El dímero de Gomberg es el compuesto orgánico con la fórmula Ph 2 C = C 6 H 5 -CPh 3 , donde Ph = C 6 H 5 . Es un sólido amarillo que es estable al aire durante horas a temperatura ambiente y soluble en disolventes orgánicos. [1] El compuesto alcanzó la fama como el dímero del radical trifenilmetilo , que fue preparado por Moses Gomberg en su búsqueda del hexofeniletano .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1 ′, 1 ′ ′ - {[4- (Difenilmetilideno) ciclohexa-2,5-dien-1-il] metanetriil} tribenceno | |
Otros nombres 3-trifenilmetil-6-difenilmetiliden-1,4-ciclohexadieno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 38 H 30 | |
Masa molar | 486,658 g · mol −1 |
Apariencia | amarillo |
Densidad | 1,16 g / cm 3 |
Punto de fusion | 140-144 ° C; 284–291 ° F; 413–417 K |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Su quinoide estructura ha sido determinada por cristalografía de rayos X . El enlace CC que se rompe de forma reversible es bastante largo a 159,7 picómetros . [1]
Síntesis y reacciones
El dímero de Gomberg se puede preparar cuantitativamente tratando el bromuro de tritilo con cobre o plata en polvo: [2]
- 2 Ph 3 CBr + 2 Cu → Ph 2 C = C 6 H 5 -CPh 3 + 2 CuBr
El dímero de Gomberg se disocia reversiblemente al radical trifenilmetilo en disolventes orgánicos: [3]
Ver también
Referencias
- ^ a b c Bochkarev, LN; Molosnova, NE; Zakharov, LN; Fukin, GK; Yanovsky, AI; Struchkov, YT (1995). "Solvato de 1-difenilmetilen-4- (trifenilmetil) ciclohexa-2,5-dieno benceno". Acta Crystallographica Sección C Comunicaciones de la estructura cristalina . 51 (3): 489–491. doi : 10.1107 / S0108270194009005 .
- ^ Eisenberg, David C .; Lawrie, Christophe JC; Moody, Anne E .; Norton, Jack R. (1991). "Tasas relativas de átomo de hidrógeno (H . De transferencia) de los metales de transición Hidruros a radicales tritilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 113 (13): 4888–4895. doi : 10.1021 / ja00013a026 .
- ^ Pangia, Thomas M .; Davies, Casey G .; Prendergast, Joshua R .; Gordon, Jesse B .; Siegler, Maxime A .; Jameson, Guy NL; Goldberg, David P. (28 de marzo de 2018). "Observación de rebote radical en un complejo modelo de hierro mononuclear nonheme" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 140 (12): 4191–4194. doi : 10.1021 / jacs.7b12707 . PMC 6047074 . PMID 29537258 .