Los terpenoides , también conocidos como isoprenoides , son una clase grande y diversa de químicos orgánicos naturales derivados del compuesto de 5 carbonos isopreno y los polímeros de isopreno llamados terpenos . Aunque a veces se usan indistintamente con "terpenos", los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales , que generalmente contienen oxígeno. [1] Los terpenoides son la clase más grande de metabolitos secundarios de plantas y representan aproximadamente el 60% de los productos naturales conocidos . [2] Muchos terpenoides tienen sustanciales propiedades farmacológicasbioactividad y, por lo tanto, son de interés para los químicos medicinales. [3]
Los terpenoides vegetales se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios tradicionales a base de hierbas. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto , los sabores de la canela , el clavo y el jengibre , el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates . [4] terpenoides conocidos Bueno incluyen citral , mentol , alcanfor , salvinorin A en la planta Salvia divinorum , los cannabinoides encuentran en cannabis , ginkgólido y bilobalida encuentran en Ginkgo biloba , y los curcuminoides encuentran en la cúrcuma y semilla de mostaza . La provitamina betacaroteno es un derivado de terpeno llamado carotenoide .
Los esteroides y esteroles en animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces, los terpenoides se agregan a las proteínas , por ejemplo, para mejorar su unión a la membrana celular ; esto se conoce como isoprenilación .
Estructura y clasificación
Los terpenoides son terpenos modificados, en los que los grupos metilo se han movido o eliminado, o se han agregado átomos de oxígeno . Algunos autores usan el término "terpeno" de manera más amplia, para incluir los terpenoides. Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según el número de unidades de isopreno que componen el terpeno original:
Terpenoides | Terpenos análogos | Número de isopreno unidades | Número de átomos de carbono | Formula general | Ejemplos [5] |
---|---|---|---|---|---|
Hemiterpenoides | Isopreno | 1 | 5 | C 5 H 8 | DMAPP , pirofosfato de isopentenilo , isoprenol , isovaleramida , ácido isovalérico , HMBPP , prenol |
Monoterpenoides | Monoterpenos | 2 | 10 | C 10 H 16 | Acetato de bornilo , alcanfor , carvona , citral , citronelal , citronelol , geraniol , eucaliptol , hinokitiol , iridoides , linalol , mentol , timol |
Sesquiterpenoides | Sesquiterpenos | 3 | 15 | C 15 H 24 | Farnesol , geosmina , humulona |
Diterpenoides | Diterpenos | 4 | 20 | C 20 H 32 | Ácido abiético , ginkgólidos , paclitaxel , retinol , salvinorina A , esclareol , esteviol |
Esterterpenoides | Sesterterpenos | 5 | 25 | C 25 H 40 | Andrastin A , manoalide |
Triterpenoides | Triterpenos | 6 | 30 | C 30 H 48 | Amirina , ácido betulínico , limonoides , ácido oleanólico , esteroles , escualeno , ácido ursólico |
Tetraterpenoides | Tetraterpenos | 8 | 40 | C 40 H 64 | Carotenoides |
Politerpenoide | Politerpenos | > 8 | > 40 | (C 5 H 8 ) n | Gutapercha , caucho natural |
Los terpenoides también se pueden clasificar según el tipo y número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicas, monocíclicas, bicíclicas, tricíclicas, tetracíclicas, pentacíclicas o macrocíclicas. [5] La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides. [6]
El paclitaxel es un fármaco anticanceroso diterpenoide.
Los terpineoles son monoterpenoides.
Las humulonas se clasifican como sesquiterpenoides.
El retinol es un diterpenoide.
Hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado de la tropolona .
La limonina , un limonoide común , es un triterpenoide.
La geosmina es un sesquiterpenoide .
Biosíntesis
Los terpenoides, al menos los que contienen un grupo funcional alcohol, a menudo surgen por hidrólisis de intermedios carbocatiónicos producidos a partir de pirofosfato de geranilo . De manera análoga, la hidrólisis de intermedios a partir de pirofosfato de farnesilo da sesquiterpenoides , y la hidrólisis de intermedios a partir de pirofosfato de geranilgeranilo da diterpenoides , etc. [7]
Ver también
- Lista de antioxidantes en los alimentos
- Lista de fitoquímicos en los alimentos
- Nutrición
- Fitoquímica
- Metabolitos secundarios
Referencias
- ^ Química, Unión Internacional de Puras y Aplicadas. Compendio de terminología química de la IUPAC . IUPAC. doi : 10.1351 / goldbook.T06279 .
- ^ Firn R (2010). Productos químicos de la naturaleza . Oxford: Biología.
- ^ Ashour, Mohamed; Guiño, Michael; Gershenzon, Jonathan (2010). "Bioquímica de terpenoides: monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Bioquímica del metabolismo secundario de las plantas . págs. 258-303. doi : 10.1002 / 9781444320503.ch5 . ISBN 9781444320503.
- ^ Spectre M (28 de septiembre de 2009). "Una vida propia" . The New Yorker .
- ^ a b Ludwiczuk, A .; Skalicka-Woźniak, K .; Georgiev, MI (2017). "Terpenoides". Farmacognosia : 233–266. doi : 10.1016 / B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN 9780128021040.
- ^ Ayoola GA (2008). "Detección de fitoquímicos y actividades antioxidantes de algunas plantas medicinales seleccionadas utilizadas para la terapia de la malaria en el suroeste de Nigeria" . Revista Tropical de Investigación Farmacéutica . 7 (3): 1019–1024. doi : 10.4314 / tjpr.v7i3.14686 .
- ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de Química Actual . 209 : 53–95. doi : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
enlaces externos
- Definición IUPAC de terpenoides