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Para otros usos, consulte Glicina (desambiguación) .
No confundir con glicerina .
Glicina [1]
Glycine-2D-skeletal.png
fórmula esquelética de glicina neutra
Glycine-zwitterion-2D-skeletal.png
fórmula esquelética de glicina zwiteriónica
Glicina-neutral-Ipttt-conformador-3D-bs-17.png
modelo de bola y palo de la estructura en fase gaseosa
Glicina-zwitterión-de-xtal-3D-bs-17.png
modelo de bola y palo de la estructura de estado sólido de ion híbrido
Glicina-neutral-Ipttt-conformador-3D-sf.png
modelo de llenado de espacio de la estructura en fase gaseosa
Glicina-zwitterión-de-xtal-3D-sf.png
modelo de relleno de espacio de la estructura de estado sólido de ion híbrido
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido aminoacético
Otros nombres
Ácido 2-aminoetanoico, glicool
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
AbreviaturasGly , G
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.248 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-272-2
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C2H5NH2 / c3-1-2 (4) 5 / h1,3H2, (H, 4,5) controlarY
    Clave: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C2H5NO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1,3H2, (H, 4,5)
    Clave: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
  • C (C (= O) O) N
  • Zwiterión : C (C (= O) [O -]) [NH3 +]
Propiedades
Fórmula química
C 2 H 5 N O 2
Masa molar75.067  g · mol −1
AparienciaBlanco sólido
Densidad1,1607 g / cm 3 [2]
Punto de fusion 233 ° C (451 ° F; 506 K) (descomposición)
solubilidad en agua
24,99 g / 100 ml (25 ° C) [3]
Solubilidadsoluble en piridina
escasamente soluble en etanol
insoluble en éter
Acidez (p K a )2,34 (carboxilo), 9,6 (amino) [4]
Susceptibilidad magnética (χ)
-40,3 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacología
Código ATC
B05CX03 ( QUIÉN )
Peligros
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
2600 mg / kg (ratón, oral)
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Glicina (símbolo Gly o G ; [5] / ɡ l aɪ s i n / ) [6] es un aminoácido que tiene un solo hidrógeno átomo como su cadena lateral . Es el aminoácido más simple (ya que el ácido carbámico es inestable), con la fórmula química NH 2 - CH 2 - COOH . La glicina es uno de los aminoácidos proteinogénicos . Está codificado por todos los codones.comenzando con GG (GGU, GGC, GGA, GGG). La glicina es parte integral de la formación de hélices alfa en la estructura de la proteína secundaria debido a su forma compacta. Por la misma razón, es el aminoácido más abundante en las triples hélices de colágeno . La glicina también es un neurotransmisor inhibidor : la interferencia con su liberación dentro de la médula espinal (como durante una infección por Clostridium tetani ) puede causar parálisis espástica debido a la contracción muscular desinhibida.

La glicina es un sólido cristalino incoloro y de sabor dulce. Es el único aminoácido proteinogénico aquiral . Puede caber en entornos hidrófilos o hidrófobos , debido a su cadena lateral mínima de un solo átomo de hidrógeno. El radical acilo es glicilo .

Historia y etimología [ editar ]

La glicina fue descubierta en 1820 por el químico francés Henri Braconnot cuando hidrolizó la gelatina hirviéndola con ácido sulfúrico . [7] Originalmente lo llamó "azúcar de gelatina", [8] [9] pero el químico francés Jean-Baptiste Boussingault demostró que contenía nitrógeno. [10] El científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces alumno del químico alemán Justus von Liebig , propuso el nombre "glycocoll"; [11] [12] sin embargo, el químico sueco Berzelius sugirió el nombre más simple "glicina". [13][14] El nombre proviene del griego palabra γλυκύς "sabor dulce" [15] (que también se relaciona con la prefijos glico- y gluco- , como en la glicoproteína y glucosa ). En 1858, el químico francés Auguste Cahours determinó que la glicina era una amina del ácido acético . [dieciséis]

Producción [ editar ]

