El cloruro de guanidinio o clorhidrato de guanidina , generalmente abreviado como GuHCl y, a veces, GdnHCl o GdmCl, es la sal clorhidrato de guanidina .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Cloruro de carbamimidoilazanio | |||
Otros nombres Clorhidrato de guanidina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.003 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H 6 Cl N 3 | |||
Masa molar | 95,53 g · mol −1 | ||
Apariencia | cristales bipiramidales ortorrómbicos | ||
Densidad | 1,354 g / cm 3 a 20 ° C | ||
Punto de fusion | 182,3 ° C (360,1 ° F; 455,4 K) | ||
2,15 g / ml a 20 ° C [1] | |||
Acidez (p K a ) | 13,6 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
El cloruro de guanidinio cristaliza en el grupo espacial ortorrómbico Pbca . La estructura cristalina consta de una red de cationes guanidinio y aniones cloruro unidos por enlaces de hidrógeno N – H ··· Cl . [2]
Acidez
El cloruro de guanidinio es un ácido débil con un pK a de 13,6. La razón por la que es un ácido tan débil es la completa deslocalización de la carga positiva a través de 3 átomos de nitrógeno (más una pequeña carga positiva en el carbono). Sin embargo, algunas bases más fuertes pueden desprotonarlo, como el hidróxido de sodio :
El equilibrio no es completa porque la diferencia entre la acidez de guanidinio y el agua no es grande (La aproximado pK unos valores: 13,6 vs 15,7).
La desprotonación completa debe realizarse con bases extremadamente fuertes, como diisopropilamida de litio .
Uso en la desnaturalización de proteínas
El cloruro de guanidinio es un caótropo fuerte y uno de los desnaturalizantes más fuertes utilizados en los estudios fisicoquímicos del plegamiento de proteínas . También tiene la capacidad de disminuir la actividad enzimática y aumentar la solubilidad de moléculas hidrófobas. [2] A altas concentraciones de cloruro de guanidinio (p. Ej., 6 M ), las proteínas pierden su estructura ordenada y tienden a enrollarse aleatoriamente , es decir, no contienen ninguna estructura residual. Sin embargo, a concentraciones en el intervalo milimolar in vivo, se ha demostrado que el cloruro de guanidinio "cura" las células de levadura positivas para priones (es decir, las células que presentan un fenotipo positivo para priones revierten a un fenotipo negativo para priones). Este es el resultado de la inhibición de la proteína chaperona Hsp104 conocida por desempeñar un papel importante en la fragmentación y propagación de la fibra priónica. [3] [4] [5]
Encuesta histórica
Petrunkin y Petrunkin (1927, 1928) parecen ser los primeros en estudiar la unión de GndCl a la gelatina y una mezcla de proteína desnaturalizada térmicamente del extracto de cerebro. Greenstein (1938, 1939), sin embargo, parece ser el primero en descubrir la alta acción desnaturalizante de los haluros y tiocianatos de guanidinio en el seguimiento de la liberación de grupos sulfhidrilo en la ovoalbúmina y algunas otras proteínas en función de la concentración de sal. [6]
Usos médicos
El clorhidrato de guanidina está indicado para la reducción de los síntomas de debilidad muscular y fatigabilidad fácil asociados con el síndrome de Eaton-Lambert . No está indicado para el tratamiento de la miastenia gravis. Al parecer, actúa mejorando la liberación de acetilcolina siguiendo un impulso nervioso. También parece ralentizar las tasas de despolarización y repolarización de las membranas de las células musculares. La dosis inicial suele estar entre 10 y 15 mg / kg (5 a 7 mg / libra) de peso corporal por día en 3 o 4 dosis divididas. Esta dosis puede aumentarse gradualmente hasta una dosis diaria total de 35 mg / kg (16 mg / libra) de peso corporal por día o hasta el desarrollo de efectos secundarios. Los efectos secundarios incluyen aumento de la peristalsis y diarrea. La supresión mortal de la médula ósea, aparentemente relacionada con la dosis, puede ocurrir con guanidina.
Referencias
- ^ http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0894
- ^ a b "BioSpectra - Clorhidrato de guanidina" . biospectra.us . Consultado el 8 de junio de 2017 .
- ^ Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001) La eliminación del prión de levadura [PSI +] por el clorhidrato de guanidina es el resultado de la inactivación de Hsp104. Mol Microbiol 40 (6): 1357-1369.
- ^ Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002) El clorhidrato de guanidina inhibe la generación de "semillas" de priones pero no la agregación de proteínas priónicas en levaduras. Mol Cell Biol 22 (15): 5593-5605.
- ^ Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000) El clorhidrato de guanidina bloquea un paso crítico en la propagación del determinante priónico [PSI (+)] de Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1): 240-244.
- ^ Lapange, Savo (1978). Aspectos fisicoquímicos de la desnaturalización de proteínas . Nueva York: Wiley. ISBN 0-471-03409-6.