Moisés Gomberg


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Moses Gomberg (8 de febrero de 1866 - 12 de febrero de 1947) fue profesor de química en la Universidad de Michigan . [1]

Temprana edad y educación

Nació en Yelisavetgrad , Imperio Ruso en una familia de comerciantes judíos . Su padre era Hershko (Hirsh) Gomberg y su madre era Maryam-Ethel Reznikova. En 1884, la familia emigró a Chicago para escapar de los pogromos que siguieron al asesinato del zar Alejandro II . En Chicago trabajó en Stock Yards mientras asistía a Lake High School. En 1886, Moses ingresó a la Universidad de Michigan , donde obtuvo su B.Sc. en 1890 y su doctorado en 1894 bajo la supervisión de AB Prescott . Su tesis, titulada " Trimetilxantina y algunos de sus derivados ", abordó la derivatización dela cafeína . [2]

Carrera profesional

Gomberg en el laboratorio de química
Edificio de Química de la Universidad de Michigan

Nombrado instructor en 1893, Gomberg trabajó en la Universidad de Michigan durante toda su carrera académica profesional, y se convirtió en presidente del departamento de química desde 1927 hasta su jubilación en 1936. El Dr. Gomberg se desempeñó como presidente de la American Chemical Society en 1931. .

En 1896-1897, se tomó un año de licencia para trabajar como investigador postdoctoral con Baeyer y Thiele en Munich y con Victor Meyer en Heidelberg , donde preparó con éxito el elusivo tetrafenilmetano .

Durante los intentos de preparar el hidrocarburo hexafeniletano aún más congestionado estéricamente , identificó correctamente el radical trifenilmetilo , el primer radical persistente que se descubrió, y por lo tanto es conocido como el fundador de la química de radicales . El trabajo fue posteriormente seguido por Wilhelm Schlenk . Gomberg fue mentor de Werner Emmanuel Bachmann, quien también continuó con su trabajo y juntos descubrieron la reacción de Gomberg-Bachmann . [3] En 1923, afirmó haber sintetizado tetróxido de cloro a través de la reacción de perclorato de plata conyodo , pero más tarde se demostró que se había equivocado.

Síntesis de tetrafenilmetano

Gomberg fue el primero en sintetizar con éxito tetrafenilmetano . Esto se logró mediante la descomposición térmica de 1-fenil-2-tritildiazeno para dar el producto deseado con un rendimiento del 2-5%. [4] [5]

Descubrimiento de radicales persistentes

Buscando preparar hexofeniletano (5), Gomberg intentó un acoplamiento de Wurtz de cloruro de trifenilmetilo (1). Sin embargo, el análisis elemental del sólido cristalino blanco resultante reveló discrepancias con la fórmula molecular predicha:

Con la hipótesis de que (1) se había combinado con oxígeno molecular para formar el peróxido (4), Gomberg descubrió que el tratamiento de (1) con peróxido de sodio era otro medio de síntesis (4).

Al realizar la reacción de trifenilclorometano con zinc bajo una atmósfera de dióxido de carbono, Gomberg obtuvo el radical libre (2). Este compuesto reaccionó fácilmente con aire, cloro, bromo y yodo. Sobre la base de su evidencia experimental, Gomberg concluyó que había descubierto la primera instancia de un carbono trivalente y radical persistente. Esta fue una conclusión controvertida durante muchos años, ya que las determinaciones del peso molecular de (2) encontraron un valor que era el doble que el del radical libre. Gomberg postuló que existía alguna estructura de carbono no tetravalente en solución debido a la actividad observada hacia el oxígeno y los halógenos. [6] Gomberg y Bachmann descubrieron más tarde que el tratamiento de "hexaphenylethane" con magnesio resultó en un reactivo de Grignard, el primer caso de formación de tal compuesto a partir de un hidrocarburo. [7] Los estudios de otros compuestos de triarilmetilo dieron resultados similares a los de Gomberg, y se planteó la hipótesis de que (2) existía en equilibrio con su dímero hexofeniletano (5). [8] Sin embargo, esta estructura fue refutada posteriormente a favor del dímero de quinoide (3). [9] [10] [11] [12]

Al final de su primer informe de carbono trivalente "Sobre carbono trivalente" [8], Gomberg escribió "Este trabajo continuará y deseo reservarme el campo para mí". Si bien los químicos del siglo XIX respetaron tales afirmaciones, Gomberg descubrió que el campo de la química que fundó era demasiado rico para reservarlo para él.