Aunque la glicina se puede aislar de la proteína hidrolizada, esta no se usa para la producción industrial, ya que se puede fabricar más convenientemente mediante síntesis química. [17] Los dos procesos principales son la aminación de ácido cloroacético con amoníaco , dando glicina y cloruro de amonio , [18] y la síntesis de aminoácidos de Strecker , [19] que es el principal método sintético en los Estados Unidos y Japón. [20] De esta forma se producen anualmente unas 15 000 toneladas . [21]

La glicina también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , que surge de las reacciones del coproducto de amoníaco. [22]

Reacciones químicas [ editar ]

Sus propiedades ácido-base son las más importantes. En solución acuosa, la glicina en sí es anfótera : a pH bajo, la molécula puede protonarse con una p K a de aproximadamente 2,4 y a pH alto pierde un protón con una p K a de aproximadamente 9,6 (los valores precisos de p K a dependen de la temperatura y fuerza iónica).

La glicina funciona como ligando bidentado para muchos iones metálicos. Un complejo típico es Cu (glicinato) 2 , es decir, Cu (H 2 NCH 2 CO 2 ) 2 , que existe tanto en isómeros cis como trans.

Como molécula bifuncional, la glicina reacciona con muchos reactivos. Estos se pueden clasificar en reacciones centradas en N y centro carboxilato.

La amina sufre las reacciones esperadas. Con los cloruros de ácido se obtiene el ácido amidocarboxílico, como el ácido hipúrico [23] y la acetilglicina. [24] Con ácido nitroso se obtiene ácido glicólico ( determinación de van Slyke ). Con yoduro de metilo, la amina se cuaterniza para dar betaína , un producto natural:

H
3norte+
CH
2ARRULLO-
+ 3 CANALES 3 I → (CANALES
3)
3norte+
CH
2ARRULLO-
 + 3 HI

La glicina se condensa consigo misma para dar péptidos, comenzando con la formación de glicilglicina :

2 H
3norte+
CH
2ARRULLO-
 → H
3norte+
CH
2CONHCH
2ARRULLO-
 + H 2 O

La pirólisis de glicina o glicilglicina da 2,5- dicetopiperazina , la diamida cíclica.

Metabolismo [ editar ]

Biosíntesis [ editar ]

La glicina no es esencial para la dieta humana , ya que se biosintetiza en el cuerpo a partir del aminoácido serina , que a su vez se deriva del 3-fosfoglicerato , pero la capacidad metabólica para la biosíntesis de glicina no satisface la necesidad de síntesis de colágeno. [25] En la mayoría de los organismos, la enzima serina hidroximetiltransferasa cataliza esta transformación a través del cofactor piridoxal fosfato : [26]

serina + tetrahidrofolato → glicina + N 5 , N 10 -tetrahidrofolato de metileno + H 2 O

En el hígado de los vertebrados , la síntesis de glicina es catalizada por la glicina sintasa (también llamada enzima de escisión de glicina). Esta conversión es fácilmente reversible : [26]

CO 2 + NH+
4+ N 5 , N 10 -Tetrahidrofolato de metileno + NADH + H + ⇌ Glicina + tetrahidrofolato + NAD +

Además de ser sintetizada a partir de serina, la glicina también puede derivarse de treonina, colina o hidroxiprolina a través del metabolismo entre órganos del hígado y los riñones. [27]

Degradación [ editar ]

La glicina se degrada a través de tres vías. La vía predominante en animales y plantas es la inversa de la vía de la glicina sintasa mencionada anteriormente. En este contexto, el sistema enzimático involucrado generalmente se denomina sistema de escisión de glicina : [26]

Glicina + tetrahidrofolato + NAD + ⇌ CO 2 + NH+
4+ N 5 , N 10 -tetrahidrofolato de metileno + NADH + H +

En la segunda vía, la glicina se degrada en dos pasos. El primer paso es el reverso de la biosíntesis de glicina a partir de serina con serina hidroximetiltransferasa. Entonces serina se convierte en piruvato por deshidratasa serina . [26]

En la tercera vía de su degradación, glicina se convierte a glioxilato por D-aminoácido oxidasa . Luego, el glioxilato es oxidado por la lactato deshidrogenasa hepática a oxalato en una reacción dependiente de NAD + . [26]

La vida media de la glicina y su eliminación del cuerpo varía significativamente según la dosis. [28] En un estudio, la vida media varió entre 0,5 y 4,0 horas. [28]

