceite de palmarosa y aceite de citronela . Es un aceite incoloro, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillas. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. El grupo funcional derivado del geraniol (en esencia, geraniol que carece del terminal -OH ) se llama geranilo .

Usos y ocurrencia [ editar ]

Además del aceite de rosa , el aceite de palmarosa y el aceite de citronela , también se encuentra en pequeñas cantidades en el geranio , el limón y muchos otros aceites esenciales . Con un aroma parecido a una rosa , se usa comúnmente en perfumes . Se utiliza en sabores como melocotón , frambuesa , pomelo , manzana roja , ciruela , lima , naranja , limón , sandía , piña y arándano .

El geraniol es producido por las glándulas aromáticas de las abejas para marcar las flores que contienen néctar y ubicar las entradas a sus colmenas. [4] También se usa comúnmente como repelente de insectos, especialmente para los mosquitos. [5]

Es un subproducto del metabolismo del sorbato y, por lo tanto, es un contaminante muy desagradable del vino si se permite que las bacterias crezcan en él. [ se necesita más explicación ]

Bioquímica [ editar ]

El geraniol es importante en la biosíntesis de otros terpenos . Por ejemplo, el mirceno y el ocimeno se forman por deshidratación e isomerización del geraniol. [6]

Reacciones [ editar ]

En soluciones ácidas , el geraniol se convierte en el terpeno cíclico α-terpineol . El grupo de los alcoholes sufre las reacciones esperadas. Puede convertirse en tosilato , que es un precursor del cloruro. El cloruro de geranilo también surge por la reacción de Appel al tratar el geraniol con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. [7] [8] Puede hidrogenarse. [9] Puede oxidarse al aldehído geranial . [10]

Salud y seguridad [ editar ]

El geraniol se clasifica como D2B (Materiales tóxicos que causan otros efectos) utilizando el Sistema de información de materiales peligrosos en el lugar de trabajo (WHMIS). [11]

Compuestos relacionados [ editar ]

  • Citral , el aldehído correspondiente
  • Nerol , el isómero del doble enlace
  • Rhodinol , un alcohol terpénico relacionado
  • Pirofosfato de geranilo
  • Pirofosfato de geranilgeranilo
  • Linalol , el isómero derivado de la transposición del alcohol alílico
  • 8-hidroxigeraniol , producido por la acción de geraniol 8-hidroxilasa

Ver también [ editar ]

  • Alergia a los perfumes

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Geraniol". The Merck Index (12ª ed.).
  2. ^ a b c Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
  3. ^ "Geraniol_msds" .
  4. ^ Danka, RG; Williams, JL; Rinderer, TE (1990). "Una estación de cebo para el estudio y la detección de abejas melíferas" (PDF) . Apidologie . 21 (4): 287-292. doi : 10.1051 / apido: 19900403 .
  5. ↑ Müller, Günter C .; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D .; Revay, Edita E .; Mayordomo, Jerry; Orlova, Olga B .; Weiss, Robert W .; Schlein, Yosef (marzo de 2008). "Capacidad de las velas de aceite esencial para repeler insectos que pican en ambientes de alta y baja presión" . Revista de la Asociación Estadounidense de Control de Mosquitos . 24 (1): 154–160. doi : 10.2987 / 8756-971X (2008) 24 [154: AOEOCT] 2.0.CO; 2 . ISSN 8756-971X . PMID 18437832 .  
  6. ^ Eggersdorfer, M. "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
  7. ^ Cigüeña, Gilbert; Grieco, Paul A .; Gregson, Michael (1974). "Cloruros alílicos de alcoholes alílicos: cloruro de geranilo". Síntesis orgánicas . 54 : 68. doi : 10.15227 / orgsyn.054.0068 .
  8. ^ José G. Calzada y John Hooz (1974). "Cloruro de geranilo". Síntesis orgánicas . 54 : 63. doi : 10.15227 / orgsyn.054.0063 .
  9. ^ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Hidrogenación asimétrica de alcoholes alílicos mediante complejos de binap-rutenio: ( S ) - (-) - citronelol". Síntesis orgánicas . 72 : 74. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0074 .; Volumen colectivo , 9 , p. 169
  10. ^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidación de Nerol a Neral con yodosobenceno y TEMPO". Síntesis orgánicas . 83 : 18. doi : 10.15227 / orgsyn.083.0018 .
  11. ^ "MSDS - Geraniol" . Sigma-Aldrich . Consultado el 24 de junio de 2014 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Espectro de Geraniol MS
  • Propiedades de Geraniol, animaciones, enlaces