Ginkgolida


Los ginkgólidos son lactonas terpénicas biológicamente activas presentes en Ginkgo biloba . Son diterpenoides con esqueletos de 20 carbonos, que se biosintetizan a partir de pirofosfato de geranilgeranilo . [1]

Ginkgolide B, específicamente, es una trilactona diterpenoide con seis anillos de cinco miembros. Contiene un anillo carbocíclico espiro [4,4] -nonano, un anillo tetrahidrofurano y un grupo terc-butilo muy específico en uno de los anillos (Figura 1). La clase de ginkgólidos se aisló por primera vez del árbol Ginkgo biloba en 1932. [2] La elucidación estructural se logró en 1967 por Maruyama et al . [3]

Se extrae de la corteza de la raíz y las hojas del árbol Ginkgo biloba ( ginkyo que significa "albaricoque plateado") que se encuentra en China. Se comercializa a otros países que incluyen a Corea, Francia, Estados Unidos, etc. por el fármaco y las propiedades clínicas de los extractos. En el árbol hay menos de 0,1 a 0,25% de ginkgólido B, siendo el más abundante el ginkgólido A. [4]

Esta clase de moléculas se ha estudiado por su potencial para actuar como antagonista del receptor del factor activador de plaquetas . [2] [5]

La ginkgolida B también se usa en el tratamiento de la enfermedad cerebrovascular. La investigación también ha demostrado que la ginkgolida B también puede tratar las migrañas en edades tempranas. [2] [4] [6] La literatura indica que el ginkgólido B funciona como un antagonista selectivo de los receptores de glicina basado en la inhibición no competitiva del sistema neurológico que realiza este compuesto. [5]

Los ginkólidos A - C se aislaron de una extracción metanólica a gran escala seguida de particiones líquido-líquido, cromatografía en columna y cristalizaciones repetidas. Las fórmulas moleculares se determinaron mediante espectrometría de masas de alta resolución, y las estructuras generales mediante análisis espectroscópico de IR y RMN y técnicas de derivatización extensivas.


Estructura química de gingkolide B
Estructura química de los ginkgólidos.
La biosíntesis de ginkgolida B