La glicina es extremadamente sensible a los antibióticos que se dirigen al folato, y los niveles de glicina en sangre bajan drásticamente al cabo de un minuto de las inyecciones de antibióticos. Algunos antibióticos pueden agotar más del 90% de la glicina a los pocos minutos de su administración. [29]

Función fisiológica [ editar ]

La función principal de la glicina es la de precursora de las proteínas . La mayoría de las proteínas incorporan solo pequeñas cantidades de glicina, una notable excepción es el colágeno , que contiene aproximadamente un 35% de glicina debido a su papel que se repite periódicamente en la formación de la estructura helicoidal del colágeno junto con la hidroxiprolina . [26] [30] En el código genético , la glicina está codificada por todos los codones que comienzan con GG, a saber, GGU, GGC, GGA y GGG.

Como intermedio biosintético [ editar ]

En eucariotas superiores , el ácido δ-aminolevulínico , el precursor clave de las porfirinas , es biosintetizado a partir de glicina y succinil-CoA por la enzima ALA sintasa . La glicina proporciona la subunidad central C 2 N de todas las purinas . [26]

Como neurotransmisor [ editar ]

La glicina es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central , especialmente en la médula espinal , el tronco encefálico y la retina . Cuando se activan los receptores de glicina , el cloruro ingresa a la neurona a través de los receptores ionotrópicos, lo que provoca un potencial postsináptico inhibidor (IPSP). La estricnina es un antagonista fuerte de los receptores ionotrópicos de glicina, mientras que la bicuculina es débil. La glicina es un necesario co-agonista junto con el glutamato para receptores NMDA. En contraste con el papel inhibidor de la glicina en la médula espinal, este comportamiento se facilita en los receptores glutamatérgicos ( NMDA ) que son excitadores. [31] La LD 50 de la glicina es de 7930 mg / kg en ratas (oral), [32] y generalmente causa la muerte por hiperexcitabilidad.

Usos [ editar ]

En los Estados Unidos, la glicina se vende típicamente en dos grados: Farmacopea de los Estados Unidos ("USP") y grado técnico. Las ventas de grado USP representan aproximadamente del 80 al 85 por ciento del mercado estadounidense de glicina. Si se necesita una pureza mayor que el estándar de la USP, por ejemplo para inyecciones intravenosas , se puede usar una glicina de calidad farmacéutica más cara. La glicina de grado técnico, que puede o no cumplir con los estándares de grado de la USP, se vende a un precio más bajo para su uso en aplicaciones industriales, por ejemplo, como agente en la complejación y acabado de metales. [33]

Alimentos para animales y humanos [ editar ]

Estructura de cis -Cu (glicinato) 2 (H 2 O). [34]

La glicina no se usa mucho en alimentos por su valor nutricional, excepto en infusiones. En cambio, el papel de la glicina en la química de los alimentos es como aromatizante. Es ligeramente dulce y contrarresta el regusto a sacarina. También tiene propiedades conservantes, quizás debido a su formación de complejos con iones metálicos. Los complejos de glicinato metálico, por ejemplo, glicinato de cobre (II), se utilizan como complementos para piensos. [21]

Materia prima química [ editar ]

La glicina es un intermediario en la síntesis de una variedad de productos químicos. Se utiliza en la fabricación de herbicidas glifosato , [35] iprodiona , glifosina, imiprotrina y eglinazina. [21] Se utiliza como intermedio de un medicamento como el tiamfenicol . [ cita requerida ]

Investigación de laboratorio [ editar ]

La glicina es un componente importante de algunas soluciones utilizadas en el método SDS-PAGE de análisis de proteínas. Sirve como agente tampón, manteniendo el pH y previniendo el daño de la muestra durante la electroforesis. La glicina también se usa para eliminar los anticuerpos que marcan las proteínas de las membranas de transferencia Western para permitir el sondeo de numerosas proteínas de interés del gel SDS-PAGE. Esto permite extraer más datos de la misma muestra, aumentando la confiabilidad de los datos, reduciendo la cantidad de procesamiento de muestras y la cantidad de muestras requeridas. Este proceso se conoce como stripping.

