Reactivo de Grignard
Un reactivo de Grignard o compuesto de Grignard es un compuesto químico con la fórmula genérica R − Mg − X , donde X es un halógeno y R es un grupo orgánico , normalmente un alquilo o arilo . Dos ejemplos típicos son el cloruro de metilmagnesio Cl − Mg − CH 3 y el bromuro de fenilmagnesio (C 6 H 5 ) −Mg − Br . Son una subclase de los compuestos organomagnésicos .
Los compuestos de Grignard son reactivos populares en síntesis orgánica para crear nuevos enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, cuando reaccionan con otro compuesto halogenado R'-X ' en presencia de un catalizador adecuado , normalmente producen R-R' y el haluro de magnesio MgXX ' como subproducto; y este último es insoluble en los disolventes normalmente utilizados. En este aspecto, son similares a los reactivos de organolitio .
Los reactivos puros de Grignard son sólidos extremadamente reactivos. Normalmente se manipulan como soluciones en disolventes como el éter dietílico o el tetrahidrofurano ; que son relativamente estables siempre que se excluya el agua. En tal medio, un reactivo de Grignard está invariablemente presente como un complejo con el átomo de magnesio conectado a los dos éter oxígenos por enlaces de coordinación .
El descubrimiento de la reacción de Grignard en 1900 fue galardonado con el premio Nobel en 1912. Para más detalles sobre la historia, consulte Victor Grignard .
Tradicionalmente, los reactivos de Grignard se preparan tratando un haluro orgánico (normalmente organobromo) con magnesio metálico. Se requieren éteres para estabilizar el compuesto de organomagnesio . El agua y el aire, que destruyen rápidamente el reactivo por protonólisis u oxidación, se excluyen utilizando técnicas sin aire . [1] Aunque los reactivos aún necesitan estar secos, el ultrasonido puede permitir que los reactivos de Grignard se formen en solventes húmedos activando el magnesio de tal manera que consuma el agua. [2]
Como es común en las reacciones que involucran sólidos y solución, la formación de reactivos de Grignard a menudo está sujeta a un período de inducción . Durante esta etapa, se elimina el óxido pasivante del magnesio. Después de este período de inducción, las reacciones pueden ser muy exotérmicas . Esta exotermicidad debe tenerse en cuenta cuando se amplía una reacción del laboratorio a la planta de producción. [3] La mayoría de los organohaluros funcionan, pero los enlaces carbono-flúor generalmente no son reactivos, excepto con magnesio especialmente activado (a través de metales de Rieke ).