Legado

Placa conmemorativa del descubrimiento de radicales orgánicos

Tras su muerte en 1947, Moses Gomberg legó su patrimonio al departamento de química de la Universidad de Michigan para la creación de becas para estudiantes. En 2000, en el centenario de su artículo "Trifenilmetilo, un caso de carbono trivalente", se llevó a cabo un simposio en su memoria y se instaló una placa en el Edificio de Química de la Universidad de Michigan designando un Monumento Histórico Químico Nacional.

En 1993, el departamento de química de la Universidad de Michigan instituyó la serie de conferencias Moses Gomberg para brindar a los profesores asistentes la oportunidad de invitar a científicos distinguidos al departamento de química.

Vida personal

Gomberg nunca se casó y vivió con su hermana Sophia en Ann Arbor durante su vida adulta. [13]

Referencias

  1. ^ Schoepfle, C .; Bachmann, W. (19 de mayo de 2004). "Moses Gomberg 1866-1947". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 69 (12): 2921-2925. doi : 10.1021 / ja01204a641 .
  2. ^ Gomberg, American Chemical Diario (1892) 14 611-19.
  3. ^ Gomberg, M .; Bachmann, WE (1 de mayo de 2002). "La síntesis de compuestos de biarilo mediante la reacción diazo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 46 (10): 2339–2343. doi : 10.1021 / ja01675a026 .
  4. Gomberg, M. (1 de mayo de 1897). "Tetrafenilmetano" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 30 (2): 2043-2047. doi : 10.1002 / cber.189703002177 . ISSN 1099-0682 . 
  5. Gomberg, M. (1 de mayo de 2002). "Sobre tetrafenilmetano. 1" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 20 (10): 773–780. doi : 10.1021 / ja02072a009 .
  6. Gomberg, M. (1 de mayo de 2002). "Una instancia de carbono trivalente: trifenilmetilo" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 22 (11): 757–771. doi : 10.1021 / ja02049a006 .
  7. ^ Gomberg, Bachmann Journal of the American Chemical Society (1930) 52 2455
  8. ↑ a b Gomberg, M. (1 de mayo de 2002). "Sobre carbono trivalente". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 23 (7): 496–502. doi : 10.1021 / ja02033a015 .
  9. Gomberg, M. (1 de mayo de 2002). "Sobre la posible existencia de una clase de cuerpos análogos al Trifenilmetilo" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 25 (12): 1274-1277. doi : 10.1021 / ja02014a009 .
  10. Gomberg, Moses (1 de marzo de 1932). "Un estudio de la química de los radicales libres". Revista de educación química . 9 (3): 439. Bibcode : 1932JChEd ... 9..439G . doi : 10.1021 / ed009p439 .
  11. Lankamp, ​​H .; Nauta, W. Th .; MacLean, C. (1 de enero de 1968). "Una nueva interpretación del equilibrio monómero-dímero de radicales metil-trifenilmetilo y difenil-metilo sustituidos con alquilo en solución". Letras de tetraedro . 9 (2): 249-254. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 75598-5 .
  12. ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (11 de enero de 2001). Química orgánica avanzada de marzo: reacciones, mecanismos y estructura . Wiley. pag. 189. ISBN 9780471585893.
  13. ^ Moisés Gomberg en Ann Arbor

enlaces externos

  • Departamento de Química de la Universidad de Michigan Link
  • Memoria biográfica de la Academia Nacional de Ciencias
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