El glutaraldehído , vendido bajo la marca Cidex y Glutaral entre otros, es un desinfectante , medicamento, conservante y fijador . [3] [4] [5] [6] Como desinfectante, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos y otras áreas de los hospitales. [3] Como medicamento, se usa para tratar las verrugas en la planta de los pies . [4] El glutaraldehído se aplica como líquido. [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Pentanedial [1] | |
Otros nombres El glutaraldehído Glutardialdehído glutárica dialdehído ácido glutárico aldehído glutárico dialdehído 1,5-pentanodial | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.506 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O 2 | |
Masa molar | 100.117 |
Apariencia | Líquido claro |
Olor | picante [2] |
Densidad | 1,06 g / ml |
Punto de fusion | −14 ° C (7 ° F; 259 K) |
Punto de ebullición | 187 ° C (369 ° F; 460 K) |
Miscible, reacciona | |
Presión de vapor | 17 mmHg (20 ° C) [2] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | CAS 111-30-8 |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H314 , H317 , H331 , H334 , H400 | |
P260 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301 + 312 , P330 , P302 + 352 , P332 + 313 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | incombustible [2] |
Valor límite umbral (TLV) | 0,2 ppm (0,82 mg / m 3 ) (TWA), 0,05 ppm (STEL) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 134 mg / kg (rata, oral); 2,560 mg / kg (conejo, dérmico) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
REL (recomendado) | 0,2 ppm (0,8 mg / m 3 ) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel. [4] Si se expone a grandes cantidades, pueden producirse náuseas, dolor de cabeza y dificultad para respirar. [3] Se recomienda equipo de protección cuando se usa, especialmente en altas concentraciones. [3] El glutaraldehído es eficaz contra una variedad de microorganismos, incluidas las esporas . [3] [7] El glutaraldehído es un dialdehído . [8] Funciona mediante varios mecanismos. [7]
El glutaraldehído entró en uso médico en la década de 1960. [9] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [10] Existen otros usos comerciales, como el curtido del cuero . [11]
Usos
Desinfección
El glutaraldehído se utiliza como desinfectante y medicamento. [3] [4] [12]
Usualmente aplicado como solución, se usa para esterilizar instrumentos quirúrgicos y otras áreas. [3]
Fijador
El glutaraldehído se utiliza en aplicaciones bioquímicas como reticulante y fijador homobifuncional reactivo con amina antes de SDS-PAGE , tinción o microscopía electrónica . Mata las células rápidamente reticulando sus proteínas . Por lo general, se emplea solo o mezclado con formaldehído [13] como el primero de dos procesos de fijación para estabilizar muestras como bacterias, material vegetal y células humanas. Un segundo procedimiento de fijación utiliza tetróxido de osmio para reticular y estabilizar los lípidos de las membranas celulares y orgánulos . La fijación suele ir seguida de la deshidratación del tejido en etanol o acetona , seguida de la incrustación en una resina epoxi o resina acrílica . [ cita requerida ]
Otra aplicación para el tratamiento de proteínas con glutaraldehído es la inactivación de las toxinas bacterianas para generar toxoide vacunas, por ejemplo, la pertussis (tos ferina) componente toxoide en el Boostrix Tdap vacuna producida por GlaxoSmithKline . [14]
En una aplicación relacionada, el glutaraldehído se emplea a veces en el curtido del cuero y en el embalsamamiento. [ cita requerida ]
Tratamiento de verrugas
Como medicamento, se usa para tratar las verrugas plantares . [4] Para ello, se utiliza una solución al 10% p / v. Seca la piel facilitando la eliminación física de la verruga. [15] Los nombres comerciales incluyen Diswart Solution y Glutarol. [ cita requerida ]
Inicio Acuarios
El glutaraldehído diluido con agua a menudo se vende como alternativa a la inyección de dióxido de carbono para plantas de acuario. También es comúnmente utilizado por aquariusts en dosis bajas como algicida. [dieciséis]
Seguridad
Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel. [4] Si se expone a grandes cantidades, pueden producirse náuseas, dolor de cabeza y dificultad para respirar. [3] Se recomienda equipo de protección cuando se usa, especialmente en altas concentraciones. [3] El glutaraldehído es eficaz contra una variedad de microorganismos, incluidas las esporas . [3] [7]
Como esterilizante fuerte, el glutaraldehído es tóxico y un irritante fuerte. [17] No hay pruebas sólidas de actividad carcinogénica . [18] Algunas ocupaciones que trabajan con esta sustancia química tienen un mayor riesgo de algunos cánceres. [18]
Mecanismo de acción
Se han invocado varios mecanismos para explicar las propiedades biocidas del glutaraldehído. [7] Como muchos otros aldehídos, reacciona con aminas y grupos tiol, que son grupos funcionales comunes en las proteínas. Al ser bi-funcional, también es un potencial reticulante. [19]
Producción y reacciones
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/6/6f/Glutaraldehyde_synthesis.svg/180px-Glutaraldehyde_synthesis.svg.png)
El glutaraldehído se produce industrialmente por oxidación del ciclopenteno . Alternativamente, se puede preparar mediante la reacción de Diels-Alder de acroleína y éteres vinílicos seguida de hidrólisis. [20]
