Oakes fue educado en la escuela primaria Wade Deacon , Widnes y en la Universidad de Liverpool . Abogado de profesión , se convirtió en concejal del Ayuntamiento de Widnes en 1952 y se desempeñó como alcalde en 1964.
Se desempeñó como miembro del parlamento (MP) de Bolton West de 1964 a 1970 , cuando fue derrotado por el conservador Robert Redmond por 1.244 votos. Fue reelegido por Widnes en una elección parcial de 1971 hasta 1983, y por Halton desde 1983 hasta 1997 .
Oakes se desempeñó como secretario privado parlamentario del ministro del Interior desde 1966, y en el gobierno de Harold Wilson como ministro subalterno y como ministro de Estado bajo James Callaghan . Fue nombrado miembro del Consejo Privado del Reino Unido en 1979. Dejó el frente de la Oposición en 1983.
Fue uno de los parlamentarios abordados en el asunto Cash-for-Questions de 1994 , a lo que respondió: "No es así como hacemos las cosas aquí".
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