La protonólisis es la ruptura de un enlace químico por ácidos. Se encuentran muchos ejemplos en la química organometálica, ya que la reacción requiere enlaces polares M δ + -R δ- , donde δ + y δ- significan cargas parciales positivas y negativas asociadas con los átomos de enlace. Cuando los compuestos que contienen estos enlaces se tratan con ácido (HX), estos enlaces se rompen:
- MR + HX → MX + HR
La hidrólisis (X - = OH - ) es un caso especial de protonólisis. Los compuestos susceptibles de hidrólisis a menudo se someten a protonólisis.
Hidruros
El anión borohidruro es susceptible de reaccionar incluso con ácidos débiles, dando como resultado la protonólisis de uno o más enlaces BH. La protonólisis de borohidruro de sodio con ácido acético da triacetoxiborohidruro : [1]
- NaBH 4 + 3 HO 2 CCH 3 → NaBH (O 2 CCH 3 ) 3 + 3 H 2
Se producen reacciones relacionadas para hidruros de otros elementos electropositivos, por ejemplo, hidruro de litio y aluminio .
Alquilos
Los derivados de alquilo de muchos metales se someten a protonolisis. Para los alquilos de metales muy electropositivos (zinc, magnesio y litio), el agua es suficientemente ácida, en cuyo caso la reacción se denomina hidrólisis. La protonólisis con ácidos minerales se usa a veces para eliminar ligandos orgánicos de un centro metálico. [2]
Los materiales inorgánicos con aniones muy cargados a menudo son susceptibles a la protonólisis. Los derivados de nitruro (N 3− ), fosfuros (P 3− ) y siliciuros (Si 4− ) se hidrolizan para dar amoniaco , fosfina y silano . Se producen reacciones análogas con compuestos moleculares con enlaces M-NR 2 , M-PR 2 y M-SiR 3 . [3]
Referencias
- ^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "Triacetoxiborohidruro de sodio", 2007, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs112.pub2
- ^ Chu Sun, Masami Okabe, David L. Coffen, Jeffrey Schwartz "Adición conjugada de un reactivo de vinilcirconio: 3- (1-octen-1-yl) ciclopentanona" .Org. Synth. 1993, 71, 83. doi : 10.15227 / orgsyn.071.0083 .
- ^ Greenwood, NN; Y Earnshaw, A. (1997). Química de los elementos (2ª ed.), Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4 .