Como muchos otros dialdehídos (p. Ej., Glioxal ) y aldehídos simples (p. Ej., Formaldehído ), el glutaraldehído se convierte en solución acuosa en varios hidratos que a su vez se convierten en otras especies equilibrantes. [ aclaración necesaria ] [21] [20]
El glutaraldehído monomérico se polimeriza mediante una reacción de condensación aldólica que produce poli-glutaraldehído insaturado alfa, beta. Esta reacción suele producirse a valores de pH alcalinos. [ cita médica necesaria ]
Historia y cultura
El glutaraldehído entró en uso médico en la década de 1960. [9] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud . [10] Existen otros usos comerciales, como el curtido del cuero . [11]
Una solución de glutaraldehído de 0,1% a 1,0% de concentración se puede utilizar como biocida para la desinfección del sistema y como conservante para el almacenamiento a largo plazo. Es un esterilizante que mata las endosporas además de muchos microorganismos y virus . [22]
Como biocida, el glutaraldehído es un componente del fluido de fracturación hidráulica ("fracking"). Está incluido en el aditivo llamado Alpha 1427. [23] El crecimiento bacteriano dificulta la extracción de petróleo y gas de estos pozos. El glutaraldehído se bombea como componente del fluido de fractura para inhibir el crecimiento microbiano. [ cita médica necesaria ]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 907. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d "CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos-glutaraldehído" . www.cdc.gov . Archivado desde el original el 13 de enero de 2017 . Consultado el 11 de enero de 2017 .
- ^ a b c d e f g h yo j k Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. págs. 323, 325. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ a b c d e f Formulario nacional británico: BNF 69 (69 ed.). Asociación Médica Británica. 2015. p. 825. ISBN 9780857111562.
- ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Procedimientos clínicos para auxiliares médicos . Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 96. ISBN 9781455776610.
- ^ Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Salud ambiental clínica y exposiciones tóxicas . Lippincott Williams y Wilkins. pag. 601. ISBN 9780683080278.
- ^ a b c d Fraise, Adam P .; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Russell, Hugo y Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization . John Wiley e hijos. pag. Capítulo 2. ISBN 9781118425862. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
- ^ Pfafflin, James R .; Ziegler, Edward N. (2006). Enciclopedia de Ciencias e Ingeniería Ambientales: AL . Prensa CRC. pag. 235. ISBN 9780849398438.
- ^ a b Booth, Anne (1998). Esterilización de dispositivos médicos . Prensa CRC. pag. 8. ISBN 9781574910872. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
- ^ a b Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ a b Rietschel, Robert L .; Fowler, Joseph F .; Fisher, Alexander A. (2008). Dermatitis de contacto de Fisher . PMPH-USA. pag. 359. ISBN 9781550093780. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
- ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Procedimientos clínicos para auxiliares médicos . Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 96. ISBN 9781455776610. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
- ^ Karnovsky, MJ (1965). Fijador de formaldehído-glutaraldehído de alta osmolalidad para uso en microscopía electrónica. Journal of Cell Biology 27: 137A – 138A
- ^ Información de prescripción de Boostrix Archivado 2011-02-01 en Wayback Machine , © 2009, GlaxoSmithKline
- ↑ NHS Choices: Glutarol Archivado el 5 de febrero de 2015 en la Wayback Machine.
- ^ [1]
- ^ Centro canadiense de salud y seguridad ocupacional (CCOHS) (un sitio del gobierno federal)> Respuestas de OSH> Enfermedades, trastornos y lesiones> Asma Archivado el 27 de abril de 2009en eldocumento Wayback Machine, actualizado por última vez el 8 de febrero de 2005
- ^ a b Estudios de toxicología y carcinogénesis del glutaraldehído. Archivado el 10 de octubre de 2012 en la Wayback Machine.
- ^ H. Uhr; B. Mielke; O. Exner; KR Payne; E. Hill (2013). "Biocidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_563.pub2 .
- ^ a b Christian Kohlpaintner; Markus Schulte; Jürgen Falbe; Peter Lappe; Jürgen Weber (2008). "Aldehídos, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .
- ^ Whipple Earl B .; Ruta Michael (1974). "Estructura del glutaraldehído acuoso". J. Org. Chem . 39 (12): 1666–1668. doi : 10.1021 / jo00925a015 .
- ^ Notas de la conferencia de HCC, 15 Archivado 2015-05-02 en Wayback Machine : Control de microorganismos Archivado 2015-09-24 en Wayback Machine
- ^ Tablero de utilidad de Morgantown. "Aditivos para fluidos de fracking - Fichas de datos de seguridad del fluido de fracking" . Archivado desde el original el 5 de febrero de 2015 . Consultado el 5 de febrero de 2015 .. Enlaces a documentos, incluida la hoja de datos de seguridad de materiales Alpha 1427
enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja informativa sobre glutaraldehído
- Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional - Glutaraldehído
- Libro web del NIST
- "Glutaraldehído" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.