Presencia en el espacio [ editar ]

La presencia de glicina fuera de la tierra se confirmó en 2009, basándose en el análisis de muestras que habían sido tomadas en 2004 por la nave espacial Stardust de la NASA del cometa Wild 2 y posteriormente devueltas a la Tierra. La glicina se había identificado previamente en el meteorito de Murchison en 1970. [36] El descubrimiento de la glicina cometaria reforzó la teoría de la panspermia , que afirma que los "bloques de construcción" de la vida están muy extendidos por todo el Universo. [37] En 2016, se anunció la detección de glicina dentro del cometa 67P / Churyumov-Gerasimenko por la nave espacial Rosetta . [38]

Se ha debatido la detección de glicina fuera del sistema solar en el medio interestelar . [39] En 2008, el Instituto Max Planck de Radioastronomía descubrió las líneas espectrales de una molécula similar a la glicina aminoacetonitrilo en la Gran Molécula Heimat , una nube de gas gigante cerca del centro galáctico en la constelación de Sagitario . [40]

Evolución [ editar ]

Varios estudios evolutivos independientes que utilizan diferentes tipos de datos han sugerido que la glicina pertenece a un grupo de aminoácidos que constituía el código genético temprano. [41] [42] [43] [44] Por ejemplo, las regiones de baja complejidad (en proteínas), que pueden parecerse a los protopéptidos del código genético temprano , están altamente enriquecidas en glicina. [44]

Presencia en alimentos [ editar ]

Fuentes alimentarias de glicina [45]
Comidag / 100g
Aperitivos, pieles de cerdo11.04
Harina de semillas de sésamo (baja en grasas)3,43
Bebidas, proteína en polvo (a base de soja )2,37
Semillas, harina de semillas de cártamo, parcialmente desgrasadas2.22
Carne, bisonte, vacuno y otros (varias partes)1,5-2,0
Postres de gelatina1,96
Semillas, calabaza y calabaza granos de semillas1,82
Pavo, todas las clases, lomo, carne y piel1,79
Pollo, parrillas o freidoras, carne y piel1,74
Carne de cerdo, molida, 96% magra / 4% de grasa, cocida, desmenuzada1,71
Palitos de tocino y ternera1,64
Miseria1,63
Crustáceos , langosta espinosa1,59
Especias, semillas de mostaza , molidas1,59
Salami1,55
Nueces, Butternuts , se secaron1,51
Pescado, salmón, rosado, enlatado, sólidos escurridos1,42
Almendras1,42
Pescado, caballa0,93
Cereales listos para comer, granola, caseros0,81
Puerros (bulbo y parte inferior de la hoja), liofilizados0,7
Queso, parmesano (y otros), rallado0,56
Soja , verde, cocida, hervida, escurrida, sin sal0,51
Pan, proteína (incluye gluten)0,47
Huevo, entero, cocido, frito0,47
Frijoles blancos, semillas maduras, cocidos, hervidos, con sal0,38
Lentejas, semillas maduras, cocidas, hervidas, con sal0,37

Ver también [ editar ]

  • Trimetilglicina
  • Neurotransmisor de aminoácidos

Referencias [ editar ]

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Lectura adicional [ editar ]

  • Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC y col. (2003). "Glicina interestelar" . Astrophys J . 593 (2): 848–867. Código bibliográfico : 2003ApJ ... 593..848K . doi : 10.1086 / 375637 .
  • Nowak, Rachel. "Aminoácido encontrado en el espacio profundo - 18 de julio de 2002 - New Scientist " . Consultado el 1 de julio de 2007 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Espectro de glicina MS
  • Glicina en PDRHealth.com
  • Sistema de escisión de glicina
  • Terapia con glicina: ¿una nueva dirección para el tratamiento de la esquizofrenia?
  • "Molécula orgánica, similar a un aminoácido, que se encuentra en la constelación de Sagitario" . ScienceDaily . 27 de marzo de 2008.
  • Tsai, Guochuan E. (1 de diciembre de 2008). "Una nueva clase de fármacos antipsicóticos: mejora de la neurotransmisión mediada por receptores NMDA" . Tiempos psiquiátricos . 25 (14).
  • ChemSub Online (glicina) .
  • Los científicos de la NASA han descubierto la glicina, un componente fundamental de la vida, en muestras del cometa Wild 2 devueltas por la nave espacial Stardust de la NASA.