La gramina (también llamada donaxina ) es un alcaloide indol natural presente en varias especies de plantas. La gramina puede jugar un papel defensivo en estas plantas, ya que es tóxica para muchos organismos. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 3- (dimetilaminometil) indol | |
Otros nombres donaxina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.591 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 14 N 2 | |
Masa molar | 174,24 g / mol |
Punto de fusion | 138 a 139 ° C (280 a 282 ° F; 411 a 412 K) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
Se ha encontrado gramina en la caña gigante, Arundo donax , [2] [3] Acer saccharinum ( Silver Maple ), [4] Hordeum , [1] [3] (un género de gramíneas que incluye la cebada) y Phalaris [3] ( otro género de hierba).
Efectos y toxicidad
Se ha descubierto que la gramina actúa como agonista del receptor 1 de adiponectina (AdipoR1). [5]
La DL50 de la gramina es 44,6 mg / kg iv en ratones y 62,9 mg / kg iv en ratas. [6] Se han realizado numerosos estudios sobre la toxicidad en insectos dañinos para los cultivos para su uso como posible insecticida. [7]
Referencias
- ↑ a b Corcuera, LJ (1993). "Base bioquímica de la resistencia de la cebada a los pulgones". Fitoquímica . 33 (4): 741–747. doi : 10.1016 / 0031-9422 (93) 85267-U .
- ^ Orechoff, A .; Norkina, S. (1935). "Über die Alkaloide von Arundo Donax L.". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 68 (3): 436–437. doi : 10.1002 / cber.19350680312 .
- ^ a b c Cheeke, PR (1989). Tóxicos de origen vegetal, alcaloides . Prensa CRC. pag. 172. ISBN 0-8493-6990-8.
- ^ Pachter, IJ; Zacharias, DE; Ribeiro, O. (1959). "Alcaloides indol de Acer saccharinum (el arce plateado), Dictyoloma incanescens , Piptadenia colubrina y Mimosa hostilis ". Revista de Química Orgánica . 24 (9): 1285-1287. doi : 10.1021 / jo01091a032 .
- ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). "Identificación del agonista del receptor de adiponectina utilizando un ensayo de alto rendimiento basado en polarización de fluorescencia" . PLoS ONE . 8 (5): e63354. doi : 10.1371 / journal.pone.0063354 . PMC 3653934 . PMID 23691032 .
- ^ Erspamer, V. (1954). "Farmacología de las Indolealquilaminas" . Revisiones farmacológicas . 6 (4): 425–487. PMID 13236482 .
- ^ Corcuera, LJ (1984). "Efectos de los alcaloides indol de gramíneas en los pulgones". Fitoquímica . 23 (3): 539–541. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 80376-3 .